Aldehídos Los aldehídos se caracterizan por tener un grupo carbonilo en la molécula derecha. La función aldehído lleva ese nombre porque los primeros químicos lo consideraron un alcohol deshidrogenado. Es importante observar que la función alcohol y la función aldehído aparecen con los mismos átomos en las fórmulas simplificadas, pero para distinguirlos en los alcoholes se coloca el hidrógeno intermedio entre el carbono y el oxígeno, y en los aldehídos el oxígeno intermedio entre el carbono y el hidrógeno. El grupo carbonilo tiene forma planar, debido a que el carbono y el oxígeno poseen hibridación sp2, y están unidos por doble enlace. Los electrones de doble enlace unen átomos de diferente electronegatividad, por lo que los electrones pi se encuentran cerca del oxígeno que es el más electronegativo, formándose un dipolo. Características Principales: Los aldehídos pertenecen al grupo carbonilo que es el que determina sus propiedades. Los aldehídos tienen la formula general R-COH Se encuentra unido a un carbono primario. Tienen una gran facilidad para oxidarse. Se obtienen a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Su reacción es la adición nucleofílica. En presencia de un carbonilo se convierten en compuestos polares. Son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos. Solo los aldehídos coloran de violeta-púrpura una solución incolora Los aldehídos se distinguen de las cetonas por su facilidad para oxidarse, ya que reaccionan con el reactivo de Fehling, formando un precipitado de color ladrillo y con el reactivo de Tollens, formando el espejo de plata. Los aldehídos también se oxidan con oxidantes más energéticos como el KmnO4, diluido, neutro y frio y con CrO3 en medio ácido. Reactivo de Fehling. Es una solución de una sal de cobre, en medio alcanilo de cloro azul que, al reaccionar con los aldehídos, forma un precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso. R COH 2Cu 2OH R COOH Cu2O Reactivo de Tollen. Es una solución de nitrato de plata amoniacal con trazas de NaOH. El ion plata es reducido a plata metálica, que se deposita como espejo en el recipiente. R CHO Ag ( NH 3)2OH R COOH Ag H 2O 2 NH 3 Propiedades Físicas. El punto de ebullición y de fusión de los mismos es más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular similar. No obstante, al no poder formar enlaces de hidrógeno fuerte entre sus moléculas, tienen temperaturas de fusión y ebullición menores al de los alcoholes. La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. Los aldehídos son menos densos que el agua. Propiedades Químicas. Reacciones de adición nucleofílica: reacción de adición nucleofila. La reacción típica de los aldehídos es la Los electrones pi del doble enlace carbono-oxigeno, en el grupo carbonilo, están más cerca del oxígeno, originando que el carbono se encuentre deficiente de electrones y sea fácilmente atacado por los reactivos nucleófilos (bases). Se forma un intermediario que tiene un oxigeno cargado negativamente y que se protona o se asocia con un ácido de Lewis para generar el producto final. Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol. Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio. Fuentes. Los aldehídos se encuentran ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural. Probablemente desde el punto de vista industrial el más importante de los aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico. Usos. Obtención de resinas sintéticas Como antiséptico Para conservación de piezas anatómicas En embalsamiento de cadáveres Como fungicida Desodorante En la obtención del hexógeno o ciclónica (explosivo) Desinfectante
