Capitulo 11.3- Reacción de adicion

Capítulo 11- Hidrocarburos Insaturados
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11.3
Reacción de Adición
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Reacciones de Adición
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En alquenos y Alquinos,
• el doble o triple enlace se rompe fácilmente,
proveyendo electrones para formar nuevo enlaces.
• En las reacciones de adición, los reactivos se adicionan
a los átomos de carbono del doble o triple enlace.
• los enlaces dobles y triples son muy reactivos
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Hidrogenación
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En la hidrogenación,
• Se añaden átomos de hidrógeno a los átomos de carbon de
un doble enlace o triple enlace.
• un catalizador como Pt o Ni se usa para aumentar la
velocidad de la reacción.
H H
H2C CH2 + H2
Pt
H2C CH2
H H
HC CH + 2H2
Ni
HC CH
H H
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LA HIDROGENACIÓN DE ACEITES
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La adición de H2 al doble
enlace en aceites vegetales
Produce:
• compuestos con puntos de
fusión mayores.
• sólidos a temperatura
ambiente, como la
margarina y margarina
suave y manteca.
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Repaso
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Escribe una ecuación para la hidrogenación de 1-buteno con
un catalizador de platino.
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Solución
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Escribe una ecuación para la hidrogenación de 1-buteno con un
catalizador de platino.
CH2=CHCH2CH3 + H2
Pt
CH3CH2CH2CH3
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Grasas Trans
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En los aceites vegetales, las grasas insaturadas
usualmente contienen doble enlaces cis.
El proceso de hidrogenación se utiliza comercialmente para
convertir los dobles enlaces en los ácidos grasos
insaturados en los aceites vegetales en grasas saturadas.
Ejemplo: la margarina que ha temperatura ambiente esta en
estado sólido.
Durante la hidrogenación, algunos doble enlaces cis se
convierten a doble enlaces trans (más estables), causando
un cambio en la estructura del ácido graso.
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Grasas Trans- “Trans Fat”
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
Si una etiqueta indica “parcialmente” o
“completamente hidrogenada” los grasas
contienen ácidos grasos trans.
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Repaso
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Escriba el producto en la siguientes reacciones:
CH3CH=CHCH3 + H2
Pt
Pt
+ H2
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Solución
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Escriba el producto en la siguientes reacciones:
CH3CH=CHCH3 + H2
Pt
CH3CH2CH2CH3
Pt
+ H2
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Reacción de Halogenación
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Reacción de halogenación
se obtiene un producto dihaloalcano
• Los átomos de halógeno tales como cloro o bromo se
adiccionan al doble enlace
• la reacción se produce sin un catalizador
• El producto de la reaccion es un a di-haloalcano
En la ecuacion general de halogenación, X2 se utiliza para
Cl2 o Br2.
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Reacción de halgenación
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La reacción de adición de Br2 para identificar alquenos, se
utiliza para probar la presencia de un doble enlace.
Podemos concluir que hay un hidrocarburo insaturado. Un
resultado positivo es la presencia de color rojo.
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Reacción de Hidratación
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En la reacción de adicción llamada hidratación :
• Requiere un medio acido H+ como agente catalizador
• El agua (H−OH) se adiciona al doble enlace
• Un átomo de H se enlaza a un carbono en el doble enlace
• El grupo OH se enlaza al otro átomo de carbono
• Esta reaccion nos permite convertir un alqueno en un alcohol
H OH
H+
CH3CH=CHCH3 + HOH
CH3CHCHCH3
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Reacción de Hidratación
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Hidratación de alquenos con número
desigual de átomos de Hidrógeno
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Cuando ocurre una hidratación con un doble enlace que
tiene un número desigual de átomos de H,
• el átomo de H se enlaza al C en el doble enlace que tiene
más H.
• El OH se enlaza al C en el doble enlace que tiene menos H.
H+
CH3─CH=CH2 + H─OH
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OH H
│ │
CH3─CH─CH2
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Repaso
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Escriba el producto de la reaccion de hidratación:
H+
1. CH3CH2CH=CHCH2CH3 + HOH
CH3
2. CH3C=CHCH2CH3 + HOH
H+
H+
3.
+ HOH
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Solución
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Escriba el producto de la reaccion de hidratación:
1. CH3CH2CH=CHCH2CH3 + HOH
H+
H OH
CH3CH2CHCHCH2CH3
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Solución
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Escriba el producto de la reaccion de hidratación:
CH3
2. CH3C=CHCH2CH3 + HOH
H+
CH3
CH3CCHCH2CH3
OH H
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Solución
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Escriba el producto de la reaccion de hidratación:
H+
3.
OH
+ HOH
H
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