Tipos de carbohidratos

Tabla comparativa. Tipos de carbohidratos.
Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey
Campus Monterrey
Bioquímica
Profesora: Claudia Aurora Espinosa Leal
Arnoldo Armenta Castro
Carrera: IBT
Matrícula: A0174093
Monterrey, N.L. 12 de marzo de 2019.
Tipos de carbohidratos
I.
Monosacáridos
Caso
Tautómeros
Enantiómeros
Diasteroisómeros
Tipos de monosacáridos Explicación
Aldosas con grupo
 Aldosas
carbonilo tipo aldehído.
 Cetosas
Cetosas con grupo
carbonilo tipo cetona.


N/A
Dextro (D)
Levo (L)
Ejemplos
Ribosa (Aldosa de cinco carbonos)
Imágenes especulares
uno del otro.
Enantiómeros D con
grupo -OH a la derecha
en el carbono quiral
más lejano al grupo
carbonilo.
Enantiómeros L con
grupo -OH a la
izquierda en el carbono
quiral más lejano al
grupo carbonilo.
Forma D, dominante en
la naturaleza.
Azúcares con la misma Alosa y Manosa, Diasteroisómeros.
fórmula que no son ni
superponibles ni
especulares entre sí.
Epímeros
N/A
Azúcares con la misma
fórmula química.
Varían únicamente en
la disposición de un
carbono.
Anómeros


α
β
Giros en el carbono
anomérico (Carbono 1)
en estructuras cíclicas.
α con el grupo -OH
hacia abajo, β con
grupo -OH hacia arriba.
Formación de anillos


Furanosas
Piranosas
Isómeros
conformacionales


Forma silla
Forma barco
Sólo para
monosacáridos de más
de 5 carbonos.
Furanosas basadas en
furano y Piranosas
basadas en Pirano.
Para piranosas de 6
carbonos. Varían en los
ángulos de
conformación de la
estructura cíclica.
Formas α y β en glucosa
II.
Derivados de monosacáridos.
Tipo
Esteres de fosfato
Explicación
Grupos fosfatos
esterificados a
azúcares
Función
 Dentro de ácidos
nucleicos
 Importantes en
rutas metabólicas
 Ácidos
Ácidos aldónicos
Aldosas oxidadas por
agentes como el
cobre.

Se mezclaba
sangre con cobre
o plata para
detectar azúcares
en sangre.
Alditoles
Azúcares con el grupo
carbonilo reducido.

Si se acumula
sorbitol (alditol de
glucosa) en las
córneas de los
diabéticos,
desarrollan
cararatas.
Sorbitol
Amino azúcares
Azúcares a los que se
unió un grupo amino
junto a otros grupos.
Más comunes:
Glucosaminas y
Galactosaminas.

Constituyentes de
algunos
polisacáridos
importantes
(Ejemplo:
Peptidoglicano)
Ácido siálico
Ejemplo
Glicósidos
III.
Ejemplo
Maltosa
Lactosa
Unión del grupo
anomérico de un
monosacárido cíclico y
un grupo hidroxil de
otro compuesto.
Unión mediante
enlace glucosídico.


Se encuentran en
tejido vegetal y
animal
Pueden inhibir
algunas enzimas
Ouabaína
Disacáridos
Composición
 Enlace α-1,4-glicosídico
 Dímero de glucosa


Dímero de Glucosa y
galactosa
Enlace α-1,4-glicosídico
Estructura
Sacarosa


IV.
Dímero de fructuosa y
glucosa
Enlace α-1,2-glicosídico
Polisacáridos
Polisacárido
De almacenamiento
Amilosa
Amilopectina
Generalidades





Glucano
Lineal
En células vegetales
Enlaces α(1→4)
Estructura helicoidal




Glucano
Ramificado
En células vegetales
Enlaces α(1→4) con
ramificaciones α(1→6)
Estructura
Glucógeno
Estructurales
Celulosa




Glucano
Ramificado
En células del hígado
Enlaces α(1→4) con
ramificaciones α(1→6)





Pared celular de plantas
Glucano
Lineal
Enlaces β(1→4)
Estructura similar a hojas B
en la pared celular
No es utilizable por
humanos, pero es
importante para la digestión.
Puede ser utilizada por
hongos y organismos con
celulasas o simbiontes.
Principal componente del
exoesqueleto de
invertebrados
Importantes en hongos y
algas.
Forman matrices para
mineralización
Enlaces β(1→4)
Polímeros de Nacetilglucosamina


Quitina





Glucosaminoglicanos
(EJEMPLO: Ácido hialurónico)
Peptidoglicanos

Polímeros de unidades de
disacáridos repetidos en los
que unos de las azucares es
N-acetilgalactosamina o Nacetilglucosamina o alguno
de sus derivados
 Importante en piel y tejido
conectivo
 Forman proteoglicanos:
Matrices de glúcidos que
cargan proteínas en tejido
conectivo.
 Pared celular de bacterias
 Gram-positivas
 Gram-negativas
 Matriz de glicanos y
aminoácidos que se unen
entre sí mediante
transpeptidación.
 La transpeptidación es
inhibida por la penicilina.
 Puede ser rota por lizosimas.
V.
Glicoproteínas.
 Proteínas con azúcares unidos covalentemente.
 Pueden unirse de manera N y O (Imágenes)
 Funciones:
 Reconocimiento intracelular y intercelular.
 Anticoagulantes.
 Antígenos sanguíneos.