Teórica 2-9 Pardeo No Enzimático

REACCIONES DE PARDEO NO ENZIMATICO
Dra. Laura Malec
BIBLIOGRAFIA
¾ Fennema, O., Química de los alimentos, 3º ed., Acribia, Zaragoza, 1996.
¾Belitz, H.D. y Grosch, W., Química de los alimentos, 2ª ed., Acribia,
Zaragoza, 1997.
¾ Badui Dergal, S., Química de los alimentos, 4º Ed., Pearson Educación,
México, 2006.
REACCION DE MAILLARD
Ling 1908 (cerveza)
Louis Camille Maillard (1912)
C = O + R - NH2
C = N – R + H2O
Reacciones tempranas
H
H C O
H
HO CH N R
OH
HO
R-NH2
H
H
HO
H C
OH
H
H2O
H
N R
HO
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
O
H
H
CH2OH
CH2OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
(a)
(b)
H
H
CH2OH
H C
O
H+
N R
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
N R
OH
H C
N+ R
OH
H
- H+
H
H C
C
C OH
HO
OH
H
OH
H
CH2OH
N R
H
HO
OH
H
OH
H
CH2OH
H
N R
O
H
OH
OH
CH2OH
(c)
Reacciones avanzadas
O
OH
O
OH
HO
R
N H
O
CH2
CH2
OH
- RNH2
R N H
O
O
H
OH
H
OH
H
OH
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
HO
O
CH2OH
H
C O
CH
OH
OH
- RNH2
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
1,2 enediol
H
H
H
-H2O
H
H
O
H
OH
H
OH
CH2OH
3 desoxihexosona
Degradación de Strecker
CH2OH
CH3
O
isomaltol
H
C O
O
O
H
H
H
H
+ HCOOH
O
OH
H
O
+ 2 H2O
H
H
C O
H
C
OH
CH3
H
CH2OH
CH2OH
- 2 H2O
H
C O
H
C O
N H
OH
O
CH2OH
2,3 enediol
R
maltol
O
OH
CH2OH
CH3
O
H
CH2
O
CH3
CH3
OH
OH
-H2O
CH3
ácido levulínico
ácido
fórmico
PRINCIPALES CONSECUENCIAS
Deseables
- Color
-Flavor
- Textura
-Antioxidantes
Indeseables
- Color
- Flavor
- Pérdida de V.N. y solubilidad de proteínas
- Toxicidad / mutagenicidad
Tratamiento
Pérdida de lisina disponible (%)
Leche pasteurizada
0-2
Leche esterilizada
0.2 - 15
Leche UAT
0 - 6.5
Leche UAT (lactosa hidrolizada)
0 - 10
Leche evaporada
12 - 20
Leche condensada
0 - 36
Leche en polvo (secada por "spray")
0-7
Leche en polvo (lactosa hidrolizada)
10 - 60
Fórmulaciones infantiles esterilizadas*
> 19
Fórmulaciones infantiles en polvo*
2 - 13
Suero en polvo (secado por spray)
> 9
Yogur
0-3
* Enriquecidas en glucosa o lactosa
FACTORES
Temperatura
k = k0 e-(Ea/RT)
Aw
Naturaleza del azúcar
pentosas > aldohexosas > disacáridos reductores
H OH
H OH
H
O
HO
H
H
HO
H
H
CHO
O
HO
OH
H
OH
OH
HO
H
HO
H
H
OH
α-D-glucopiranosa
H
H
OH
H
β-D-glucopiranosa
OH
OH
CH2OH
D-glucosa aldehido
H
H
H
O
HO
HO
HO
- H2O
+ H2O
OH
HO
O
HO
H
HO
H
CH(OH)2
H
OH
H
H
H
OH
α-D-glucofuranosa
HO
OH
H
H
H
OH
β-D-glucofuranosa
H
OH
H
OH
CH2OH
D-glucosa hidrato
Equilibrio de mutarrotación de glucosa
pH
Influencia del pH en la formación de color en soluciones
acuosas de glucosa-lisina por calentamiento a 100ºC
(Ajandouz y Puigserver, 1999)
RNH3+
RNH2 + H+
A > pH > % cadena abierta
Durante el transcurso de la reacción el pH disminuye
Aspectos médicos
- diabetes
- retinopatías, cataratas
- glicosilación de Hb
- pérdida de elasticidad del tejido conectivo
CARAMELIZACION
Azúcares
pigmentos marrones + flavor
Altas T (> 80ºC)
Bajo contenido acuoso / alto cont azúcar
- isomerización
- deshidratsación
- oxidación
maltol