Capítulo 15 - Lípidos 1 15.6 Esteroides: colesterol, sales biliares y hormonas esteroidales CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 HO Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Núcleo esteroidal 2 Un nucleo esteroidal consta de • tres anillos ciclohexano y un anillo fusionado cylopentane • anillos designada como A, B, C yD • La numeración de los atomos de carbonos empiezan en el anillo A Núcleos esteroidal Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Colesterol 3 Colesterol • Es el esteroide mas abundante en el cuerpo. • tiene grupos metilo (CH3-), en los carbonos 10 y 13, un grupo alquilo en el carbono 17, y un grupo –OH en el carbono 3 y unido al núcleo esteroidal. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 HO Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Colesterol en el Cuerpo 4 Colesterol • se obtiene de las carnes, leche y huevos. • se sintetiza en el higado. • se necesita para las membranas celulares, el cerebro y los tejidos nerviosos, las hormonas esteroidales y la vitamina D. • obstruye las arterias cuando los altos niveles de colesterol forman la placa Una arteria normal, abierta. Una arteria bloqueada por placa de colesterol Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Colesterol en los Alimentos 5 Colesterol • Se considera elevada la concentración 200 mg/dL de colesterol; • Se sintetiza en el hígado y se obtiene de los alimentos; • Si consumimos altos niveles de grasas saturadas habrá un aumento de colesterol en el hígado; Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Colesterol en los Alimentos 6 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Repaso 7 Parear los componentes del colesterol con los siguiente grupos: ___ Cadena de carbono ___ Grupo hidroxilo ___ Núcleo esteroidal ___ Grupo metilo CH3 CH3 B D CH3 CH3 CH3 A HO C Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solution 8 Parear los componentes del colesterol con los siguiente grupos: D Cadena de carbono A Grupo hidroxilo C Núcleo esteroidal B Grupo metilo CH3 CH3 B D CH3 CH3 CH3 A HO C Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Sales Biliares 9 Sales biliares o cálculos biliares • Se sintetizan en el hígado de colesterol y se almacena en la vesícula biliar. • Tienen las regiones polares y no polares que actúan como jabones para hacer soluble en la grasa en el agua. • Ayuda en la absorción de colesterol. Las sales biliares se formarían a mayor cantidad acumulada de colesterol en la vesícula biliar. Los cálculos biliares se forman en la vesícula biliar cuando los niveles de colesterol son altos. Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Las sales biliares 10 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. El medio de transporte de los LípidosLipoproteinas 11 Lípidos son compuestos orgánicos que son no polares, pero al unirse glicerophospholípidos y proteínas para formar complejos que son solubles en agua llamados lipoproteínas. Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Lipoproteinas 12 Lipoproteinas • Permiten el transporte de lipidos no polares, lipidos polares y proteina a la celula. • Son solubles en agua porque la superficie consiste de lípidos polares. Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Tipos de Lipoproteínas 13 Las Lipoproteínas • Difieren en densidad, composición y función. • incluyen las lipoproteínas de baja densidad (LDLs) y las lipoproteínas de alta densidad (HDLs). Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Transporte de Lipoproteínas en el Cuerpo 14 Lipoproteins such as HDLs and LDLs transport nonpolar Lípidos and cholesterol to cells and the liver. Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Hormonas Esteroidales 15 Hormonas esteroidales son mensajeros químicos que sirven como un sistema de comunicación para el cuerpo y son producidas a partir del colesterol. Hay dos tipos de hormonas sexuales: - Andrógenos en los hombres (testosterona y androsterona) - Los estrógenos en las mujeres (estradiol) Son hormonas corticoesteroidales adrenal de las glándulas suprarrenales: - Mineralocorticoides (equilibrio electrolítico) - Glucocorticoides (regular el nivel de glucosa) Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Las hormonas sexuales 16 Incluyen las hormonas sexuales como los andrógenos (testosterona) en los hombres y estrógenos (estradiol) en las mujeres. Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Corticoesteroides Adrenales 17 Las hormonas esteroidales llamadas Corticoesteroides Adrenales • son producidas por las glánduas adrenales localizadas encima de los riñones. • Incluyen la aldosterona, la cual regula el balance de electrolitos y agua por los riñones. • incluyen la cortisona, un glucocorticoide, la cual aumenta el nivel de glucosa en la sangre y estimula la síntesis de glucógeno en el hígado. Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Adrenal Corticoesteroidales 18 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Esteroides Anabólicos 19 Esteroides Anabólicos • son derivados de la testosterona. • se usan ilegalmente para aumentar la masa muscular. • Tienen efectos secundarios que incluyen retención de fluidos, crecimiento de pelo, disturbios en el sueño y daños al hígado. Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Repaso 20 Identificar cada uno de los siguientes compuestos como: ácido graso, estorides y triglicerido. A.Colesterol B. ácido esteárico C. triestearato de glicerilo D. Estradiol E. no contiene ácidos grasos Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solución 21 Identificar cada uno de los siguientes compuestos como: ácido graso, estorides y triglicerido. A. B. C. D. E. Colesterol Acido estearico Gliceril Triestrate Estradiol No contiene acidos grasos esteroidales Acido Graso Triglicerido esteroidales esteroidales Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.