GRUPO CARBONILO

GRUPO CARBONILO Aldehídos y cetonas el grupo carbonilo EFECTOS INDUCTIVOS EFECTO INDUCTIVO Estructura del grupo carbonilo El grupo carbonilo está polarizado. El átomo de oxígeno esta ligeramente negaIvo, mientras que el átomo de carbono esta ligeramete posiIvo. trayectoria de Bürgi-­‐Dunitz 109 O Mecanismos generales mediante los cuales los aldehídos y las cetonas pueden reaccionar: •  Adicion nucleoTlica •  SubsItución α
•  Condensación carbonilo-­‐cabonilo Reacciones de adición nucleoTlica Reacciones de subsItución α
Condensación carbonilo-­‐carbonilo ReacIvidad relaIva de aldehídos y cetonas Tipos de nucleófilos Cargados: Nu− =H− (hidruro), R− (carbanión), NC− (cianuro), HO− (hidróxido), RO− (alcóxido). Neutros: Nu =H2O (agua), ROH (alcohol), NH3 (amoniaco), RNH2 o R2NH (amina primaria or secundaria). Adición nucleoTlica de hidruro: reducción Hidruro de liIo y aluminio (LiAlH4) y borohidruro de sodio (NaBH4) pueden actuar como donadores de hidruros. Los enlaces metal-­‐hidrógeno son mas polares en LiAlH4 que en NaBH4, Por lo tanto LiAlH4 es un reductor mas fuerte que NaBH4. La reacción de Cannizzaro