reacciones de acidosy derivados

Nomenclatura
Amidas, ésteres y anhídridos
Ejemplos de nomenclatura
Aquí el ácido carboxílico es principal y da el
nombre al compuesto por lo que el haluro
de ácido es sustituyente.
Ácido 3-clorocarbonil-6-metilhepta-2-5-dienoico
O
OH
O
Completa el nombre del compuesto
O
Cl
Br
Ácido 2-b
oico
car -4-c car
--
Escribe el nombre del compuesto
Amidas
El carbono No. 1 será el carbonilo de la amida.
butanamida
Derivado de benceno, se les da
el prefijo benzamida
Ácido m-acetamidobenzoico
Ácido m-carbamoilbenzoico
Esteres
Alcan-OATO de alqu-ILO
Terminación como grupo funcional : -OATO de -ILO
Terminación como sustituyente: Dependerá del punto de unión
a la cadena principal
Formiato de metilo
Acetato de metilo
Acido 3-
5-
benz
Escribe el nombre de los siguientes compuestos
O
OH
O
O
O
CH3
O
O
O
Estructura de ácidos carboxílicos y
derivados.
ESTRUCTURAS RESONANTES
REACTIVIDAD
¿COMO REACCIONAN ESTE TIPO DE COMPUESTOS?
O
O
O
+
R
R
Y
Y
R
Z debe ser un buen
nucléofilo
Z
Z
intermediario
tetraédrico
Y debe ser un buen grupo saliente
BASICIDAD
<
<
<
<
REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA EN
GRUPO ACILO
(ADICION-ELIMINACION)
MECANISMO DE REACCIÓN: CONDICIONES BÁSICAS
O
O
+
R
R
Y
Y
OH
intermediario
tetraédrico
MECANISMO DE REACCIÓN: CONDICIONES NEUTRAS
O
O
O
+
H2O
R
R
Y
R
Y
Y
O
H
H
OH
REACCIONES DE HALUROS DE ACIDO
OH
H3C
C
H2
O
H3C
H2O
O
REACCIONES DE ANHIDRIDOS
+
O
+
H3C
O
+
H2O
+
MECANISMO DE REACCION DE
ANHIDRIDOS CON ALCOHOLES
O
O
O
O
H3C
O
O
CH3
H3C
O
O
H
+
CH3
REACCIONES DE ESTERES
Los ésteres no reaccionan con iones haluro o con iones carboxilato debido a
que estos iones son bases más débiles que el ion alcóxido como grupo saliente.
HIDRÓLISIS DE ESTERES EN
CONDICIONES ÁCIDAS
1er paso: reacción ácido-base
2o paso: ataque nucleofílico
3er paso: transferencia de
protón
4o .paso: eliminación de
grupo saliente
B
+
5o .paso: desprotonación
HIDRÓLISIS DE ESTERES EN CONDICIONES
BÁSICAS
1er paso: ataque nucleofìlico
2o paso: eliminación del
grupo saliente
3er paso: reacción ácido-base
O
+
H
H3C
O
REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos pueden ser convertidos en haluros de ácido
mediante su reacción con cloruro de tionilo o tribromuro de fosforo.
O
Amina terciaria
PBr3
H3C
Cl
H3PO3
MECANISMO DE HALOGENACION DE ACIDOS
CARBOXILICOS. ACTIVACION DEL GRUPO ACILO
O
O
S
H
Cl
Cl
O
INTERMEDIARIO CON UN
BUEN GRUPO SALIENTE
REACCION DE ACIDOS CARBOXILICOS CON DIAZOMETANO
FORMACION DE ESTERES DE METILO
H
N
C
H
H
+
N2
N