13.2 Projecciones de Fischer de Monosacáridos

Capítulo 13- Carbohidratos
1
13.2
Projecciones de Fischer de
Monosacáridos
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Proyecciones de Fischer
2
Una proyección de Fischer
• Se usa para representar carbohidratos.
• Coloca el grupo más oxidado arriba
• Muestra los carbonos quirales como intersección (cruce) de
lineas verticales y horizontales.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Notación D y L
3
En una proyección de Fischer , el grupo −OH en el
• carbono quiral más alejado del grupo carbonilo determina si
es un isómero L o D.
• Si está a la izquierda se le asigna la letra L para indicar la
forma L.
• Si está a la derecha se le asigna la letra D para indicar la
forma D.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Ejemplos de isómeros D y L de
Monosacáridos
4
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Repaso
5
Identificar como isómero D o L.
A.
B.
C.
CH2OH
O
C H
HO
H
HO
H
H
HO
H
HO
CH2OH
__-Ribose
O
O
C H
HO
H
OH
H
OH
H
H
OH
CH2OH
__-Threose
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
CH2OH
__-Fructose
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Solución
6
Identificar como isómero D o L.
A.
B.
C.
CH2OH
O
C H
HO
H
HO
H
H
HO
H
HO
CH2OH
L-Ribose
O
O
C H
HO
H
OH
H
OH
H
H
OH
CH2OH
L-Threose
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
CH2OH
D-Fructose
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Glucosa y Fructosa
7
D-glucosa es
• Se encuentra en frutas, sirop de maiz y en la miel.
• Es una aldohexosa con fórmula C6H12O6.
• Se conoce como dextrosa y azúcar de la sangre.
D-fructosa es
• Obtenida de la lactosa
• Es una aldohexosa con la fórmula C6H12O6
• Importante en las membranas celulares del cerebro y de las
células nerviosas
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Glucosa y Fructosa
8
El sabor dulce de la
miel proviene de los
monosacáridos
D-glucosa y Dfructosa.
Es el monosacárido
en algunos
polímeros como
almidón, celulosa y
glucógeno.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Nivel de Glucosa en Sangre
9
En el cuerpo,
• La glucosa en la sangre tiene un nivel normal de 70-90
mg/dL.
• la pureba de tolerancia a la glucosa mide la glucosa en la
sangre varias horas después de ingerir glucosa.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
D-Galactosa
10
La D-Galactosa
• Es una aldohexosa, C6H12O6.
• No se encuentra libre en la naturaleza.
• se obtiene de la lactosa, un disacárido.
• Tiene una estructura similar a la glucosa
excepto por el –OH en el carbono 4.
En la condición llamada galactosemia no
se encuentra una enzima requerida para
convertir la galactosa en glucosa.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
O
C H
H
OH
HO
HO
H
H
4
H
OH
CH2OH
D-Galactose
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Repaso
11
Dibujar la estructura de D-fructosa.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Solución
12
CH2OH
C O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-Fructose
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.