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ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS, TECNOLOGÍA E INGENIERÍA - ECBTI
201103 - Bioquímica
CURSO METODOLÓGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO, PERIODO ACADEMICO 2014-II
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA
TEXTO OVA UNIDAD 1
201103– BIOQUÍMICA
ALBERTO GARCÍA JEREZ
Director Nacional
Bucaramanga
2014-II
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201103 - Bioquímica
CURSO METODOLÓGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO, PERIODO ACADEMICO 2014-II
AMINOÁCIDOS
Los aminoácidos —unidades básicas que forman las proteínas— son
compuestos que tienen todos ellos un grupo carboxilo (COOH) y un
grupo amino (NH2) unidos al mismo átomo de carbono, denominado
carbono α (alfa), diferenciándose en las cadenas laterales o grupos
representados por R.
El carbono α de todos los aminoácidos, excepto en la glicina o glicocola,
es asimétrico, por lo que de cada aminoácido hay isómeros D (si el
grupo amino se sitúa a la derecha) y L (cuando se encuentra a la
izquierda).
Los radicales carboxilo y amino de los aminoácidos pueden ionizarse,
por lo que su comportamiento es anfótero, es decir, se pueden
comportar como ácidos o bases dependiendo del pH del medio. El pH en
el que tienden a adoptar la forma de dipolo eléctrico es distinto para
cada aminoácido y se conoce como punto isoeléctrico
ESTEREOISOMERÍA DE LOS AMINOÁCIDOS
Todos los aminoácidos, salvo la glicina, presentan el carbono α (alfa)
asimétrico, ya que está enlazado a cuatro radicales diferentes: un grupo
amino, un grupo carboxilo. Un radical R y un hidrógeno.
Debido a esta característica, los aminoácidos presentan actividad óptica,
es decir, son capaces de desviar el plano de luz polarizada que atraviesa
una disolución de aminoácidos.
Si un aminoácido desvía el plano de luz polarizada hacia la derecha, se
denomina dextrógiro (+), y si lo hace hacia la izquierda, levógiro (—).
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Los
aminoácidos
tienen
dos
configuraciones,
D
y
L.
Todos
los
aminoácidos proteicos son isómeros (enantiómeros o estereoisómeros)
que presentan una configuración L. Los D-aminoácidos se encuentran en
la pared celular bacteriana y en algunos antibióticos peptídicos.
CLASIFICACION DE LOS AMINOACIDOS.
Entre las diferentes clasificaciones estructurales de los aminoácidos la
más extendida es la que los agrupa en familias en relación a las
propiedades fisicoquímicas de su cadena lateral R. Según este criterio se
ordenan del modo siguiente:
Aminoácidos de grupo R no polar hidrofóbico:
Glicina, alamina,
prolina,
valina, leucina, isoleucina,
fenilalamina,
triptófano y metionina.
Aminoácidos de grupo R polar:
Se subdividen a su vez en tres tipos:
Cadena R lateral hidrófila neutra: Serina, treonina, cisteína, asparagina,
glutamina y tirosina.
Cadena lateral R hidrófila básica: Lisina, arginina e histidina.
Otra clasificación atiende a la característica estructural de tener el grupo
R ramificado (valina, leucina e isoleucina). O aminoácidos con grupo R
aromático (fenilalanina, tirosina, triptófano e histidina).
Denominación trivial, abreviada y sistemática de los Alphaaminoácidos:
Trivial
3 letras
1 letra
Sistemática
Alanina
Ala
A
Ácido 2-aminopropanoico.
Arginina
Arg
R
Ácido 2-amino-5-guanidinopentanoico.
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Asparagina
Asn
N
Ácido 2-amino-3carbamilpropanoico.
aspártico
Asp
D
Ácido 2-aminobutanodioico.
Cisteína
Cys
C
Ácido 2-amino-3-mercatopprppannoico.
Glutamina
Gin
Q
Ácido 2-amino-4-carbanilbutanoico.
glutamínico
Glu
E
Ácido 2-aminopentanodico.
Glicina
Gly
G
Ácido aminoetanoico.
Histidina
His
H
Ácido 2-amino-3 (H-imidazol-4-il) propanoico.
Isoleucina
Ile
I
Ácido 2-amino-3-metilpentanoico.
Leucina
Leu
L
Ácido 2-amino-4-metilpentanoico.
Lisina
Lys
K
Ácido 2- 6-diaminohexanoico.
Metionina
Met
M
Ácido 2-amino-4- (metílico) butanoico.
Fenilalanina
Phe
F
Ácido 2-amino-3-fenilpropanoico.
Prolina
Pro
P
Ácido pirrolidin-2-carboxilico.
Serina
Ser
S
Ácido 2-amino-3-hdroxibutanoico.
Treonina
Thr
T
Ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico.
Triptófano
Trp
W
Ácido 2-amino-3 (IH-indol-3-il) propanoico.
Tirosina
Tyr
Y
Ácido 2-amino-3- (4-hidroxifenil) propanoico.
Valina
Val
V
Ácido 2-amino-3-metilbutanoico.
Ácido
Ácido
.
ENLACE PEPTÍDICO
En un enlace peptídico, los átomos del grupo carboxilo y del grupo
amino se sitúan en un mismo plano, con distancias y ángulos fijos.
Los grupos de aminoácidos unidos por este enlace se denominan
residuos para resaltar la pérdida de una molécula de agua en cada
enlace.
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El camino libre de un extremo y el carboxilo libre del otro extremo de la
cadena reciben el nombre de N-terminal y C-terminal respectivamente.
Por convenio, los aminoácidos se numeran desde el N-terminal.
Cada péptido o polipéptido se suele escribir, convencionalmente, de
izquierda a derecha, empezando por el extremo N-terminal que posee
un grupo amino libre y finalizando por el extremo C-terminal en el que
se encuentra un grupo carboxilo libre, de tal manera que el eje o
esqueleto del péptido, formado por una unidad de seis átomos (-NH-CHCO-), es idéntico a todos ellos. Lo que varía de unos péptidos a otros, y
por extensión, de unas proteínas a otras, es el número, la naturaleza y
el orden o secuencia de sus aminoácidos.
El enlace peptídico es un enlace covalente y se establece entre el grupo
carboxilo (-COOH) de un aminoácido y el grupo amino (-NH2) del
aminoácido contiguo inmediato, con el consiguiente desprendimiento de
una molécula de agua.
Grupo
funcional
Hidroxilo
Fórmula
estructura
Grupos Funcionales
Clase de
Ejemplo
compuestos
Alcoholes
Etanol
Amino
Descripción
Compuesto
polar porque el
oxígeno
electronegativo
capta electrones
de átomo
covalentes
Iónico, el grupo
amino actúa
como base.
Aminas
Aminoácido
Carboxilo
Ácidos
carboxílicos
(orgánicos)
Aminoácido
Iónico, el
hidrógeno
puede
disociarse como
hidrogenión
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Estér
Esteres
Metilacetato
Aldehídos
Formaldehído
Carbonilo
Cetonas
Relacionado con
el grupo
carboxilo, pero
tiene un grupo
en lugar del
hidrógeno del
hidroxilo; polar
Carbono de
carbonilo
enlazado con al
menos un
átomo de
hidrógeno;
polar
Grupo carbonilo
enlazado con
otros dos
átomos de
carbono; polar
Acetona
No polar
Metilo
Componente
de muchos
compuestos
orgánicos.
Metano
Fosfato
Fosfatos
orgánicos
Ester de fosfato
Sulfidrilo
Tioles
Forma disociada
del ácido
fosfórico, el ion
fosfato se
enlaza en forma
covalente, por
medio de uno
de sus átomos
de óxigeno, con
uno de los
átomos de
carbono; iónico.
Ayuda a
estabilizar la
estructura
interna de las
proteínas
Cisteína
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Referencias bibliográfica
Lehninger/Principles/of/Biochemistry.(5ª(ed.(Freeman,(2009.  
Proteins. Structures and Molecular Properties. 2nd edition, W.H. Freeman and
Co. New York, 1994. T. E. Creighton.
Principles of Protein Structure: Internet course from Birkbeck college
http://pps.life.nthu.edu.tw/PPS2/top.html
Protein architecture: in Biochemistry in 3D
Lehninger Principles of Biochemistry
http://www.worthpublishers.com/lehninger3d/stills/index.html
http://genomasur.com/lecturas/Guia02-1.htm
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