Caso práctico nº 17 El siguiente esquema reproduce la síntesis de

Caso práctico nº 17
El siguiente esquema reproduce la síntesis de un análogo peptídico
immunoestimulante, denominado Gludapcin. Completar las estructuras pedidas
(A, B y C) y justificar el empleo de los reactivos que se indican.
O
O
NH2
OH
H3C
O
CH3CO O H
CH3
O CH2C6H5
CH3
OH
H3C
A
DCC
Na N O 2
O
H2N
O
N (C 2 H 5 )3
H2
C / Pd
NO 2
O
O CH2C6H5
H
O
N
H2N
B
O
N
O
H
O
H
N
O
DCC
O CH2C6H5
N (C 2 H 5 )3
O
O
CH3
C
( a ) H 2 , Pd / C
( b ) Na O H
(c ) H +
OH
H
O
N
H3C
O
O
OH
H
N
CH3
H
O
N
OH
N
O
H
O
NH2
O
OH