GUIA DE EJERCICOS N°3 Azúcares 1.

UNIVERSIDAD MAYOR
FACULTAD DE MEDICINA
ESCUELA DE TECNOLOGIA MEDICA
QUIMICA ORGANICA
GUIA DE EJERCICOS N°3 Azúcares
1. -
Examine las siguientes estructuras y clasifíquelas de acuerdo a su grupo funcional y número
de átomos de carbono.
O
H
HO
OH
O
OH
H
HO
O
OH
H
H
OH
OH
OH
H
H
H
OH
OH
OH
O
H
H
OH
HO
HO
H
OH
2-
O
OH
O
H
H
HO
HO
OH
OH
H
H
OH
OH
Dibuje una aldohexosa y determine:
a) Cuantos carbonos quirales presenta (márquelos con circulo)
b) Cuantos estereoisómeros presenta
3. -
Dibuje una cetohexosa y determine:
a) Cuantos carbonos quirales presenta (márquelos con un circulo)
b) Cuantos estereoisómeros presenta
4. -
Con respecto a las siguientes estructuras:
CHO
a)
H C OH
H C OH
H C OH
b)
c)
CH2OH
HO C
CHO
CHO
HO C
H
HO C
H
CH2OH
d) HO C
H
H C OH
HO C
H
H
CH2OH
H
CH2OH
CHO
HO C
C O
CH2OH
H C OH
e)
CH2OH
f)
C O
H C OH
HO C
H
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
a)
b)
c)
d)
e)
f)
5. -
Para la estructura “a)” dibuje el enantiómero
Para la estructura “d)” dibuje un epímero
Para la estructura “d)” dibuje un diasteroisómero corriente
Para la estructura “f)” dibuje un tautómero
Transforme los monosacárido a), d) y f) a la proyección de Haworth, en configuración α
Indique en la proyección de Haworth los carbono anomérico hemiacetálico o hemicetálico de
cada estructura.
¿En qué se diferencian los epímeros de los tautómeros?
6.- La galactosa tiene como fórmula molecular C6H12O6 y su estructura es:
CHO
H C OH
a) Clasifique este azúcar según número de carbonos y su funcionalidad.
b) Enumere los carbonos e identifique cada carbono asimétrico o quiral
con un asterisco.
c) Dibuje el enantiómero de la D-galactosa.
d) Indique la configuración “D” o “L”.
e) Dibuje la estructura de la α-D-galactopiranosa.
HO C H
HO C H
H C OH
CH2OH
7. - La fructosa tiene como fórmula molecular C6H12O6 y su estructura es:
CH2OH
a) Clasifique este azúcar según número de carbonos y su funcionalidad.
b) Enumere los carbonos e identifique cada carbono asimétrico o quiral
con un asterisco.
c) Dibuje el enantiómero de la D-fructosa.
d) Indique la configuración “D” o “L”.
e) Dibuje la estructura de la α-D-fructofuranosa.
C O
HO C
H
H C OH
H C OH
CH2OH
8.- Examine la siguiente estructura y responda las siguientes preguntas.
CH2OH
CH2OH
O
HO
OH
OH
OH
OH
a)
b)
c)
d)
e)
f)
O
O
OH
Identifique los carbonos anoméricos y nómbrelos según corresponda
Encierre en un circulo donde se ubica el enlace glicosídico.
Indique el tipo de enlace glicosídico formado.
¿Este disacárido es reductor o no reductor?. Explique.
Clasifique este disacárido como α o β.
Dibuje en proyección de Fischer los productos obtenidos por hidrólisis ácida del disacárido.
9. -
Examine las siguientes estructuras y responda las siguientes preguntas.
CH2OH
CH2OH
a)
O
HO
O
O
OH
O
OH
OH
HO
OH
OH
CH2OH
c)
CH2OH
b)
HO
O
HO
O
OH
CH2OH
O
CH2OH
O
HO
OCH3
H
OH
OH OH OH
e)
OH
OH
CH2OH
d)
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OCH3
O
OH
H
OH
a) Identifique los carbonos anómericos y prediga si el compuesto es reductor.
b) Señale el tipo de enlace glicosídico presente en cada estructura, si los hay.
10 -
Examine la siguiente estructura y responda las siguientes preguntas.
CH2OH
CH2OH
O
HO
O
O
OH
OH
OH
OH OH
a) Determine la configuración (D o L) de los monosacáridos que componen este disacárido
b) Escriba las estructuras de Fischer de los monosacáridos que se obtienen por hidrólisis ácida
de este disacárido.
c) ¿Será este disacárido reductor o no?. Justifique su respuesta.
d) Indique con un asterisco (∗) el o los carbonos que puede ser fosforilados.
11. -
Examine la siguiente estructura y responda las siguientes preguntas.
CH2OH
CH2OH
O
HO
O
O
HO
OH
OH
OCH3
OH
a) Clasifique los monosacáridos de acuerdo a su grupo funcional y número de átomos de
carbono.
b) Determine la configuración (D o L) de los monosacáridos que componen este disacárido.
c) Escriba las estructuras de Fischer de los monosacáridos que se obtienen por hidrólisis ácida
de este disacárido.
d) ¿Será este disacárido reductor o no?. Justifique su respuesta.
e) Indique con un asterisco (∗) el o los carbonos que puede ser fosforilados.
12. -
Describa las diferencias estructurares y estereoquímicas entre almidón y celulosa. ¿Cuál es el
significado biológico de estas diferencias?.