serie 14 - Departamento de Química Orgánica

Química Orgánica (Cs. Biológicas y Paleontología)
Cuatrimestre de Verano 2013
Departamento de Qca. Orgánica FCEN - UBA
SERIE 14
AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS
PROBLEMA 1
a) La secuencia de aminoácidos de un péptido puede determinarse en forma automática. Formule
la reacción química utilizada en los secuenciadores de péptidos.
b) Indique un método enzimático y uno químico para la determinación de aminoácidos Cterminales.
PROBLEMA 2
Escriba para el dipéptido glicilalanina las reacciones correspondientes a un métodos no enzimático
que permita determinar el aminoácido N-terminal y otro no enzimático que permita determinar el
aminoácido C-terminal.
PROBLEMA 3
Defina punto isoeléctrico de un aminoácido; explique por qué la lisina tiene un punto isoeléctrico
más elevado que la glicina y el ácido glutámico un punto isoeléctrico más bajo que la glicina. ¿Qué
técnica separativa de aminoácidos utiliza esta propiedad?
PROBLEMA 4
Dados los siguientes péptidos A y B:
A: Ala-Gli-Arg-Gli-Fen
Ala-Gli-Arg-Gli-Fen
B:
a) ¿Cómo distinguiría entre ambos por un método enzimático?
b) ¿Cómo los distinguiría por un método químico?
c) Enuncie todos los péptidos que se pueden obtener por hidrólisis parcial a partir de A y de B.
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Química Orgánica (Cs. Biológicas y Paleontología)
Cuatrimestre de Verano 2013
Departamento de Qca. Orgánica FCEN - UBA
SERIE 14
PROBLEMA 5
La hidrólisis completa de un heptapéptido indicó que su fórmula molecular era: Ala 2, Glu, Leu, Lis,
Fen, Val. Deduzca la secuencia de aminoácidos de este heptapéptido a partir de los siguientes
datos:
i.
El tratamiento del péptido con 2,4-DNFB seguido de hidrólisis parcial produjo entre otros
compuestos εN-2,4-dinitrofenillisina y un dipéptido DNF-Val-Leu;
ii.
La hidrólisis del heptapéptido con carboxipeptidasa produjo una alta concentración inicial
de Ala, seguido de un aumento en concentración de Glu;
iii.
En una hidrólisis parcial del heptapéptido se aislaron un dipéptido A y un tripéptido B. Al
tratar a A con 2,4-DNFB e hidrolizar se produjo Leu marcada con DNFB y Lis marcada sólo en el
grupo ε- NH2;
iv.
La hidrólisis completa de B produjo Fen, Glu y Ala;
v.
Cuando se permitió que B reaccionara con carboxipeptidasa la solución mostró una alta
concentración inicial de Glu;
vi.
Al tratar a B con quimotripsina se liberó Fen.
PROBLEMA 6
A partir de los datos de la siguiente tabla:
Aminoácido
pKa1
Alanina (Ala)
Prolina (Pro)
Ácido aspártico (Asp)
Lisina (Lys)
Fenilalanina (Phe)
Glutamina (Gln)
2,34
1,99
1,88
2,18
1,83
2,17
pKa2
9,69
10,60
3,65
8,95
9,13
9,13
pKa3
9,60
10,5
i) Dibuje la estructura del hexapéptido Ala-Pro-Gln-Asp-Fen-Arg a pH = 1,5
ii) Señale los grupos ionizables del hexapéptido, indicando sus respectivos pKa y estime su punto
isoeléctrico. ¿Cuál es la carga neta del hexapéptido a pH = 13?
DATO: Estructuras de los aminoácidos a pH = 7
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