determinación de aspirina - Universidad de Puerto Rico Humacao

Rolando Oyola Martínez, Ph. D.
Departamento de Química
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Humacao, PR 00792-4300
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Titulación ácido/base: determinación de aspirina en tabletas comerciales
Introducción
La aspirina (ácido acetilsalicílico, AcSal), cuya estructura
se muestra en la Figura 1, es una de las medicinas que más
se usa en el mundo con un valor de 40,000 toneladas al
año. 1 El nombre genérico de aspirina es ácido
acetilsalicílico (AcSal, PM = 180.157) y su marca
registrada es por la compañía Bayer. El mayor uso de la
aspirina es en el control de dolor debido a distintas causas,
como por ejemplo dolor de cabeza, menstruación y
artritis. 2 Además se usa como anti-inflamatorio. 3 Por otro
lado, los efectos secundarios pueden ser úlceras gástricas y
sangrado estomacal. 4
O
Figura 1: Estructura Aspirina
El AcSal es un ácido débil cuyo pKa se encuentra cerca de
4.30. Su solubilidad en agua a 20 °C es ~ 3mg/mL, pero es
función del pH. A pH menor del pKa predomina la especie
neutral por lo que su solubilidad es menor. A pH mayor de
5.30 predomina la base conjugada con carga negativa por
lo que su solubilidad es mayor.
La cantidad de AcSal en una tableta comercial se puede
determinar mediante titulación volumétrica usando NaOH
como agente titulante. Sin embargo, este análisis presenta
ciertas dificultades. Entre ellas la poca solubilidad de
AcSal en medio acuoso. Además, al solubilizarse en medio
acuoso, el AcSal puede llevar a cabo reacción de hidrolisis
tal como se presenta en el esquema 1.
O
O
+ H2O


C9 H 8O4( ac ) + NaOH ( ac ) 
 H 2O(l ) + NaC9 H 7O4( ac ) (1)
Objetivo
Determinar la concentración de aspirina en una muestra de
tableta comercial por medio de titulación ácido/base.
O
OH
En este experimento se determinará la cantidad de AcSal
en tabletas comerciales. La reacción de titulación se
representa en la ecuación (1):
Observe que la estequiometría de la reacción es de 1:1 por
lo tanto los moles consumidos de NaOH son iguales a los
de AcSal.
OH
O
O
se disminuye la temperatura de tal forma que la cinética de
la reacción sea más lenta y nos permita el análisis. Sin
embargo, note que si se disminuye la temperatura también
se afecta la solubilidad. Es decir, como analista químico
debe tener conocimiento de los efectos que pueden causar
cambios en variables experimentales en el método o
protocolo de análisis.
OH
OH
+ CH3COOH
O
Esquema 1: Hidrolisis de AcSal en medio acusoso.
Estos dos factores se deben tener en consideración en el
protocolo de análisis de AcSal ya que pueden afectar el
resultado final. Por ejemplo, si la hidrolisis se lleva a cabo
en una cantidad apreciable entonces se tiene en solución
ácido salicílico y ácido acético como productos. El
problema de solubilidad se puede minimizar al añadir un
disolvente orgánico, tal como etanol, en menor cantidad
que el agua de tal forma que la polaridad disminuya. Por
otro lado, el problema de hidrolisis se puede minimizar si
Método
En este experimento se usará la técnica de titulación
volumétrica usando NaOH como agente titulante y el
indicador fenolftaleína. La concentración del agente
titulante será determinada mediante el proceso de
valoración.
Reactivos y su preparación:
1) Solución de NaOH ~0.10 M estará disponible en el
extractor. Tiene que anotar su concentración y su
incertidumbre. Si no está valorada, debe valorar con
hidrógeno talato de potasio (KHP, peso molecular
(PM) = 204.22).
2) Solución del indicador de fenolftaleína = ya se
encuentra preparada en el extractor.
3) Solución de la muestra desconocida = ver
procedimiento para preparar la muestra a titular.
4) Tableta con aspirina = Se requieren al menos tres
tabletas de las siguientes marcas comerciales: Anacin,
Ascriptin, Bayer, Bufferin, Ecotrin o Excedrin. Tiene
que anotar la cantidad de aspirina que contiene cada
tableta que aparece en el empaque.
Procedimiento
A. Valoración solución NaOH
1) Prepare una bureta con la solución de NaOH ~0.10 M.
2) Calcule la masa de KHP que tiene que pesar para que
consuma aproximadamente entre 15 y 20 mL de
NaOH 0.10 M. Pese tres muestras de KHP en distintos
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SOCIAL, NI POR IDEAS POLÍTICAS, RELIGIOSAS E IMPEDIMENTOS FÍSICOS O POR CONDICIÓN DE VETERANOS ■ PATRONO CON IGUALDAD DE OPORTUNIDADES DE
EMPLEO
2
matraces cónicos. A cada matraz añada 30 mL de
agua deionizada y de dos a tres gotas de fenolftaleína.
3) Proceda a titular cada muestra de KHP hasta ver
cambio incoloro a rosa claro.
B. Determinación de Aspirina en Tableta comercial
1) Pese una tableta y luego pulverícela mediante uso de
un mortero. Recuerde que tiene que tener el peso con
4 sitios decimales lo que requiere el uso de una
balanza analítica. La masa de la pastilla debe ser de
≈0.35 gramos.
2) Transfiera cuantitativamente el sólido a un matraz
cónico de 250 mL. Añada 10 mL de etanol (95%) y
25 mL de agua deionizada. Finalmente añada de 2 a 4
gotas de fenolftaleína al matraz.
3) Enfríe la solución en baño de agua con hielo.
4) Proceda a titular la solución con ~0.10 M NaOH.
Datos Experimentales
Tabla 1: Datos de la titulación valoración NaOH.
Masa KHP
Volumen NaOH (mL)
(g)
Matraz
Inicial
Final
Añadido
1
2
3
Tabla 2: Datos de la titulación de aspirina.
Masa
Volumen NaOH (mL)
muestra (g)
Matraz
Inicial
Final
Añadido
1
2
3
Cálculos
A. Valoración de NaOH
1) Determine la molaridad de NaOH para cada muestra.
M NaOH
(X
=
gramos KHP
)(
% Pureza KHP
( PM KHP )(VNaOH )
100
)
5) Compare sus resultados con algún compañero que usó
igual marca comercial de tabletas. Determine si sus
resultados son iguales al de su compañero al 95% de
confianza.
6) Calcule el porciento peso/peso de AcSal en cada
muestra (% w/w).
% w w AcSal =
(VNaOH )( M NaOH )( PM AcSal )(100 )
Ygramos pastilla
7) Calcule los valores estadísticos para el conjunto de
datos de % w/w.
Conclusiones
Presente los resultados numéricos obtenidos junto con sus
incertidumbres absolutas o relativas. Identifique posibles
fuentes de error y discuta como el error afecta el valor
reportado en sus resultados. Identifique en qué dirección,
mayor o menor relativo al valor esperado, el error descrito
afecta sus resultados.
1
Warner, T. D.; Warner TD, Mitchell JA (2002).
"Cyclooxygenase-3 (COX-3): filling in the gaps toward a
COX continuum?". Proc Natl Acad Sci USA 99 (21):
13371–3. PMC 129677. PMID 12374850.
2
Loder, E; Rizzoli, P (12 January 2008). "Tension-type
headache". BMJ (Clinical research ed.) 336 (7635): 88–
92. doi:10.1136/bmj.39412.705868.AD. PMC 2190284.
PMID 18187725
3
Burke, Anne; Smyth, Emer; FitzGerald, Garret A.
(2006). "26: Analgesic Antipyretic and Antiinflammatory
Agents". Goodman and Gilman's the pharmacological
basis of therapeutics (11 ed.). New York: McGraw-Hill.
pp. 671–716. ISBN 978-0-07-142280-2.
4
Sachs, C. J. (2005). "Oral analgesics for acute
nonspecific pain". American family physician 71 (5): 913–
918. PMID 15768621
(2)
2) Calcule el promedio, la desviación estándar y los
límites de confianza al 95% para el conjunto de datos
de la molaridad de NaOH.
B. Determinación de aspirina en la Tableta
1) Determine la masa de AcSal contenida en cada
tableta.
mg AcSal
= (VNaOH )( M NaOH )( PM AcSal )
tableta
(4)
(3)
2) Determine los valores estadísticos para el conjunto de
datos de masa de AcSal en cada tableta.
3) Determine el error absoluto y el error relativo al
comparar la masa promedio de AcSal en cada tableta
con la que dice la etiqueta comercial.
4) Determine si la masa de AcSal por Tableta que usted
calculó es igual al valor de la etiqueta al 95% de
confianza.
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