Degradación de Strecker

Reacciones de Maillard
. Otras reacciones: Formación de Reductonas,
Alquilpirazinas, Reacción de Strecker.
Polimerización y formación de melanoidinas.
Producción de reductonas y melanoidinas
Degradación de Strecker
1. Los compuestos dicarbonilicos de la reacción de Maillard
reaccionan con el grupo α-amino de un aminoácido para formar
una base de Schiff.
2. El aminoácido unido se descarboxila
3. Se forma un enaminol, al incorporarse una molécula de agua y
fragmentarse el residuo de aminoácido, produciendo un
aldehido.
4. Los aldehidos que se forman por la degradación de Stracker
son de los más importantes en la producción de sabores en los
aliementos.
DEGRADACIÓN DE STRECKER a partir de 1, 2 dicarbonilo
Un compuesto dicarbonílico como la 3-desoxihexosona, reacciona con el
grupo alfa amino de un aminoácido. Se produce un aldehído con un átomo de
carbono menos que el aminoácido, CO2 y nuevas sustancias carbonílicas
como las enaminas.
café.
La enamina se autocondensa para formar un polímero
O
COOH
O
CH
NH2
O
HC
CH COOH
CH
O
CH2
SH
CH
C
CH2 SH
HC
N
C
O
O
H2O
HC
(C1)
CO2
OH
HC
C
NH
O
CH2 SH
HC
Aldehido
C
CH
CH2 SH
CH
HC
CH
OH
HC
OH
CH2OH
CH2OH
Forma Ceto
Forma enol
NH2
H2C
OH
C
CH
CH
CH
CH
HC
OH
HC
OH
Enaminol
O
O
NH2
C
CH2
OH
Forma Ceto
H
H
N
NH2
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
OH
R'
C
OH
CH
CH
CH
OH
HC
N
C
CH
CH2OH
CH2OH
CH2 SH
CH
CH
OH
CH
HC
C
CH
CH
HC
NH2
OH
C
OH
R2
H
N
R1
N
R2
H
N
R1
N
R2
H
OH
HO
R1
H
N
H
H
H
H
H
Alquil pirazinas
CH2 SH
Degradación de aminoácidos – Producción de aldehidos
Producción de pirazinas
-2H2O
-2H+
Producción de pirazinas