Problemas Tema 1

Química Orgánica Avanzada
José Luis Ravelo – Dpto. de Q.O.
PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA
TEMA I – REACCIONES ÁCIDO - BASE
1.-
Completar las siguientes reacciones. Utilizar la tabla de pKa para prever hacia donde estará
desplazado el equilibrio.
a) CH3CH2NH2 + CH3CO2H
e) HC CH + NH2-
b) CH3O- + CH3COCH2CO2CH3
f) HCO3- + HCO2H
c) CO32- + HCN
g) Cl2CHCO2H + C6H5NH2
d) CH3NO2 +
2.-
:-
h) C6H5OH +
N:
Completar las siguientes reacciones. Utilizar la tabla de pKa para prever hacia donde estará
desplazado el equilibrio.
a)
H
b) CH3CH2OCH2CH3 + H2O
+ NaOH
+
+
N
H
3.-
H
c) CH3CO2H + CH3CH2SNa
d) Cl3CCO2H + NaHCO3
e) CH3CH2CO2H + NH3
f) CH3NO2 + CH3CH2ONa
g) CH3CH2SH + NaNH2
h) HC CH + NaHCO3
Disponga los siguientes compuestos en orden creciente de acidez de sus átomos de hidrógeno.
AlH3, H2S, HCl, NaH
4.-
Disponga los siguientes compuestos en orden creciente de acidez.
+
a) Cl- H3NCH2CO2H, ClCH2CO2H, CH3CH2CO2H
b) CF3CO2H, CCl3CO2H, CH3CO2H
c) CH3CH2OH, FCH2CH2OH, ClCH2CH2NH2
d) CH3CH2SH, CH3CH2OH, CH3CH2NH2
e) CH3CO2H, CH3CONH2, CH3CO2CH3
1
Química Orgánica Avanzada
José Luis Ravelo – Dpto. de Q.O.
5.-
Disponga los siguientes compuestos en orden creciente de basicidad.
a) Cl3C:-, (CH3)3N, (CH3)2O
b) F3N, NH3, NH2OH
c) (CH3)2S, (CH3)3P, (CH3)4Si
6.-
Represente estructuras resonantes de las siguientes fórmulas.
+ O
a)
N
b)
C N
e)
.
-
c) H3C C N
O
d) H3CO
7.-
O-
-
:
+ O
N
f) H2CHC CHCOCH3
CH2
Indicar cuáles de las siguientes parejas de estructuras representan tautómeros y cuáles híbridos de
resonancia.
OH
O
y
a)
b)
OH
H3CO
c)
OH
H3CO
C
N
:O +
-
d)
N(CH3)2
O
-
CH3
N
:O +
C(C6H5)2
y
CH(C6H5)2
OH
O
e)
y
N
H
8.-
OH
HO
N(CH3)2
y
+
y
OH HO
HO
+
C
CH3
O
OH
N
Proponga una explicación para el orden de acidez relativa de los siguientes fenoles.
H3C
O2 N
OH >
H3C
OH > O2N
O2 N
H3C
2
OH