Ácidos Grasos

Capítulo 15 Lípidos
1
15.2
Ácidos Grasos
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
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Ácidos Grasos
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Los Ácidos Grasos son:
• Son ácidos carboxílicos de
cadena larga.
• Contienen normalmente de 1218 átomos de carbono.
• Son insolubles en agua.
• Son saturados o insaturados.
El aceite de oliva contiene 84% de
ácidos grasos insaturados y 16% de
saturados.
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Acidos Grasos Saturados e Insaturados
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Acidos Grasos pueden ser:
• Saturados: Ácido Laurico (Coco)
O
cuando todos los enlaces
C–C son sencillos.
OH
coconut oil, saturated fatty acid
 Insaturados:
• monoinsaturados, contiene un doble enlace C=C
O
Acido palmitoleico
• Poli-insaturados,
OH
palmitoleic acid, found in butter
monounsaturated fatty acid
• contiene más de un double enlace C=C
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ÁCIDOS GRASOS MONOINSATURADOS
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
Acido Oleico (Omega 9)
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Acido Oleico (CIS -9-octadecanoico) Los ácidos
grasos naturales generalmente tienen la
configuración Cis.
El carbono "omega" corresponde al último carbono en la cadena porque la letra omega es
la última letra del alfabeto griego.
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Acidos Grasos Poli-Insaturados
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
Ácido alfa-linolénico (Omega 3)

Ácido linoleico (Omega 6)
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Propiedades de Acidos Grasos Saturados
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Los ácido grasos saturados
• contienen solamente enlaces C–C sencillos.
• Se empaquetan muy cerca entre si (ver figura).
• Tienen fuertes atracciones entre sus cadenas.
• Tienen puntos de fusión altos.
• son sólidos a temperatura de salón.
O
O
O
OH
OH
OH
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Propiedades de Ácidos Grasos Saturados
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El ácido esteárico es un ácido graso saturado ,
La moleculas se empaquetan muy cerca entre
si y tienen elevado punto de fusión
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Propiedades de Acidos Grasos
Insaturados
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Ácidos Grasos Insaturados
• contienen uno o más enlaces doble
C=C en posición cis.
• tienen “curvas” en la cadena del
ácido graso.
• No se empacan cercanas entre si.
• Tienen pocas atracciones entre las
cadenas.
• Tienen puntos de fusión bajos.
• son líquidos a temperatura de
salón.
HOOC
H
H C
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COOH
C
“kinks” in
chain
H
C
C
H
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Propiedades de los Ácidos Grasos
insaturados
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En los ácidos grasos
insaturados, las
moléculas no se puede
empaquetar o juntar ,
dando lugar a puntos de
fusión más bajas.
Ejemplo Acido Oleico
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Puntos de Fusión de Algunos Ácidos
Grasos Saturados
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Nuez moscada
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Puntos de Fusión de Algunos Ácidos
Grasos insaturados
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Repaso
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Assign the melting points of –17 C, 13 C, and 69 C to
the correct fatty acid. Explain.
stearic acid
oleic acid
linoleic acid
(18 carbons)
(18 carbons)
(18 carbons)
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saturated
one double bond
two double bonds
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Solución
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El ácido esteárico es saturado y tendría un punto de fusión
mayor que los ácidos grasos insaturados. Como el ácido
linoléico tiene dos enlace doble, tendrá un punto de fusión
mas bajo que el ácido oléico, que tiene un solo enlace doble.
stearic acid
mp 69 C
oleic acid
mp 13 C Insaturado (un doble enlace)
linoleic acid
mp –17 C Insaturado (dos doble enlace)
Saturado
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Prostaglandinas
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Prostaglandinas
• Se sustancias de tipo hormonal producida en células;
• Se conoce como eicosanoides, formados a partir de ácido
araquidónico;
• El ácido araquidónico es un ácido graso poli-insaturado con
20 átomos de carbono;
• Difieren por los sustituyentes unidos al anillo de cinco
carbonos;
• Tiene muchas funciones, tales como:
 Reducir y elevar la presión sanguínea;
 Estimulan la contracción y relajación del músculo uterino.
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Prostaglandins
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Cuando los tejidos son lesionados, el ácido araquidónico se
convierte en prostaglandinas como el PGE y PGF que
producen inflamación y dolor en la zona.
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Prostaglandinas: NSAIDs
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El tratamiento del dolor, la fiebre y la inflamación se basa en
la inhibición de las enzimas que convierten el ácido
araquidónico a prostaglandinas.
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Prostaglandinas: NSAIDs Nonsteroidal antiinflammatory drugs
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Los medicamentos anti-inflamatorios no esteroidales (AINE)
bloquean la producción de prostaglandinas, reduciendo el dolor y
la inflamación.
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Ácidos Grasos (Omega-3 )
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•En un estudio en Japón los habitantes que se alimentaban
de pescado azul (Salmon, Atún) tenían un índice de
enfermedades circulatorias bien baja. Mientras que los
habitantes de Groenlandia (Esquimales) concluyeron que su
dieta basada en pescado azul o carne de foca tenían un
índice de enfermedades circulatorias bien baja.
• Este componente disminuye el colesterol, triglicéridos,
previene formación de coagulo y disminuye levemente la
presión arterial
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Ácidos Grasos (Omega-3 )
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El carbono "omega" corresponde al último carbono en la
cadena porque la letra omega es la última letra del alfabeto
griego.
Las grasas no saturadas, tales como aquellos en los aceites
vegetales y peces se reconocen como más beneficioso para la
salud que las grasas saturadas.
Por ejemplo los vegetales contienen ácidos omega-6, es decir,
el primer doble enlace se produce en el carbono 6. Ejemplos
de ácidos omega-6 son los ácidos linoleico y araquidónico.
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Ácidos Grasos (Omega-3 )
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Los peces tienen altos niveles de ácidos grasos (omega-3). Estos
son los ácidos grasos que el primer doble enlace se produce en el
carbono 3 a partir del carbono omega (W). Por ejemplos de
ácidos grasos omega-3 son los ácidos son ácidos linolénico,
eicosapentaenoico y docosahexaenoico.
Peces de agua fría son una fuente de ácidos grasos omega-3.
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Ácidos Grasos (Omega-3 ) y (Omega-6)
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Repaso
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En cada uno de los siguientes ácidos grasos saturados, diga cual
es saturado, mono-insaturadas, o poli-insaturadas.
A. linolenic acid (Ácido Linolenico)
B. palmitoleic acid
(Ácido palmitoleico)
C. stearic acid (Ácido estearico)
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Solution
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Rotular cada uno de los siguientes ácidos grasos, diga
cual es saturado mono-insaturado y poli-insaturado
A. Ácido Linolenico
Poli-insaturado
B. Ácido palmitoleico
Mono-insaturado
C. Ácido estearico
Saturado
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