Caso práctico nº 17 El siguiente esquema reproduce la síntesis de

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Caso práctico nº 17
El siguiente esquema reproduce la síntesis de un análogo peptídico
immunoestimulante, denominado Gludapcin. Completar las estructuras pedidas
(A, B y C) y justificar el empleo de los reactivos que se indican.
O
O
NH2
OH
H3C
O
CH3CO O H
CH3
O CH2C6H5
CH3
OH
H3C
A
DCC
Na N O 2
O
H2N
O
N (C 2 H 5 )3
H2
C / Pd
NO 2
O
O CH2C6H5
H
O
N
H2N
B
O
N
O
H
O
H
N
O
DCC
O CH2C6H5
N (C 2 H 5 )3
O
O
CH3
C
( a ) H 2 , Pd / C
( b ) Na O H
(c ) H +
OH
H
O
N
H3C
O
O
OH
H
N
CH3
H
O
N
OH
N
O
H
O
NH2
O
OH