Instituto Universitario de Tecnología “Juan Pablo Pérez Alfonzo” II Semestre sección “A” Cátedra: Bioquímica Puerto la Cruz – Estado Anzoátegui Los Carbohidratos Facilitador: Participantes: Dr. Jorgenis Planchart Andrea Páez Keylaris Gil Oscar Larez José Castillo Puerto la Cruz, Febrero del 2017 Tabla de Contenido Introducción Introducción Los carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos son moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional que tienen adherido. Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía. Otras biomoleculas son las grasas y, en menor medida, las proteínas. Las plantas sintetizan los glúcidos o carbohidratos gracias a la intervención del pigmento llamado clorofila produce monosacáridos a partir de la energía solar y de su capacidad de captación osmótica de sus propios nutrientes. Por esta razón, los vegetales reciben el nombre de autótrofos puesto que son capaces de transformar materiales inorgánicos en recursos orgánicos.Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacáridos libres. Los dos monosacáridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosídico, tras una reacción de deshidratación que implica la pérdida de un átomo de hidrógeno de un monosacárido y un grupo hidroxilo del otro monosacárido, con la consecuente formación de una molécula de H2O, de manera que la fórmula de los disacáridos no modificados es C12H22O11. Los glúcidos más simples, los monosacáridos, están formados por una sola molécula; no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier número igual o mayor a tres. Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes. Los carbohidratos complejos están hechos de moléculas de azúcar que se extienden juntas en complejas cadenas largas. Dichos carbohidratos se encuentran en alimentos tales como guisantes, fríjoles, granos enteros y hortalizas. Tanto los carbohidratos complejos como los carbohidratos simples se convierten en glucosa en el cuerpo y son usados como energía. La glucosa es usada en las células del cuerpo y del cerebro y la que no se utiliza se almacena en el hígado y los músculos como glucógeno para su uso posterior. Los oligosacáridos están compuestos por entre tres y nueve moléculas de monosacáridos que al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definición de cuan largo debe ser un glúcido para ser considerado oligo o polisacárido varía según los autores. Según el número de monosacáridos de la cadena se tienen los trisacáridos (como la rafinosa ), tetrasacárido (estaquiosa), pentasacáridos, etc. Glucosa: Lo usual es que forme parte de cadenas de almidón o disacáridos. Pertenece al grupo los carbohidratos denominados simples o monosacáridos. Su molécula posee 6 átomos de carbono (hexosas), por lo que pertenece al subgrupo de las aldohexosas que son de alto interés biológico. Fructuosa: Al igual que la glucosa, la fructosa pertenece al grupo los carbohidratos denominados simples o monosacáridos. Su molécula es una hexosa y su fórmula empírica es C6H12O6. Pertenece al subgrupo de las cetohexosas que son de alto interés biológico.Galactosa: Es convertida en glucosa en el hígado y es sintetizada en las glándulas mamarias para producir la lactosa materna, conjuntamente con la glucosa. Sacarosa: Estos azúcares pueden ser metabolizados con la adición de moléculas de agua. La unión molecular de este disacárido se rompe mediante la acción de una enzima llamada sacarosa, liberándose la glucosa y la fructosa para su asimilación directa. Carbohidratos: Los carbohidratos son moléculas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno (C, H, O) e incluyen algunas de las moléculas más relevantes en la vida de los organismos, como son la glucosa, que es universalmente utilizada por las células para la obtención de energía metabólica, el glucógeno contenido en el hígado y el músculo, que forma la reserva de energía más fácilmente accesible para las células del organismo y la ribosa y desoxirribosa que forman parte de la estructura química de los ácidos nucleicos. Desde el punto de vista químico, los carbohidratos son polihidroxi aldehídos o cetonas y sus polímeros y existen en tres categorías principales distinguibles por el número de unidades de azúcar que los forman: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Los polisacáridos liberan a la hidrólisis centenares o millares de monosacáridos; mientras que los oligosacáridos producen de dos a l0 monosacáridos y los monosacáridos mismos son las unidades mínimas de los carbohidratos que ya no se pueden hidrolizar. Se les llama carbohidratos debido a que su estructura química semeja formas hidratadas del carbono y se representan con la fórmula Cn (H2O)n. Tienen diversas funciones en el organismo destacan: su papel como combustible metabólico (1 g de carbohidrato produce 4 Kilocalorías); como precursores en la biosíntesis de ácidos grasos y algunos aminoácidos y; como constituyentes de moléculas complejas importantes: glucolípidos, glucoproteínas, nucleótidos y ácidos nucleicos. Gliceraldehído y Dihidroxiacetona Ambas moléculas se encuentran en la vía de la glucólisis formando los intermediarios llamados las “triosas fosfato” pues las dos están presentes como ésteres del ácido fosfórico, que se transforman de manera reversible una en la otra, por la acción de la enzima triosa fosfato isomerasa. Ribosa y Ribulosa Ambas son importantes por participar en el ciclo de las pentosas y en el Ciclo de Calvin de la fotosíntesis. La ribosa tiene la función adicional de formar parte de todos los nucleótidos del RNA y cuando pierde el oxígeno del carbono 2, se transforma en la desoxiribosa, presente en todos los nucleótidos del DNA. Glucosa y Fructosa La aldohexosa glucosa es tal vez el monosacárido de mayor importancia para el metabolismo celular, pues todas las células la aceptan para alimentar las vías principales del metabolismo: La glucosa puede, siguiendo el eje metabólico central, oxidarse totalmente hasta CO2 y agua, impulsando la síntesis de ATP; dirigirse hacia la síntesis del glucógeno; alimentar el ciclo de las pentosas; dirigirse hacia la síntesis de los ácidos grasos y los triacilgliceroles o bien terminar en la producción de lactato, cuando las células funcionan en condiciones de carencia de oxígeno. Actividad óptica de los carbohidratos Los monosacáridos con excepción de la dihidroxiacetona, son ÓPTICAMENTE ACTIVOS, es decir, hacen girar el plano de la luz polarizada ya que tienen uno o más átomos de carbono asimétricos (quirales). En general, una molécula con n centros quirales puede tener 2n estereoisómeros. En la nomenclatura de los monosacáridos se pone habitualmente la letra D o L que corresponda según la configuración de su último carbono asimétrico. La D significa que el OH en ese carbono está a la derecha y la L a la izquierda, a diferencia de cuando se escribe d y l en letras minúsculas que hablan solamente del sentido de rotación del plano de la luz polarizada. Cuando dos azúcares difieren tan sólo en la configuración alrededor de un átomo de carbono asimétrico, se dice que son epímeros entre sí. La glucosa y la galactosa difieren únicamente en la configuración en C-4. Estructura cíclica Los monosacáridos con 5 o más átomos de carbono en su esqueleto aparecen en disolución como ESTRUCTURAS CÍCLICAS ya que se forma un enlace covalente entre el átomo de oxígeno de uno de los grupos hidroxilo y el átomo de carbono del carbonilo. Los monosacáridos cíclicos cuyos anillos tienen 5 miembros se conocen como FURANOSAS, y los de 6 miembros, PIRANOSAS. El enlace covalente intramolecular entre un hidroxilo y el carbonilo forma un HEMIACETAL en las aldosas, y un HEMICETAL en las cetosas. Las formas isoméricas de los monosacáridos que difieren entre sí solamente en la configuración alrededor del átomo de carbono hemiacetálico o hemicetálico se denominan ANÓMEROS. El grupo carbonilo de las aldosas puede oxidarse, lo que significa que las aldosas son agentes reductores (AZÚCARES REDUCTORES). La sacarosa y la trehalosa no son azúcares reductores porque no tienen el grupo aldehído libre. Monosacáridos: Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula es (CH2O)n donde n ≥ 3. Disacáridos: Están formados por la unión de dos monosacárido iguales o distintos. Los disacáridos más comunes son: * Sacarosa: Formada por la unión de una glucosa y una fructosa. * Lactosa: Formada por la unión de una glucosa y una galactosa. * Maltosa: Formada por la unión de dos glucosas. La fórmula de los disacáridos es C12H22O11. El enlace covalente entre dos monosacáridos provoca la eliminación de un átomo de hidrógeno de uno de los monosacáridos y de un grupo hidroxilo del otro monosacárido. Polisacáridos: Los polisacáridos son biomoléculas formadas por la unión de una gran cantidad de monosacáridos. Se encuadran entre los glúcidos, y cumplen funciones diversas, sobre todo de reserva energética y estructural. Homopolisacáridos. monosacárido. Son polisacáridos que son polímeros de un solo Heteropolisacárido. Son los que tienen más de una clase de monosacáridos Oligosacáridos De los oligosacáridos importantes en bioquímica, los más relevantes son los disacáridos y entre éstos se hallan: maltosa, sacarosa, lactosa y celobiosa, que pueden diferenciarse observando al tipo de monosacáridos que los forman y el enlace glucosídico que los une: Maltosa = glucosa + glucosa Enlace alfa 1-4 Sacarosa = glucosa + fructosa Enlace alfa-beta 1-2 Lactosa = galactosa + glucosa Enlace beta 1-4 Celobiosa = glucosa + glucosa Enlace beta 1-4 Maltosa: La maltosa solo se encuentra como producto de la hidrólisis parcial del almidón, ya sea industrialmente en la fabricación de la cerveza, o bien durante la digestión del almidón en el intestino. Al igual que otros disacáridos, tiene un aldehído potencial libre y es por ello un azúcar reductor. Sacarosa: La sacarosa es el azúcar común con el cual endulzamos nuestros alimentos y se puede hallar en los productos naturales de sabor dulce como los jugos de las frutas y la miel. Se produce industrialmente a partir de la caña de azúcar y la remolacha azucarera, en cantidades de cerca de 50 millones de toneladas anuales y constituye una parte importante del ingreso de energía en nuestro cuerpo, pues diariamente se toman en promedio 50 g de sacarosa que representan un ingreso de 200 Kcal. Uno de los aspectos menos favorables de este ingreso calórico es el hecho de que la sacarosa - a diferencia de otros alimentos- es una sustancia químicamente pura, tanto así que la tomamos en forma cristalina y que por ello se absorbe con facilidad en el intestino, generando un aumento de la glucosa circulante y una secreción de insulina que favorece la lipogénesis (formación de grasa). Metabolismo de los Carbohidratos Los glúcidos representan las principales moléculas almacenadas como reserva en los vegetales. Los vegetales almacenan grandes cantidades de almidón producido a partir de la glucosa elaborada por fotosíntesis, y en mucha menor proporción, lípidos (aceites vegetales). En el tubo digestivo los polisacáridos de la dieta (básicamente almidón) son hidrolizados por las glucosidasas de los jugos digestivos, rindiendo monosacáridos, que son los productos digestivos finales; éstos son absorbidos por las células del epitelio intestinal e ingresan en el hígado a través de la circulación portal, donde, alrededor del 60%, son metabolizados. En el hígado, la glucosa también se puede transformar en lípidos que se transportan posteriormente al tejido adiposo. Por lo tanto las principales rutas metabólicas de los glúcidos son: Glicólisis. Oxidación de la glucosa a piruvato. Gluconeogénesis. Síntesis de glucosa a partir de precursores no glucídicos. Glucogénesis. Síntesis de glucógeno. Ciclo de las pentosas. Síntesis de pentosas para los nucleótidos. En el metabolismo oxidativo encontramos rutas comunes con los lípidos como son el ciclo de Krebs y la cadena respiratoria. Los oligo y polisacáridos son degradados inicialmente a monosacáridos por enzimas llamadas glicósido hidrolasas. Entonces los monosacáridos pueden entrar en las rutas catabólicas de los monosacáridos. La principal hormona que controla el metabolismo de los hidratos de carbono es la insulina. Importancia médica Celulosa. La celulosa ocupa el 50% de carbono orgánico en toda la biosfera, la madera tiene 50% celulosa y el algodón es casi celulosa pura. El un polisacárido d-glucosa unión beta 1-4. Es no digerible, fuente importante de volumen en la dieta y previene el estreñimiento. Almidón. Polisacárido de reserva de vegetales. Se encuentra en granos como tubérculo de la papa, leguminoso, cereal y vegetal. Es alfa amilosa 20% y amilopectina 80%. 200u de glucosa alfa1-4 Sus gránulos son insolubles al agua fría pero al calentarse absorben agua y se hinchan. Glucógeno. Es el almidón animal se encuentra en hígado y musculo como almacenamiento de glucosa, el glucógeno de alimentos es hidrolizado por almidón es una molécula esférica. Quitina. Forma el exoesqueleto de insectos y de crustáceos. Homopolisacáridos N-acetil-D-glucosamina beta 1-4 y es insoluble al agua. Dextrano- homopolisacárido de glucosa unión alfa 1-6 sustitución de la albumina del plasma en virtud de presentar presión osmótica similar o expansor del plasma. Heparina y Acido Hialuronico. La heparina es un anticoagulante usado en varios campos de la medicina. Es una cadena de polisacáridos con peso molecular entre 4 y 40 kDa. Biológicamente actúa como cofactor de la antitrombina III, que es el inhibidor natural de la trombina. El ácido hialurónico (AH) es un polisacárido del tipo de glucosaminoglucanos con enlaces ß, que presenta función estructural, como los sulfatos de condroitina. De textura viscosa, existe en la sinovia, humor vítreo y tejido conjuntivo colágeno de numerosos organismos y es una importante glucoproteína en la homeostasis articular.En seres humanos destaca su concentración en las articulaciones, los cartílagos y la piel. OLIGOSACÁRIDOS: Son polímeros formados a base de monosacáridos nidos por enlaces Oglicosídicos, con un número de unidades monoméricas entre 3 y 10. Existe una gran diversidad de oligosacáridos, pues puede variar el número, las ramificaciones, el tipo de monosacáridos que se unen y la forma de enlazarse de los monosacáridos para formar una cadena de polisacáridos, se ha establecido arbitrariamente un límite de 20 unidades para definir los oligosacáridos ya que por encima de este valor se habla de polisacáridos. Son sólidos cristalinos, de color blanco, sabor dulce y soluble en agua. La mayoría de ellos conserva el poder reductor de los monosacáridos. Este poder reductor reside en los átomos de carbono carboxílicos y se pierde cuando éstos participan en un enlace glucosídico. Oligosacáridos de importancia médica. La maltosa y la isomaltosa son dos de los productos de la hidrólisis incompleta del almidón y del glucógeno durante la digestión. La celobiosa, que no se encuentra libre en la naturaleza, se obtiene por hidrólisis de la celulosa. La lactosa se encuentra exclusivamente en la leche de los mamíferos. La trehalosa es el constituyente principal del fluido circulante (hemolinfa) de los insectos. La sacarosa (azúcar de mesa) es un disacárido de especial importancia; se encuentra exclusivamente en el mundo vegetal y es uno de los productos directos de la fotosíntesis que estos realizan, constituyendo la principal forma de transporte de azúcares desde las hojas hacia otras partes de la planta. Grupo Sanguíneo. La agrupación de ciertas características de la sangre se trata de tener presente o ausente en la membrana de los glóbulos rojos ciertas moléculas llamadas antígenos. Un antígeno es una sustancia que desencadena la formación de anticuerpos y estos pueden llegar a causar una respuesta inmune. Usualmente los anticuerpos (antígenos) están formados por proteínas o polisacáridos, esto incluye bacterias, virus y otros microorganismos. Las personas del grupo A poseen el antígeno A, las del grupo B poseen el antígeno B, las del grupo AB poseen el antígeno AB y las del grupo O no poseen ninguno. Conclusión Los carbohidratos nos nutren lo suficiente para toda la vida, como se ha visto son los más abundantes y por eso son los que más debemos consumir, y aunque sean los que más beneficios nos aportan, no se deben consumir en exceso ya que estos tienden a convertirse en energía almacenada, que es a lo que viene a llamarse comúnmente a la grasa que tenemos, llamada también "lonjita". Pero también se ha visto que estas biomoléculas con otras, se nos puede formar otra más beneficiosa, ya que estas contienen carbono y como se dice, no es una biomolécula, si no tiene carbono, ya que el carbono es vida, en si ya que sin carbono, un elemento puede ser orgánico o no.
