®Quiored v 1.0 1 Síntesis del éter β-naftilmetílico Introducción Cuando se trata el etanol con ácido sulfúrico se produce éter dietílico con buenos rendimientos. Se desconoce el mecanismo detallado de la reacción bajo estas condiciones. Una posibilidad es que el ión alquiloxonio, formado por reacción del alcohol con ácido sulfúrico sea atacado por una molécula de alcohol. H2SO4 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 140º RCH2 .. O .. CH2 H + RCH2 OH2 R OH + O CH2R H + H2O OMe CH3OH H2SO4 Esquema Material Montajes y equipos Matraz de boca esmerilada de 250 ml Reflujo Refrigerante de reflujo Filtración por succión Tubo de cloruro cálcico Büchner y Kitasatos Erlenmeyer Reactivos β-naftol Metanol Ácido sulfúrico conc. Cantidades 5g 25 ml 5 ml Observaciones nocivo tóxico, inflamable irritante, corrosivo Procedimiento En un matraz esférico de 100 ml se colocan 5 g de -naftol,, 25 ml de metanol y 5 ml de ácido sulfúrico mezcla se mantiene a reflujo durante una hora, se deja enfriar y se vierte sobre 100 ml de agua helada. El éter precipitado, se recoge por succión sobre un Büchner. El precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez con 20 ml de http://www.ugr.es/~quiored/doc/p6.pdf 1 ®Quiored v 1.0 hidróxido sódico al 10 % y otra vez con agua helada. 2 El producto obtenido se recristaliza en etanol caliente, decolorándose con carbón activo. Los cristales obtenidos se filtran, se secan y se pesan. Se determina el punto de fusión. Bibliografía Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 987 http://www.ugr.es/~quiored/doc/p6.pdf 2