Br H H3C OH H CH2CH2CH3

UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO
RECINTO DE RIO PIEDRAS
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
Química 3031
Prueba Corta 5 (versión a)
28 de septiembre de 2016
Nombre ___________________________________
Número de estudiante _____________________
1) Coloque los siguientes grupos en orden descendente (de mayor a menor) de acuerdo a su prioridad bajo
el sistema de Cahn-Ingold-Prelog (CIP): (4 puntos)
OH
CH2-F
A
C
H
C CH3
B
D
H
H
C
C
CH3
CH3
Br
2. Las proyecciones de Newman también son estructuras tridimensionales. Escriba el nombre sistemático
IUPAC para los siguientes compuestos orgánicos. No olvide incluir la configuración de sus carbonos
quirales. (6 puntos)
H
Br
H
OH
CH2CH2CH3
H3C
3. Considere las siguientes moléculas. Señales las que sean enantiómeros de A. (4 puntos)
CH3CH2
Br
C
H3C
NH2
A
H3C
CH2CH3
H
C
H2N
CH2CH3
H
H2N
H3C
C
Br
Br
H
NH2
Br
Br
CH3
CH2CH3
NH2
CH2CH3
Página 2. Esto es para práctica no lo haga ahora.
= +8.7o. Se
tiene una solución de gliceraldehído (1.0 g en 2 mL de solución) en un tubo de 10 cm la cual rotó la luz +3o.
4. Una muestra de (+)-(S)-gliceraldehido ópticamente puro exhibe la rotación específica
(6 puntos)
a) Determine la rotación específica de la muestra.
b) Determine la pureza óptica de la mezcla.
5. Para la molécula 4-cloro-3-metilheptano conteste las preguntas a-c: (12 puntos)
a) Dibuje todos los estereoisómeros posibles, utilizando estructuras de Fisher.
b) Establezca la configuración absoluta (R o S) de todos los centros quirales.
c) Indique los pares de enantiómeros y diasteroisómeros.
UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO
RECINTO DE RIO PIEDRAS
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
Química 3031
Prueba Corta 5 (versión b)
28 de septiembre de 2016
Nombre ___________________________________
Número de estudiante _____________________
1) Coloque los siguientes grupos en orden descendente (de mayor a menor) de acuerdo a su prioridad bajo
el sistema de Cahn-Ingold-Prelog (CIP): (4 puntos)
CH3
C
NH2
CH3
A
H
H
C
C
CH3
CH3
H
H
Br
CH2-OH
B
C
C
H
C
D
2. Las sillas también representan estructuras tridimensionales. Escriba el nombre sistemático IUPAC para el
siguiente compuesto. No olvide incluir la configuración de sus carbonos quirales. (6 puntos)
Br
H
H
Cl
3. Considere las siguientes moléculas. Señales las que sean enantiómeros de A. (4 puntos)
H3C
CH2CH3
C
H2N
Br
A
CH3CH2
Br
CH2CH3
H
Br
NH2
H2N
NH2
H
Br
Br
CH3
H3C
C
C
H3C
H
CH2CH3
NH2
CH2CH3
Página 2. Esto es para práctica no lo haga ahora.
= +8.7o. Se
tiene una solución de gliceraldehído (1.0 g en 2 mL de solución) en un tubo de 10 cm la cual rotó la luz +3o.
4. Una muestra de (+)-(S)-gliceraldehido ópticamente puro exhibe la rotación específica
(6 puntos)
a) Determine la rotación específica de la muestra.
b) Determine la pureza óptica de la mezcla.
5. Para la molécula 4-cloro-3-metilheptano conteste las preguntas a-c: (12 puntos)
a) Dibuje todos los estereoisómeros posibles, utilizando estructuras de Fisher.
b) Establezca la configuración absoluta (R o S) de todos los centros quirales.
c) Indique los pares de enantiómeros y diasteroisómeros.