Estructura de lípidos 2. A cidos grasos y glicerolípidos

SATURADOS
O
Palmítico 16:0
O
16
O
Esteárico
O
18
18:0
O
Araquídico 20:0
O
20
MONOINSATURADOS
14
16
15
16
18
15
17
15
18
16
H
C
H
C
16
11
H
C
13 12
15
10
H
C
12
14
18
11
13
17
19
20
13
14
17
H
C
12
10
H
C
10
11
H
C
H
C
14
12
H
C
9
7
13
4
2
5
6
7
4
2
5
6
4
H H
C C
10
9
8
2
H H
C C
7
6
Oleico 18:1∆9
O
O
3
1
8
Palmitoleico 16:1∆9
O
O
3
1
8
H
C
11
6
7
H
C
9
O
3
1
8
H
C
9
5
Linoleico 18:2∆9,12
O
O
3
1
5
4
2
Araquidónico
O
20:4∆5,8,11,14
SERIE ω6 (o n6)
H H
C C
18
16 15
17
H H
C C
14
13 12
H
C
11
10
H
C
7
5
O
3
1
9
8
6
4
2
O
Linolénico
18:3∆9,12,15
SERIE ω3 ( o n3)
Carecemos de enzimas capaces de producir los dobles enlaces a partir
del carbono 10 (series ω 3 y ω 6) por lo que debemos tomar estos ácidos
grasos en la dieta. Son los ácidos grasos esenciales. Todos los demás
los podemos sintetizar sin problemas
POLIINSATURADOS
O
H
C
O
O
H
C
CH2
O CH
O
CH2
O
En los triacilgliceroles de
vertebrados marinos abundan
los ácidos grasos polienoicos.
En los triacilgliceroles de leche
de rumiantes, la posición 3
está ocupada por un ácido
graso de cadena corta (butírico
o hexanoico)
1-palmitoil, 2-oleil, 3-estearoil glicerol
El número de dobles enlaces de un
triacilglicerol puede disminuir mediante
hidrogenación química. Un aceite se
convertirá en una grasa sólida: este es
el modo de fabricación de las
margarinas
H
C
H
C
C
H
C
H
O
H
C
O
H
C
C
H
O
CH2
O
CH
O
C
H
CH2
O
1,2-dioleil, 3-linoleil glicerol
oxidación espontánea de los dobles enlaces
H
C
H
C
C
H
O O
O
O
C
H
CH
O
CH
peróxido
CH
O
CH2
O
HC
O
O
C
H2
Se producen mezclas de aldehídos, cetonas y ácidos
(Enranciado de las grasas). Esta reacción aumenta con
la temperatura y con el número de dobles enlaces
O
acroleína
Irritante. Se produce
por calentamiento a
temperatura alta.
Fosfatidilcolina
(el más abundante en vertebrados)
el ácido graso en posición 1 generalmente es saturado O
O
suele ser mono- o poliinsaturado
O
CH2
O
CH
"Lecitina"
O
CH3
+
H2C
O P O C C N CH3
H2 H2
O
CH3
1-estearoil, 2 oleil fosfatidil colina
O
O
O
CH2
O
CH
O
Fosfatidiletanolamina
+
O P O C C NH3
H2 H2
O
H2C
O
O
CH 2
HO
O CH
HC
O
O
H2 C
O P O CH
O
HC OH
HC
HO
Fosfatidilinositol
OH
CH
CH
OH
puede haber grupos fosfato adicionales
O
O
1
O
CH2
O
2
Cardiolipina
H
O
H2C
3
O P O
O
H
CH2
OH
O
3
H2C
O P O
O
O
O
O
2
O
CH2
1
H
CH2
Además:
fosfatidilserina
fosfatidilglicerol
ácido fosfatídico
!
"
"
O
CH2
O
O
CH
H2C
Un Plasmalógeno de etanolamina
O
+
O P O C C NH3
H2 H2
O
Los plasmalógenos pueden suponer hasta el 24% de los fosfoglicerolípidos en el cerebro
O
CH2
O
CH
O
Un 1-alquil 2-acilglicerofosfolípido de etanolamina
Se encuentran en membranas de bacterias
H2C
O
+
O P O C C NH3
H2 H2
O