arginina Fig. 9.a Fig. 9.b - Universidad Pablo de Olavide, de Sevilla

Fisicoquímica de Biomoléculas 2006/2007. Hoja 2
Área de Química-Física. Universidad Pablo de Olavide
7.- ¿Qué diferencia hay entre una saponificación y una esterificación en los reactivos y en las condiciones
de reacción?
8.- Representar la D-(-)-arginina en la proyección de Fisher. ¿Se trata del estereoisómero R o S? ¿Se puede
generalizar este resultado obtenido a cualquier aminoácido?
NH2
H
N
H2N
OH
NH
O
arginina
9.- ¿Qué derivado de la D-(+)-glucosa esta representado en la Figura (9.a) a continuación? Completar la
proyección de Haworth de esta molécula en la Fig. (9.b).
H OH
H
O
O
HO
HO
H
H
OH
H
Fig. 9.a
OH
Fig. 9.b
10.- Indicar los carbonos asimétricos de la vitamina C (ácido L-ascórbico):
OH
HO
HO
O
O
OH
ácido L-ascorbico
11.- Se han encontrado en pescado seco tratado con sal y nitratos el mutágeno ácido 2-cloro-4metiltiobutanoico (CMBA). ¿De qué aminoácido se deriva?
Cl
H3C
S
CMBA
H2
C
H2
C
CH
C
O
OH
12.- La quiralidad tiene un papel muy importante en el desarrollo de nuevos fármacos. Las personas con la
enfermedad de Parkinson tienen niveles reducidos de dopamina en el cerebro. Para aumentar los niveles de
dopamina de los pacientes, se les administra el fármaco L-dopa que se convierte a dopamina en el cerebro.
L-dopa se comercializa en una forma enantioméricamente pura. (a) Indica la designación RS de la L-dopa
(b) ¿de qué aminoácido estan derivados L-dopa y dopamina?
Fisicoquímica de Biomoléculas 2006/2007. Hoja 2
Área de Química-Física. Universidad Pablo de Olavide
O
HO
HO
O
H++
H
+CO2
NH3
H3N
HO
HO
dopamina
L-dopa
13.-
9
7
8
6
5
3
1
4
2
Se han omitido los hidrógenos de los átomos de nitrógeno de la figura. Los ángulos diédros de la figura son
los siguientes: (1235)=-47º; (3567)=-57º;(5679)=-48º
Decir si el enlace peptídico es cis o trans. Dar los ángulos y definidos en la figura. Para que la glicina
adoptara una estructura de plegamiento en el residuo 6, en cuál de los oxígenos 8 ó 9 se tendría que
formar un nuevo enlace peptídico?
14.- Explicar por qué los residuos de (1) glicina y (2) prolina no se encuentran comúnmente en -hélices.