TAREA 2 1. ¿Por qué los rumiantes pueden digerir paja? 2

1521 Química Orgánica III
UNAM- Facultad de Química
Prof. Mario Alfredo García Carrillo
Semestre 2016-II
TAREA 2
1. ¿Por qué los rumiantes pueden digerir paja?
2. La genciobiosa es un disacárido reductor, cuando se hidroliza con agua y ácido sólo forma
glucosa. La genciobiosa contiene un enlace β-1,6-glicosídico. ¿Cuál es la estructura molecular
de la genciobiosa?
3. En la mutarrotación están presentes una mezcla de
4. Pase la fórmula de la gulosa a su proyección de Haworth y luego a su conformación de silla.
5. ¿Cuáles son los dos productos que se forman cuando reacciona β-D-ribofuranosa con metanol y
catálisis ácida? Represéntalos además como una sola estructura.
6. Al oxidar la xilosa con ácido nítrico diluido, se obtiene el ácido xilárico. Indique cuál fórmula
corresponde a este compuesto.
7. La hidrólisis del glucocerebrósido W, con ácido y agua, produce los compuestos X, Y y Z.
¿Cuáles son los compuestos X, Y y Z?
8. ¿Cuántos estereoisómeros tiene una cetopentosa?
9. ¿Qué grupos funcionales tiene un ácido aldonico? ¿Qué grupos funcionales tiene un alditol?
10. ¿Qué reactivo se necesita para efectuar la reducción de un monosacárido y obtener el alditol
correspondiente?
11. Indique cuál es el producto de la reacción de la D-Glucosa con HNO3.
OH
HO
HO
O
OH
OH
HNO3 conc.
Calor
Producto
12. ¿Cómo se llama el producto que da cuando la xilosa (una D-aldopentosa), se hace reaccionar
con bromo acuoso en disolución amortiguada?
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13. ¿Cuál de los siguientes azucares experimenta mutarrotación?
OH
H
H
OH H
OH
HO
HO
OH
O
H
OH
H
HO
O
H HO
H
OH
H
OO
H
OH OH
HO
H
H
H
H
H
H
OH
OH
HO
OCH 3
O
HO
H
OH
H
OH
OH
OH
A
OH
O
H
H
CH3
H
B
C
D
14. Cuando un disacárido se hidroliza genera β-D-fructosa y D-glucosa. La enzima α-glucosidasa
hidroliza al disacárido. La prueba de Tollens da negativo para este azúcar. ¿Cuál es la estructura
del disacárido?
15. ¿Cuáles son los anómeros de la fructofuranosa?
16. Cuando el D(+)-Gliceraldehído o L(-)-Gliceraldehído se trata con HCN se forman dos
cianohidrinas en cada caso. La hidrólisis de las cianohidrinas seguido de la oxidación con HNO3
da dos ácidos tartáricos respectivamente. Selecciona la estructura del ácido tartárico ópticamente
activo generado a partir del D(+)-Gliceraldehído.
17. Escribe el mecanismo de reacción que mejor explique la siguiente transformación.
OH
OH
+
O
OH
OH
H
OH
O
HO
CH3
2
O
OH
OH
OH
OH
18. Escribe el mecanismo de reacción para pasar de la D-Glucosa a la D-Fructosa en medio básico.
19. Indica cuál es el producto de la reacción de la β-D-Glucosa con agua de bromo.
20. El disacárido (+) Trehalosa (C12H22O11) se encuentra en hongos, líquenes e insectos; por
hidrólisis ácida produce dos equivalentes de D-glucosa. La trehalosa no reduce la solución de
Fehling, no forma una osazona y no sufre mutarrotación. La metilación seguida de hidrólisis da
dos equivalentes de 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosa. La trehalosa se hidroliza con enzimas αglucósidasas. ¿Cuál es la estructura de la (+) Trehalosa.
21. Indique qué carbohidratos darán el azúcar C por degradación de Wohl.
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22. Indique cuál será el producto de la siguiente reacción
23. Seleccione la molécula que da prueba negativa con el reactivo de Benedict
OH
OH
HO
HO
O
OH
HO
OH
OH
O
O
OH
HO
OH
O
HO
OH
OH
A
H3CO
B
OCH3
O
O
OH
OH
OH
OCH3
OH
OCH3
H3 CO
C
D
24. ¿Qué carbohidrato al reducirse con NaBH4 forma una mezcla de D-manitol y D-glucitol?
ch2oh
H
A
NaBH4
HO
ch2oh
OH
HO
H
H
HO
H
H
OH
H
H
OH
H
OH
OH
CH2OH
CH2OH
D-glucitol
D-manitol
25. Prediga el producto que se forma cuando a la sucrosa (azúcar de mesa) se le hace reaccionar con
agua de bromo
26. ¿Qué estructura tiene el azúcar resultante de la degradación de Wohl de la D-galactosa?
27. ¿Cuál es el producto de la reacción entre la β–D-ribofuranosa con CH3I y Ag2O?