Preguntas Cuarta Evaluación 1) Aplicando una secuencia lógica de

Preguntas Cuarta Evaluación
1)
-
Aplicando una secuencia lógica de reacciones transforme:
1-cloro butano en 2-metil butanoato de etilo
Benzonitrilo C.U.M.O (como única materia orgánica) en N-bencil benzamida
Benzonitrilo C.U.M.O (como única materia orgánica) en N-bencil benzamida
1-cloro propano en 2-metil propanoato de etilo
Ciclohexeno en N-metilciclohexilamina
Ciclohexeno en ciclohexilamina
tolueno en cloruro de benzoilo
Cloruro de benzoilo en anilina
p-nitrotolueno en p-nitrofenilacetonitrilo
2) Formule y ordene los siguientes compuestos en forma creciente de acidez. Justifique
brevemente su respuesta
 ácido 4-clorobutanoico,  ácido 2-clorobutanoico,  ácido 3-clorobutanoico,
ácido butanoico,  ácido 2,2-diclorobutanoico

 ácido 4-fluorbutanoico,  ácido 2-clorobutanoico,  ácido 2-fluorbutanoico,  ácido
butanoico,  ácido 2,2-difluorbutanoico
3) Formule, ordene los siguientes compuestos en forma creciente en cuanto a su basicidad y
justifique brevemente:
 etilpropilamina,  N-butilbutanamida,  hexanamina,  pirrolidina,  anilina
 propilbutilamina,  N-propilbutanamida,  pentanamina,  piperidina,  p-metilanilina
3).En un laboratorio de Química orgánica se llevó a cabo la siguiente esterificación:
O
Cl
OH
O
O
Piridina
+
A
B
C
Se pide:
a- Plantee el mecanismo de reacción.
b- Cuál es el papel de la base?
4).Se desea sintetizar 1-amino propano a partil de propanol-1. De acuerdo con los reactivos
disponibles en el laboratorio se podría realizar:
abcd-
Una síntesis de Gabriel
Una aminación reductiva
La aminólisis del derivado halogenado
Una reducción de amida
Formule todas las posibilidades partiendo de propanol-1. Una vez formuladas, indique que ruta
utilizaría. Justifique teniendo en cuenta ventajas y desventajas de cada síntesis.
5) Indique todos los pasos para una posible síntesis de laboratorio del 2-metil-2-pentanol a partir
de butanol, involucrando en el proceso la formación de un derivado de ácido. Señale en todos los
casos los reactivos necesarios para cada paso de la síntesis.
6). Complete los siguientes cuadros de reacciones:
H3C
Cl
1- CH3COH
1-…………
2-……………….
2-NH2NH2
TR:
TR1:
TR:
TR2: reducción
NH2
CN
H3C
……………….
CH3COCl/base
TR:
TR:
1-………………..
TR 1:
2-……….
TR 2:
………….…
O
H3 C
HCl
TR:
O
OH
H3C
NH2
H3C
Cl
...............
...............
............... TR:
O
H3C
..................
O
O
CH3
TR:
H3C
Cl
7)
a. Realice un gráfico de Temperatura vs. Volumen de destilado para una Destilación simple y para
una Destilación fraccionada ideales. Explique brevemente las diferencias entre ambos
procedimientos que pudo observar en el Trabajo Práctico.
b. ¿Para qué usa una destilación simple?
c. ¿Cuál es la posición correcta del bulbo del termómetro y por qué?
d. ¿Puede aplicar una destilación simple para separar cualquier mezcla de líquidos? Justifique.
e. ¿Cuándo utiliza una destilación a presión reducida?
f. ¿En qué consiste el proceso de destilación? ¿Cuál es su utilidad?
g. Si el punto de ebullición de un líquido es superior a 150°C, ¿es necesaria la circulación de agua
en el refrigerante?
h. Marque los errores en el aparato de destilación fraccionada que se utilizara en el práctico y
coloque los nombres de todos los componentes del aparato:
i. Se procedió a destilar fraccionadamente 40 ml de partes iguales de 2-propanol (PEb: 82,3°C) y
metanol (PEb: 64,6° C) y se obtuvo la siguiente gráfico:
Temperatura (°C)
85
80
75
70
65
60
55
0
5
10
15
20
25
30
35
40
Volumen (ml)
Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas y justifique brevemente:
Afirmación
i) Se pudo separar el metanol del 2propanol
ii) No pudo separarse el metanol del 2propanol porque se forma un azeótropo
de mínima temperatura.
iii) Los primeros 20 ml de destilado están
enriquecidos en metanol
iv) Si se siguiera destilando la
temperatura aumentaría hasta el PEb del
2-propanol.
v) Podría mejorarse la destilación
aumentando la longitud de la columna
de fraccionamiento.
VoF
Justificación