Tema 4

Química Orgánica
General
Dra. Maribel Plascencia Jatomea
Departamento de Investigación y Posgrado en Alimentos, DIPA
Laboratorio de Microbiología y Micotoxinas
3er piso, Edificio 5P “Dr. Manuel Sánchez Lucero”
E-mail: [email protected]
Capítulo 4:
Nomenclatura y estructura de
derivados oxigenados y nitrogenados.
 Derivados oxigenados.
 Grupo carbonilo.
 Derivados nitrogenados.
Derivados oxigenados (DO)
de los hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas existen
grupos funcionales que contienen átomos de oxígeno.
Compuestos oxigenados más importantes:






Alcoholes
Éteres y fenoles.
Aldehídos.
Cetonas.
Ácidos carboxílicos.
Ésteres.
Compuestos oxigenados
naturales
 Lípidos: grasas y ceras, terpenos, esteroides.
 Carbohidratos: triosas, aldotetrosas,
aldopentosas, aldohexosas, cetosas.
 Carbohidratos diméricos y poliméricos.
Derivados nitrogenados (DN)
de los hidrocarburos
El nitrógeno tiene la capacidad de formar enlaces
sencillos, dobles y triples con los átomos de carbono,
lo que determina que sean varios los grupos
funcionales nitrogenados posibles.
Derivados nitrogenados más importantes:




Amidas.
Nitrilos.
Aminas.
Nitrocompuestos.
Compuestos nitrogenados de
origen natural
 Aminoácidos.
 Polipéptidos.
 Alcaloides.
 Ácidos nucleicos (DNA, RNA).
 Aminocarbohidratos.
DO: Alcoholes
C
O
H
This is the functional group of an alc
Derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o más
átomos de hidrógeno por el grupo hidroxilo (OH). Para nombrarlos se
sustituye la terminación -o del hidrocarburo del que proceden por –ol.
Pueden representarse en forma estructural de dos maneras:
1.
2.
Como derivados alquilo del agua.
Como hidroxi derivados de los alcanos.
Grupogroup
etilo
Ethyl
H2CH3C
CH3CH3
109o
H
105o
O
H
Hydroxyl
group
Grupo hidróxido
O
H
Etano
Ethane
Ethyl alcohol
Alcohol etílico
(ethanol)
(etanol)
Agua
Water
Al numerar la cadena principal se comienza por un extremo, de forma
que al grupo OH le corresponda el número más bajo posible:
Si en la molécula hay más de un grupo OH (polialcoholes), se utiliza la
terminación -diol, -triol, etc., indicando con números la posición de los
grupos OH.
Cuando la función alcohol no es prioritaria, se nombra con el prefijo
hidroxi- indicando delante su posición en la cadena.
Dependiendo del carbono al cual se encuentre
unido el grupo OH, los alcoholes se clasifican en
tres grupos: 1°, 2° y 3°.
1o Carbon
H
H
H
C
C
H
H
O
Ethyl alcohol
(a 1o alcohol)
OH
CH 2OH
H
Geraniol
Geraniol
(a 1 alcohol with the odor of roses)
(un alcohol 1° con aroma a rosas)
o
Benzyl alcohol
(a 1o alcohol)
H
H
2o Carbon
H H
C
C
C
H
O
H
H
H
Isopropyl alcohol
(a 2o alcohol)
¡Ý
OH
OH
Menthol
Mentol
(a 2 alcohol found in pepermint oil)
(un alcohol 2° encontrado en la
esencia de menta)
o
OH
CH 3
3o Carbon
H
H
CH 3
H3C
C
O
H
H
CH 3
tert-Butyl alcohol
(a 3o alcohol)
H
O
Norethindrone
Noretisterona
(an oral contraceptive that contains a 3o
(anticonceptivo
oralasque
contiene
alcohol
group, as well
a ketone
groupun
grupo de alcohol 3° lo mismo que una
cetona y enlaces dobles y triples C-C.
and carbon-carbon double and triple bonds)
H2C
DO: Éteres
C
O
C
CH2
O
Ethylene oxide T
The functional
of an ether
 Compuestos formados por dos radicales
alifáticos
o aromáticos
unidos por un puente de oxígeno.
R
R'
O
H 3C
O
or
R
R
C
O
C
The functional of an ether
O
H3C
General formula for an ether
H2C
110o
Dimethyl
ether
Dimetil éter
(a
ether)
(untypical
éter clásico)
CH2
O
O
Ethylene
Óxido de oxide
etileno Tetrahydrofuran
Tetrahidrofurano(THF)
(THF)
Two cyclic ethers
Dos
éteres cíclicos
Two c
 Se nombran anteponiendo a la palabra éter la denominación
de los dos radicales ordenados alfabéticamente. Si los
radicales son idénticos, se utiliza el prefijo di-.
R
R'
O
R
H 3C
O
or
R
General formula for an ether
110o
O
H3C
Dimethyl ether
(a typical ether)
DO: Fenoles
 Derivados del benceno en el que se han sustituido uno o
más átomos del anillo por grupos OH. Se nombran como los
alcoholes o como los derivados del benceno, utilizando el
prefijo hidroxi-.
DO: Aldehídos
O
R may also be H
C
R
H
 Compuestos que poseen el grupo funcional CHO. Tanto
aldehídos como cetonas contienen el grupo carbonilo:
C
O
The carbonyl group
 Un átomo de carbono está unido a un átomo de oxígeno por
medio de un doble enlace, y a un átomo de hidrógeno.
O
O
O
O
C
C
C
C
H
H
H3C
H
Formaldehyde
Acetaldehyde
Formaldehído
Acetaldehído
C6H5
H
Benzaldehyde
Benzaldehído
C6H5
H
trans-Cinnamaldehyde
trans-Cinamaldehído
(presenteinencinnamon)
la canela)
(present
 Se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo del
que proceden por el sufijo -al.
 Se empieza a numerar la cadena principal por el extremo donde
se encuentra el grupo aldehído. Si en el compuesto hay otros
grupos funcionales con prioridad sobre el aldehído, a éste se le
considera un sustituyente y se le nombra con el prefijo formil-.
DO: Cetonas
O
O
or
C
R
R
O
or
C
R
R'
R
1
C
R2
 Las cetonas contienen el grupo funcional CO. Este grupo está
unido a dos radicales que pueden ser iguales o diferentes.
H 3C
O
O
C
C
CH 3
Acetone
Acetona
H3CH 2C
CH 3
Ethyl
ketone
Etil methyl
metil cetona
O
Carvone
Carvona
(from spearmint)
(de la hierbabuena)
 Se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo
correspondiente por el sufijo -ona.
 La posición del grupo carbonilo se indica, si es necesario,
anteponiendo al nombre un número que indique su posición en la
cadena. La numeración de la cadena principal se hace de forma
que al átomo de carbono cetónico le corresponda el número más
bajo:
 Cuando la función cetona no es prioritaria, se emplea el prefijo
oxo- para designar al grupo carbonilo.
DO: Ácidos carboxílicos
O
R
or RCO 2H or RCOOH
C
O
H
 Los ácidos carboxílicos son compuestos que tienen en su molécula
el grupo carboxilo COOH. En forma coloquial, los ácidos carboxílicos
reciben el nombre de “ácidos orgánicos”. Ejemplos:
O
enzoic acid
or
C
O
C6H5CO 2H or C6H5COOH
H
Ácido benzoico
Es un conservador que se utiliza tanto como ácido,
como en sus sales de sodio, de potasio o de calcio.
Éstos sólo se pueden utilizar para conservar alimentos
con un pH ácido y protege contra mohos y
fermentaciones no deseadas.
d
Ácido fórmico
O
H
or
C
O
HCO 2H
H
El ácido fórmico es un líquido
irritante que producen las hormigas.
La punzada del piquete de hormiga
es, en parte, producto del ácido
fórmico que inyectan bajo la piel.
or
HCOOH
d
Ácido acético
O
H3C
or
C
O
CH 3CO2H
or
CH 3COOH
H
El ácido acético se produce
cuando ciertas bacterias actúan
sobre el alcohol etílico del vino y
hacen que el aire lo oxide.
Es la sustancia a la que se debe
el sabor agrio del vinagre.
 Se nombran como el hidrocarburo correspondiente del mismo
número de átomos de carbono sustituyendo la terminación -o
por el sufijo -oico y añadiendo el término ácido. Algunos de
estos compuestos tienen nombres específicos.
 Cuando se trata de ácidos derivados de hidrocarburos cíclicos
o aromáticos se utiliza la terminación -carboxílico.
DO: Ésteres
O
R
or
C
O
RCO 2R'
or
RCOOR'
R'
 Los ésteres son compuestos que se forman por sustitución del
grupo OH de un ácido carboxílico por un grupo OR.
O
H3C
or CH 3CO 2CH 2CH 3 or CH 3COOCH 2CH 3
C
O
R'
Éter específico llamado acetato de etilo
O
H 3C
O
+ HOCH2CH3
C
O
Acetic acid
H3C
+ H2O
C
O
H
Ethyl alcohol
CH 2CH 3
Ethyl acetate
 Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido del cual
proceden por -oato seguido del nombre del radical.
propanoato de fenilo
(que deriva del ácido propanoico)
 Cuando el grupo éster no es el grupo funcional principal, se le
considera un sustituyente y se nombra con el sufijo alcoxicarbonil.
Los ésteres pueden ser hidrolizados en medio básico para formar
jabones:
Aplicaciones de los ésteres
acetato de celulosa
Trinitroglicerina (explosivo)
ácido acetilsalicílico
PET, poli(etilen-tereftalato). Se produce por
la polimerización del ác. tereftálico con
etilenglicol. Se usa en garrafones y películas
plásticas, envases para alimentos.
DN: Amidas
RCONH2, RCONHR’, o RCONR’R”
 Las amidas proceden de sustituir el grupo –OH de un ácido por
el grupo amino –NH2 (–NHR o –NRR en el caso de amidas
sustituidas).
O
H3C
C
O
H3C
NH2
Acetamida
Acetamide
O
C
H3C
NHCH 3
N-Methylacetamide
N-Metilacetamida
C
NHCH 3
CH 3
N,N-Dimethylacetamide
N,N-Dimetilacetamida
Amidas sustituidas
N- y N,N- indican que los sustituyentes están unidos al átomo de nitrógeno
 Se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido
correspondiente por -amida; o de modo equivalente sustituyendo la
terminación -o del hidrocarburo del que procede el correspondiente
ácido por el sufijo -amida. Si se trata de amidas sustituidas, hay que
nombrar además los radicales unidos al nitrógeno, anteponiendo la
letra N.
Acetamida
N-Metilacetamida
N,N-Dimetilacetamida
Amidas sustituidas
 Una amida importante es la urea, que se encuentra en la
orina de los mamíferos. Se prepara industrialmente a partir
de amoníaco y dióxido de carbono a una presión de entre
200 y 400 atm y una temperatura de 200 ºC. Se utiliza como
fertilizante y para fabricar plásticos y adhesivos:
DN: Nitrilos
 Se caracterizan por tener el grupo funcional -ciano, -CN. A veces
también se les denomina cianuros de alquilo.
 Son moléculas reactivas de amplia aplicación en síntesis orgánica.
Por ejemplo, la hidrólisis de nitrilos en presencia de un ácido fuerte
o una base fuerte da lugar a ácidos carboxílicos. Por otra parte, la
hidrogenación catalítica de nitrilos permite la preparación de
aminas primarias.
Etanonitrilo (acetonitrilo)
 Se nombran añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del
hidrocarburo de igual numero de átomos de carbono.
2
1
H3C C N
Ethanenitrile
Etanonitrilo
(acetonitrilo)
(acetonitrile)
3
2
1
H2C CH C N
Propenenitrile
Propenonitrilo
(acrylonitrile)
(acrilonitrilo)
4
3
2
1
H3CH2CH2C C N
Butanenitrile
Butanonitrilo
(butironitrilo)
(butyronitrile)
5
4
3
2
1
H2C HCH 2CH2C C
4-Pentenonitrilo
4-Pentenonitrilo
4-Pentenenitrile
N
 Al grupo -C≡N como sustituyente se le designa mediante el
prefijo ciano-.
 Los nitrilos cíclicos se nombran añadiendo el sufijo
carbonitrilo al nombre del anillo al cual está unido el
grupo -CN.
C
N
Bencenocarbonitrilo
(benzonitrilo)
Benzenecarbonitrile (benzonitrile)
C
N
Ciclohexanocarbonitrilo
Cyclohexanecarbonitrile
DN: Nitrocompuestos
 Los nitroderivados son compuestos cuyas moléculas poseen el grupo
funcional nitro (–NO2).
 Los derivados aromáticos que poseen varios grupos nitro en la
molécula se caracterizan por ser bastante inestables
termodinámicamente, por lo que se utilizan como explosivos.
2,4,6-trinitrotolueno
(T.N.T.)
 Este grupo funcional siempre se considera un sustituyente del
hidrogeno, por lo que se nombran anteponiendo el prefijo nitro- al
nombre del hidrocarburo, indicando con un número su posición en
la cadena carbonada.
2-nitrobutano
DN: Aminas
 Son derivadas del amoníaco NH3, mediante sustitución de átomos de
hidrógeno por radicales orgánicos. La sustitución de uno, dos o los tres
hidrógenos da lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias.
R
N
H
R
H
A primary (1o) amine
N
H
R'
A secondary (2o) amine
R
N
R"
R'
A tertiary (3o) amine
Ejemplos:
H
N
H
H
Ammonia
Amoniaco
R
N
H
H
Anamina
amine
Una
C6H5CH 2CHCH 3
NH2
Amphetamine
Anfetamina
(a dangerous
(estimulantestimulant)
peligroso)
H2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH2
Putrescina (se encuentra en
Putrescine
carnes en descomposición)
(found in decaying meat)
Metilamina
CH3–NH2
Es la más sencilla de las aminas alifáticas. Tiene un olor semejante al
amoníaco y se encuentra en el pescado y algunos vegetales.
Fenilamina (anilina)
–NH2
Es la amina aromática más sencilla. Es el producto de partida para la
preparación de colorantes.
 Las aminas se nombran indicando el radical, o radicales, por
orden alfabético, y el sufijo -amina.
 En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se
utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para
evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se
nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al
átomo de nitrógeno.
N-etil-N-metil-propilamina
 Cuando las aminas primarias no forman parte de la
cadena principal se nombran como substituyentes de la
cadena carbonada con su correspondiente número
localizador y el prefijo "amino-".
ácido-2-aminopropanoico
Principales tipos de reacciones químicas de los
hidrocarburos con algunos de sus derivados