Nitración del benzoato de metilo

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Nitración del benzoato de metilo
Introducción:
La introducción de un grupo nitro en el anillo aromático por acción del ácido
nítrico y ácido sulfúrico constituye un ejemplo de sustitución aromática electrofílica por
el ión NO2+. El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige
la sustituciónen la posición meta.
Ecuación
CO2Me
CO2Me
HNO3 (conc)
H2SO4 (conc)
Material
NO2
Montajes y equipos
Erlenmeyer de 100 ml
Filtración por succión
Baño de hielo
Placa con agitación magnética
Pipeta Pasteur
Imán
Büchner y Kitasatos
Reactivo
Cantidad
Observaciones
Benzoato de metilo
1.8 ml, 2.0 g
Irritante
Ácido sulfúrico concentrado 96%
5.5 ml, 11 g
Corrosivo
Ácido nítrico concentrado 60%
1.5 ml, 2.2 g
Corrosivo
Procedimiento:
Preacauciones: Se producen vapores nitrosos. Realizar todo el proceso de nitración en
vitrina.
Colocar el benzoato de metilo en un matraz de 25 ml y añadirle 4 ml de ácido
sulfúrico concentrado agitando simultáneamente; enfriar la mezcla en un baño de
hielo. En otro matraz poner el ácido nítrico y agregarle el resto de ácido sulfúrico,
agitando y enfriando en hielo. Usando una pipeta, adicionar la disolución de ácido
nítrico a la disolución de benzoato de metilo con agitación, manteniendo la
temperatura entre 0 y 10ºC, mediante un baño de hielo. La adición requiere unos 30
minutos y después de esto se deja la disolución durante 10 minutos más a
temperatura ambiente. Verter la solución sobre hielo y agitar hasta que el precipitado
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se ponga granuloso. Filtrar el 3-nitrobenzoato de metilo por succión y lavarlo bien con
agua. Recristalizar en etanol para obtener un sólido casi incoloro.
Calcular el
rendimiento y el punto de fusión del producto.
Bibliografía:
Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 1071
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