11.- A partir del benceno y etano como únicos compuestos orgánicos realizar el planteamiento de una síntesis para obtener el 2-(3-nitrobencil)-4-(-4-nitrofenil)butilamina. En este caso se pretende realizar la síntesis del siguiente proceso: CH2 CH2 CH CH2 NH2 + H3C CH3 CH2 NO2 NO2 Iniciamos el proceso sintetizando el anillo aromático con el grupo nitro en posición para. Para ello transformamos el etano en una molécula más reactiva por medio de una halogenación y luego mediante una alquilación de Friedel-Crafts lo introducimos en el anillo aromático para posteriormente mediante una nitración poder colocar el grupo nitro en posición para. H3C CH3 + Cl2 hn H3C CH2 Cl KOH H3C CH2 OH(para disolvente) dilui. CH2 CH3 CH2 CH3 + H3C CH2 Cl AlCl3 HNO3 H2SO4 NO2 Br2 hn Br CH2 CH2MgBr CH2 CH2Br Mg éter NO2 CH CH2 HBr ROOR NO2 CH CH3 KOH etanol NO2 NO2 Una vez que hemos obtenido este reactivo de Grignard, ahora intentamos sintetizar otro fragmento que contenga al aromático que falta (bencilo) con el grupo nitro en posición meta lo cual conseguiremos introduciendo en el anillo un grupo con dos carbonos y transformando uno de ellos en grupo carbonilo para que sufra el ataque nucleofílico del reactivo de Grignard obtenido. NO2 HNO3 H2SO4 CH2 CH3 + H3C CH2 Cl AlCl3 NO2 Br2 hn Br CH2 CH2OH CH CH2 1) B2H6 NO2 CH CH3 KOH etanol NO2 2) H2O2, OH - NO2 CrO3 piridina, HCl O CH2 CH2MgBr CH2 C H CH2 CH2 CH OH H3O + CH2 + NO2 NO2 NO2 NO2 PBr3 CH2 CH2 CH CH2 NH2 CH2 NO2 CH2 CH2 CH C N CH2 LiAlH4 NO2 CH2 CH2 CH Br CH2 KCN NO2 NO2 NO2 NO2
