Ejercicios (Acidez y Basicidad-Isomería) 1. Determine si los

Ejercicios
(Acidez y Basicidad-Isomería)
1. Determine si los siguientes pares de estructuras son diferentes compuestos o
solamente formas de resonancia (híbridos) del mismo compuesto.
O
O
O
a)
c)
y
O
y
C
H2C
H
H2C
O
O
y
b)
H
y
d)
2. Represente las formas de resonancia (híbridos) importantes para mostrar la
deslocalización de cargas en los iones siguientes. Indique cuáles híbridos son mas
estables.
CH2
O
a)
c)
b) O
d)
H
3. Ordene las siguientes especies por orden creciente de acidez explicando las razones
de este ordenamiento.
O
NH3
H2SO4
H 3C
OH
OH 4. Ordene las siguientes especies por orden creciente de basicidad explicando las
razones de este ordenamiento.
O
H3C
O
O
OH
NH2
NaOH
O
5. En las siguientes reacciones ácido-base clasifique los reactivos como ácidos de
Lewis ó bases de Lewis. Utilice flechas curvadas para indicar el movimiento de
electrones en las reacciones.
a)
H3C
+ H 3C
O
H3C
Cl
O
Cl
+
CH3
H
O
b)
+
C
H
NH3
NH3
O
C
H
H
O
c)
+
H
O
+
H2SO4
HSO4
d)
BF3
d)
CH2
CH2
+
BF3
CH2
CH2
CH2
CH2
6. Dibuje al menos tres isómeros de los compuestos cuya fórmula molecular se indica
a continuación:
b) C9H12O
c) C6H13N
d) C8H16 (alifático)
a) C7H12
7. Utilice las proyecciones de Newman para representar los tres confórmeros princ
principales del del 1,2-dibromoetano. Dibuje un gráfico de energía potencial vs.
ángulo de enlace que muestre la relación entre estos confórmeros.
8. Dibuje las proyecciones de Fisher para los isómeros del 2-bromo-3-cloro-4-FluorPentano.
9. Indique si la relación de los siguientes pares de compuestos es enantiomérica o
diasteromérica:
a)
H
HO
CH3
CH2OH
CHO
NH2
H
OH
H
H
NH2
CH2OH
CHO
b)
H3C