Capítulo- 14 ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas 14.3
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Capítulo- 14 ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas 1 14.3 Ésteres Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Esteres 2 Los Esteres: • Se pueden encontrar en las grasas y aceites. • Son los responsables del aroma y sabor de los plátanos, naranjas y fresas. En un éster, el H que esta en el grupo carboxilo es reemplazado con un grupo alquilo. O CH3 —C—O—CH3 grupo éster Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Esterificación 3 La esterificación es la reacción de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido para producir un éster. La cadena principal de un éster proviene del ácido carboxílico, mientras que el grupo alquilo en un éster proviene del alcohol. Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Esterificación 4 Un ejemplo de esterificación es la reacción de un ácido etanoico con el alcohol (1-propanol) para producir un éster llamado propylethanoate, responsable del olor de las peras. Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Repaso 5 Escribir la ecuación para la reacción de ácido propanoico y metanol en presencia de un ácido como agente catalítico . Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solución 6 Escribir la ecuación para la reacción de ácido propanoico y metanol en presencia de un ácido como agente catalítico . O CH3—CH2—C—OH + H—O—CH3 Propanoic acid Methanol H+ O CH3—CH2—C—O—CH3 + H2O Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Forma de nombrar los Esteres 7 El nombre de un éster esta formado por dos palabras derivadas de los nombres del alcohol y del ácido para nombrarlo finalmente . 1. La primera palabra indica la parte del grupo alquilo proveniente del alcohol. 2. La segunda palabra es el nombre carboxilato del ácido carboxílico. Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. EJEMPLO: FORMACIÓN ETANOATO DE METILO 8 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Nombrar el siguiente éster de acuerdo a la IUPAC: Methyl ethanoate / Etanoato de metilo 9 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Diga los nombres comunes de los siguientes ésteres 10 Los ésteres tienen nombres comunes y de acuerdo a la IUPAC: Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Diga el nombre del Ester 11 O CH3—C—OH + H—O—CH2—CH3 H+ O CH3—C—O—CH2—CH3 + H2O Etanoato de etilo (un éster) Acetato de etilo (un éster) Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Díga el nombre del Éster 12 Escribir la ecuación para la reacción de ácido propanoico y metanol en presenca de un ácido. O H+ CH3—CH2—C—OH + H—O—CH3 Acido propanoico Metanol O CH3—CH2—C—O—CH3 + H2O Metil propanoate/Propanoato de metilo + Agua Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Guía para nombrar los esteres 13 ¿Cuál es el nombre de acuerdo a la IUPAC y el nombre común del siguiente éster? O || CH3CH2CH2COCH2CH3 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Guía para nombrar los ésteres 14 ¿Cuál es el nombre de acuerdo a la IUPAC del siguiente éster? Paso 1: Escribir el nombre de la cadena de carbonada del alcohol que contiene el grupo alquilo. O || CH3CH2CH2COCH2CH3 ethyl o Etilo Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Guía para nombrar los esteres 15 ¿Cuál es el nombre de acuerdo a la IUPAC del siguiente éster? Paso 2: Cambiar la terminacion ic acid del ácido carboxilico por ate. O || CH3CH2CH2COCH2CH3 Butanoic acid ethyl butanoate / Butanoato de etilo Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Repaso 16 Dar los nombres IUPAC y común del siguiente compuesto, el cual es responsable del sabor y olor de las peras. O CH3 — C—O—CH2—CH2—CH3 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solución 17 Dar los nombres IUPAC y común del siguiente compuesto, el cual es responsable del sabor y olor de las peras. Paso 1 Escriba el nombre de la cadena carbonada proveniente del alcohol como un grupo alquilo. O CH3—C—O—CH2—CH2—CH3 propyl Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solución 18 Dar los nombres IUPAC y común del siguiente compuesto, cual es responsable del sabor y olor de las peras. Paso 2 Cambiar la terminacion -ic acid del nombre del ácido carboxilico por -ate. O CH3—C—O—CH2—CH2—CH3 propyl ethanoate (IUPAC)/ Etanoato de propilo propyl acetate (común)/ Acetato de propilo Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. el Productos que son ésteres: Aspirina y Salicilato de metilo 19 Aspirina • se usa para aliviar dolores y reduce la inflamación. • es un éster de ácido salicílico y ácido acético. Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. 20 Productos que son Esteres: Aspirina y Salicilato de metilo Aceite de gauteria • se usa para aliviar dolores musculares. • es un éster que se sintetiza a partir del ácido salicílico y el metanol (Salicilato de Metilo) Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Ésteres en la frutas 21 Los ésteres proporcionan fragancias agradables y sabores a frutas y flores. Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Repaso 22 Dibujar las estructuras de los siguientes compuestos: A. 3-bromobutanoic acid/ 3-Bromo ácido butanoico B. ethyl propionoate / Propanoato de etilo Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solución 23 A. 3-bromobutanoic acid Br O | || CH3—CH—CH2—COH B. ethyl propionoate O CH3—CH2 —C—O—CH2—CH3 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Hidrólisis Acida de Esteres 24 En la hidrólisis ácida • un éster reacciona con agua para producir un ácido carboxílico y un alcohol. • Se necesita un ácido como catalizador. O H+ H—C—O—CH2—CH3 + H2O O H—C—OH + H—O—CH2—CH3 carboxylic acid alcohol formic acid ethanol Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Hidrólisis Básica (Saponificación) 25 La Hidrólisis Básica o saponificación, • es la reacción de un éster con una base fuerte. • produce la sal del ácido carboxílico y un alcohol. O || CH3—C—O—CH2—CH3 + NaOH O CH3—C—O– Na+ + HO—CH2—CH3 salt of carboxylic acid alcohol sodium acetate ethanol Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Hidrólisis básica de Ácidos Grasos Produce Jabones 26 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Acción limpiadora de los Jabones 27 Un jabón • contiene un terminal no polar que disuelve las grasas y aceites no polares y un terminal polar que se disuelve en agua. • forma grupos de moléculas de jabón llamados micelas que se disuelven en agua y son extraidas en el enjuage. Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Repaso 28 Escribir los productos orgánicos cuando el acetato de metilo o el etanoato de metilo reacciona con: A. Agua y un catalizador ácido B. KOH Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Solución 29 Escribir los productos orgánicos cuando el acetato de metilo o el etanoato de metilo reacciona con: A. Agua y un catalizador ácido O H+ CH3—C—OCH3 CH3—C—OH + HO—CH3 B. KOH O O Heat CH3—C—OCH3 CH3—C—O–K+ + HO—CH3 Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
