CH CH OH N H CH

Caso nº 11
Para la síntesis de (I), un producto análogo del labetalol, se han utilizado los
reactivos que se indican.
H3C
CH3
Cl
H3C
CH3
O
O
H3C
HO
Cl
O
O
CH3
H
N
CH3
Cl
N
H
(I)
De los reactivos propuestos para esta síntesis, se han obtenido los
correspondientes espectros de Infrarrojo, de los que se ha perdido la
identificación. Se pide:
(1) Adjudicar a cada espectro la estructura que se ajuste al mismo.
(2) Realizar la retrosíntesis de esta molécula (I), llegando a los equivalentes
sintéticos propuestos.
(3) Plantear y comentar la síntesis, empleando estos reactivos y cuantos otros
considere necesarios para obtener la molécula objetivo..
(4) Proponer y comentar una síntesis alternativa.
(5) Indicar el espectro de IR teórico de la molécula final
(6) Identificar los diferentes tipos de protón y de carbono presentes en la
molécula final y los reactivos propuestos. Indicar el desplazamiento químico
para los distintos protones del producto final y de los reactivos propuestos.
nº 1
nº 2
nº3
nº 4
nº 5