13.3 Estructuras de Haworth de Monosacáridos Capitulo 13

Capitulo 13- Carbohidratos
1
13.3
Estructuras de Haworth de
Monosacáridos
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Estructuras Cíclicas
2
Las Estructuras Cíclicas
• Son las formas prevalenciente de los monosacáridos con 5 o 6
átomos de carbono.
O
O
• Se forman cuyo el grupo hidroxilo en el carbono 5 reacciona
con el grupo aldehído o el grupo cetona.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Guía para dibujar las Estructuras de
Haworth
3
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Dibujo de Estructuras Cíclicas
para Glucosa
4
PASO 1: Numerar la cadena de carbono y rotarla a favor
de las manecillas del reloj para formar una cadena lineal
abierta.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Dibujo Estructura Cíclica para Glucosa
5
•
•
•
•
•
PASO 2: doblar la cadena a favor de las
manecillas del reloj para hacer un
hexagono.
CH2OH
Enlazar el –O– del carbono 5 al carbono 1.
O
colocar el grupo del carbono 6 encima del
anillo.
OH
Escribir los grupos–OH en los carbonos 2 y
OH
OH
4 debajo del anillo.
Escribir el grupo –OH del carbono 3
OH
encima del anillo.
Escribir un nuevo –OH en el carbono 1.
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Dibujo de la Estructura Cíclica para
Glucosa (continuación)
6
PASO 3: Escribir el nuevo –OH en el carbono 1
•hacia abajo para la forma .
•hacia arriba para la forma .


Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Dibujo de Estructuras Cíclicas
para Glucosa
7
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
-D-Glucosa y β-D-Glucosa en
Disolución
8
Cuando se coloca glucosa en una disolución,
• Las estructuras cíclicas se abren y cierran
• -D-glucosa se convierte a β-D-glucosa y vice versa
• En cualquier momento, solo una pequeña cantidad de la
forma abierta existe.
CH2OH
C H OH
2
CH2OH
O
O
OH
OH
OH
OH
(36%)
O
O
C
OH
H
OH
OH
-D-Glucose
H
D-Glucose (open)
(trace)
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
OH
OH
OH
OH
β-D-Glucose
(64%)
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
9
Resumen de la Formación de
Glucosa Cíclica
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Estructura Cíclica para Fructosa
10
Fructose
• es una cetohexosa.
• forma una estructura cíclica.
• Reacciona el —OH del carbono 5 con el C=O del carbono 2.
CH2OH
C O
CH2OH
HO C H
CH2OH
O
OH
H C OH
H C OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
CH2OH
OH
CH2OH
D-Fructose
α-D-Fructose
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
-D-Fructose
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Repaso
11
Escribir las formas cíclica de D-galactosa.
O
C H
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
CH2OH
D-Galactose
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Solución
12
Paso 1
O
1C
H
2
Numerar la cadena de carbono y rotarla a favor de las manecillas del reloj para
formar una cadena lineal abierta.
H
OH
HO 3
H
HO 4
H
H5
H
OH OH H
C
HOH2C
6
O
5
4
OH H
3
H
2
OH
1 H
OH
6 CH OH
2
D-Galactose
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Solución
13
Paso 2 doblar la cadena a favor de las manecillas del reloj para
hacer un hexagono.
• Enlazar el –O– del carbono 5 al carbono 1 y Cambiar
el =O por OH en el carbon 1.
• colocar el grupo del carbono 6 encima del anillo.
• Escribir los grupos OH en los carbonos 3 y
4 encima del anillo y el grupo OH del
carbono 2 debajo del anillo.
CH2OH
OH
OH
H
OH
H
O
C
H
H
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition
HO
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
H
Solución
14
PASO 3: Escribir el nuevo –OH en el carbono 1 hacia
abajo para la forma  y hacia arriba para la forma .
.
H2C OH
O
OH
OH
H2C OH
O
OH
H
OH
OH
OH
H

OH
-D-Galactose
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

OH
-D-Galactose
Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.