CUMARINAS
Y
LIGNANOS
CUMARINAS
Son metabolitos secundarios que proceden de la
ruta del acido shikímico.
Acido
shikímico
Acido transcinamico
Acido orto
cumarico
cumarina
Isomerización
a cis.
glucósido
DISTRIBUCIÓN
Se hallan extendidas en el reino vegetal.
Determinadas familias son las mas abundantes como:
Leguminosas (fabáceas).Familia del orden de las fabales, arboles, arbustos
Rubiáceas.Familia de plantas de la rubia,galio blanco o familia del café.
Rutáceas.Familia de plantas angioespermas pertenecientes al orden sapindales
Asteráceas.Plantas que presentan flores agrupadas como manzanilla, girasol
diente de león etc.
Umbelíferas.Plantas herbáceas anuales bienales o perennes como las hojas de
apio, hinojo, raíz de perejil etc.
Apocináceas.Son plantas leñosas o raramente hierbas perennes, laticíferas.
Compuestas.Plantas de hojas simples y flores agrupadascomo la lechuga, el
cardo y dalia.
También se encuentran en hongos como:
Aflatoxinas de hongos del género aspergillius(tóxicas). Causa aspergilosis
ESTRUCTURA QUÍMICA
Son derivados de
benzo- α-pirona.
Incluyen dentro de su
estructura los
derivados fenólicos.
CLASIFICACIÓN
1. Hidroxicumarinas
2. Cumarinas preniladas: cadenas isoprénicas
3. Furanocumarinas: anillo de furano
condensado
4. Piranocumarinas: anillo pirano condensado
5. Dicumarinas
6. Cumarinas sustituidas
PROPIEDADES
Son sólidos cristalizables de color blanco o
amarillento.
SOLUBILIDAD
FLUORESCENCIA
A LA LUZ
ULTRAVIOLETA
• las hidroxicumarinas son solubles en
disolventes inorgánicos( éter,
cloroformo, alcoholes).
• Los glucósidos son solubles en agua y
alcoholes.
• Las furanocumarinas y piranocumarinas
lo son unicamente en disolventes
orgánicos apolares ( éter etílico,
cloroformo).
Las cumarinas presentan fluorescencia
(azul, amarilla, verde, púrpura) lo que
permite su reconocimiento.
EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN
Se
extraen con muestras
hidroalcoholicas .
Cromatografía de capa fina y
se
identifican
por
fluorescencia
al
UV
o
revelando
con
el
éster
aminoetílico
del
ácido
difenílborico(permite detectar
flavonoides).
Acido
difenílborico
es
comunmente llamado reactivo
de productos naturales.
cromatografía
ACCIÓN FARMACOLÓGICA
Acción vitamínica c :disminuye
la permeabilidad capilar y
refuerzan los capilares.
Tónicos venosos (venotónicos).
Fotosensibilizadoras
(furanocumarinas).
Antiinflamatorios.
Antiespasmódicos.
Vasodilatadores coronarios.
Ligero efecto hipnótico.
Sedantes.
Anticoagulantes(dicumarol).
Se encuentran en el
limón, manzanilla,
diente de león, etc
PRINCIPALES DROGAS
CON CUMARINAS
DROGA
PRINCIPALES
COMPONENTES
PRINCIPALES
ACCIONES
Sumidades floridas de cumarina:se forma al
Melilotus
officinalis desecar a partir de
meliloto, trebol de olor melitósido y dicumarol.
Flavonoides.
Saponósidos.
Antiespasmodico,
venotónico,
anticoagulante,
diurético
suave,
antiinflamatorio
hipnótico, digestivo.
Semillas y corteza de Flavonoides
Aesculus hippocastanum (escina),saponinas,
Castaño de indias.
glucósidos cumarinicos
(esculósido,
esculetósido)
Vasodilatador
coronario,
antianginoso,
venotónico,
vasoprotector,
antiinflamatorio.
Frutos de Amni visnaga
Biznaga, kela.
Furocromonas
visnagina),
(kelina, Vasodilatador
coronario,
LIGNANOS
BIOSÍNTESIS
Metabolitos secundarios, se forman
a través de la ruta del ácido
shikímico.
CARACTERÍS
TICAS
ESTRUCTURA
LES
Los lignanos son fitoestrogenos en
donde se caracterizan por tener una
estructura similar a los estrógenos.
Una vez ingeridos, los lignanos son
transformados
a
enterolignanos
mediante
bacterias
del
tracto
intestinal.
DISTRIBUCIÓN
Se hallan en las gimnospermas sobre todo en el
leño , mientras que en las angiospermas se
encuentran en los diferentes tejidos.
Melilotus_officinali
Aesculus hippocastanum
Ammi visnaga
TIPOS DE LIGNANOS
LIGNANOS
SIMPLES
Tienen un puente éter entre las posiciones y
forman un anillo de tetrahidrofurano.
CICLO
LIGNANOS
:
Tienen un enlace entre la posición α y el
anillo aromático A y forman un ciclohexano.
FLAVONO
LIGNANOS
Unidad de fenilpropanoide enlazada a un
flavonoide.(el mas representativo de
flavanolignanos es la silibina contenida en
los frutos de cardo mariano.
IDENTIFICACIÓN
ACTIVIDAD
FARMACOLÓGICA
• Test del cloruro férrico.
• Copulación fenólica.
• Dado que tienen
funciones fenol.
• Actividad antimitótica.
• Antihepatotóxico.
• Inhiben el crecimiento de
ciertos tumores.
PRINCIPALES DROGAS CON LIGNANOS
DROGA
PRINCIPALES
COMPONENTES
PRINCIPALES
ACCIONES
Rizoma de
Podophyllum
peltatum
podófilo
Resina
(podofilina):
Podofilotoxina,
peltatinas.
Antimitótico(anti
tumoral),
antimicótico,
antivírico,
laxante.
Fruto de Silybum Flavonolignanos:s
marianum
ilibina,
Cardo mariano
silidiana,silicristi
na.
Hepatoprotector
, antirradicales
libres, diuretico,
antiinflamatorio(
LOS LIGNANOS DE LA LINAZA
La linaza es una de las fuentes más
ricas de lignanos vegetales, al ser
particularmente rica en el lignano
secoisolariciresinol diglicósido (SDG).
La linaza también contiene otros
lignanos como:
Matairesinol.
Pinoresinol.
Lariciresinol.
Isolariciresinol.
Secoisolariciresinol
BENEFICIOS
Por que contiene ácido alfa-linoleico
un tipo de ácido graso omega 3.
Ayuda a aliviar la inflamación.
fortalecer los huesos.
Detiene el crecimiento de los tumores.
Equilibra las hormonas.
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