13. Reacciones de eliminacion

Química Orgánica Química Orgánica Química Orgánica Química Orgánica Química Orgánica
ITESM-ca, Depto. C.B. Academia Química
Tarea. Reacciones de Eliminación
Objetivos
Describir e identificar las características fundamentales de las reacciones de eliminación E1 y E2.
Su relación y competencia con las reacciones de sustitución nucleofílica S N1 y SN2.
Predecir de una serie de reacciones de eliminación el tipo de cinética E1 ó E2 por la cual transcurre
el mecanismo y/o el producto(s) formado(s).
I.
Completa sobre la línea según corresponda.
1. Las reacciones de eliminación se producen por los mecanismos _______________
2. La regla ________________ enuncia que el alqueno preferente es el más sustituído.
3. Las características fundamentales de una reacción E1 _____________ son: cinética de __________ orden,
transcurre en dos pasos elementales, donde la formación del carbocatión es el paso ___________ de la
velocidad, la base debe ser ___________, la reactividad del sustrato es 3°>2°, compite con la ____________,
produce un alqueno con orientación Zaitsev, experimenta rearreglo de carbocationes.
4. La razón por la cual una reacción de eliminación____________ requiere de una base fuerte (a diferencia de
E1) estriba en que debe extraer primordialmente al protón para inducir la eliminación, de lo contrario el
mecanismo será E1 y/o SN1.
5. Las reacciones__________ requieren que el sustrato tenga una conformación ___________________, lo cual
explica que el producto tenga una determinada estereoquímica.
6. La razón por la cual la reactividad del sustrato en una E2 es ___________ a la de E1 estriba en la facilidad de
la formación de un alqueno más __________ (más estable).
7. En principio, casi siempre hay ____________ entre la sustituición y eliminación debido a que en ambas los
sustratos son los mismos, requieren buenos grupos salientes y los reactivos requeridos en ambas, las bases y
los nucleófilos son similares.
8. Las reacciones de eliminación de ________________________ y de _____________________ producen
alquenos.
II.
Contesta las preguntas siguientes según corresponda.
1. ¿Cuál de los siguientes representa el estado de transición de una E2 de la reacción entre el 1-bromopropano y
el terbutóxido?
Considera las siguientes reacciones para contestar las preguntas de la 2- 4
a.
b.
Academia de Química Departamento de Ciencias Básicas ITESM-CQ.
Página 1
2.
a.
b.
c.
d.
3.
4.
El mecanismo de estas reacciones es:
SN2
E2
SN1
E1
¿Cuál de las reacciones es la más rápida? Justifica tu respuesta.
¿Qué sucedería si se duplicara la concentración del KOH en estas reacciones?
a. El mecanismo de la reacción cambia.
b. La velocidad de la reacción se reduce a la mitad
c. No afecta la velocidad de la reacción.
d. Se duplica la velocidad de la reacción.
Considera la siguiente reacción para contestar las preguntas de la 5-8
CH3
CH3
H3C
C
Cl
H2O
ethanol
H3C
CH3
CH3
A
5. El sustrato en la reacción es:
6. El compuesto B es el:
a.
b.
c.
d.
C
B
H3C
C
OH +
CH2
H3C
C
producto SN2
producto SN1
producto E2
producto E1
7. El compuesto C es el:
a.
b.
c.
d.
producto SN2
producto SN1
producto E2
producto E1
8. Escribe el mecanismo de reacción para la formación del compuesto C en esta reacción.
9. Dibuja el producto resultante de la siguiente reacción e indica su estereoquímica
_
OH
H
H
Ph
C
C
Ph
H3C
Dibuja la estructura del producto(s) principal para cada una de las siguientes reacciones. No olvidar la
estereoquímica cuando sea apropiado.
Br
10.
H
H
KOH
heat
H
H
Academia de Química
Cl Departamento de Ciencias Básicas ITESM-CQ.
Página 2
H3C
11.
H3C
Br
CH3
Na+ -OCH2CH3
ethanol
12.
K+ -OC(CH3)3
Br
t-BuOH
Respuestas
I.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Completa sobre la línea según corresponda.
E1 y E2
Zaitsev
Primer; limitante; débil, SN1
E2
E2; antiperiplanar
similar ; sustituido
competencia
alcoholes; halogenuros de alquilo
II.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Contesta las preguntas siguientes según corresponda.
3
b
B, el Yodo es mejor grupo saliente que el cloro
d
a
b
d
H
CH3
H3C
CH3
9.
Ph
Cl
H3C
OH2
H3C
C
CH3
C
CH2
H3C
Ph
C
H
C
CH2
C
CH3
Dibuja la estructura del producto(s) principal para cada una de las siguientes reacciones. No olvidar la
estereoquímica cuando sea apropiado.
Academia de Química Departamento de Ciencias Básicas ITESM-CQ.
Página 3
H
H
KOH
heat
H
H
Cl
10.
11.
H3C
H3C
Br
CH3
CH3
+-
Na OCH2CH3
ethanol
H2C
CH3
12.
K+ -OC(CH3)3
Br
t-BuOH
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