alcaloides - q

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL
ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
QUÍMICA ORGÁNICA 3
ALCALOIDES
Integrantes:
Arias Jhonny
Escudero Sandy
Morales Mayra
Padilla Esteban
ALCALOIDES PIRROLÍDICOS
§ Se denomina alcaloides pirrólicos a una serie que
l
l
l
contiene un anillo cíclico llamado pirrol
Nicotina
Planta de Tabaco (Nicotiana tabacum)
Los efectos de la nicotina en el hombre dependen de
la dosis, pudiendo comportarse como un estimulante
o como un bloqueante de la transmisión nerviosa
ganglionar.
ALCALOIDES PIPERIDÍNICOS
§ Se denomina alcaloides piperidinicos a aquellos
que se derivan de la piperidina (C5H11N)
l Lobelina
l Lobelia (Lobelia erinus)
l
La lobelina presenta actividad estimulante respiratoria,
expectorante, antiasmática y emética. Además posee
efectos similares a la nicotina, por lo que la droga se
ha empleado en la deshabituación del tabaquismo.
ALCALOIDES PIRIDÍNICOS
§ Los alcaloides piridínicos son químicamente similares a los
piperidínicos, excepto que su núcleo se encuentra insaturado.
Son piridínicos la nicotina y la anabasina del tabaco.
§ La anabasina es un alcaloide de la piridina que se encuentra
en el árbol del Tabaco (Nicotiana glauca). Químicamente
similar a la nicotina. Su uso principal ( histórico) fue como
insecticida.
§ En altas dosis produce un bloqueo depolarizante de la
transmisión nerviosa, la cual, sintomatológicamente es muy
similar al envenenamiento, por nicotina y finalmente muerte
por Asistolia
anabasina
Nicotiana glauca
ALCALOIDES QUINOLEÍNICOS
§ Son compuestos nitrogenados cuya biosíntesis se realiza a partir
del triptófano por unión al secologanósido vía estrictosidina pero
químicamente su estructura deriva de la quinoleína.
§ En este grupo se incluye la quinina, la quinidina.
§ La quinina o chinchona, es un alcaloide natural, blanco y
cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y
analgésicas. Se la obtiene de la cinchona pubescens.
§ La quinina era el principal compuesto empleado en el
tratamiento de la malaria hasta que fue sustituido por otros
medicamentos sintéticos más eficaces sin embargo, se puede
utilizar todavía en el tratamiento de la malaria resistente, los
calambres nocturnos en las piernas y en la artritis.
quinina
cinchona
ALCALOIDES ISOQUINOLINICOS
qSon los ALCALOIDES MAS ABUNDANTES, no solo en variedad estructutal, sino también en
distribución. Hay estructuras sencillas de estos, como la de la pophocerina aislada del peyote, o
también polimeros muy complejos como la lipocereina utilizada como antiespasmodico.
qSu BIOSÍNTESIS se realiza a partir del triptófano por unión al secologanósido vía
estrictosidina, pero químicamente su estructura deriva de la quinoleína.
qLas estructuras que presentan estos alcaloides son muy variadas, y SE CLASIFICAN en
distintos grupos bencilisoquinolinas, protoberberinas, homoprotoberberinas.
qEn la ESTRUCTURA de las isoquinolinas se presenta generalmente una cadena carbonada en C-1 del
sistema isoquinolinico, que puede ser un metilo (salsolidina), iso-butilo (liphocerina), o mas frecuentemente
un grupo bencilo, como en la mayoría de casos, en donde se les nombra como bencilisoquinolinas.
ALCALOIDES INDOLICOS
§ Incluyen
los PRINCIPIOS ACTIVOS de numerosas plantas
medicinales. Solo se emplean en fitoterapia por su actividad
farmacológica o TOXICIDAD es muy potente.
§ Su CONSTITUCIÓN puede fluctar desde la de derivados simples del
indol -como triptamina- hasta la de compuestos policíclicos
complejos.
§ Derivan de la triptamina.
§ Algunos ejemplos de estos alcaloides son: harmalina , harmano
(principalmente en las semillas de Peganum harmala), fisostigmina
(en las semillas del haba de calabar: Physostigma venenosum),
psilocina y psilocibina (hongos alucinogenos:psylocibes)
Physostigma venenosum
Psilocina
BIBLIOGRAFÍA
§ http://www.ropana.cl/plantas_toxicas/alcal.htm#indol
§ http://200.21.104.25/culturaydroga/downloads/culturaydro
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ga11(13)_9.pdf
http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/g
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ile/web_alcaloides.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Quinina
http://www.salud.com/medicamentos/quinina_oral.asp
http://es.wikipedia.org/wiki/Anabasina
http://www.lookfortherapy.com/mesh_info.php?term=Ana
basina&lang=2
http://www.angelfire.com/on4/drogadiczion/tipos_de_drog
as.htm