Nomenclatura de Compuestos Heterocíclicos
Tabla 1. Prefijos comunes
Heteroátomo O
S
Se
Te
N
P
As
Si
PREFIJO*
Oxa Tia Selena Telura Aza Fosfa Arsa Sila
* La [a] final se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal
Tabla 2. Sufijos para heterociclos saturados e insaturados
Átomos
en el
ciclo
3
Compuestos insaturados
Compuestos saturados
Con
Nitrógeno
irina
Con
Nitrógeno
iridina
Con otro
heteroátomo
irano
etidina
etano
olidina
ina
olano
ano
epano
ocano
onano
ecano
4
Con otro
heteroátomo
ireno
eto
5
6
ina
7
8
9
10
* olina N con sólo un
ol*
ino
epina(o)
ocina(o)
onina(o)
ecina(o)
doble enlace
Tabla 3. Prefijos para heterociclos condensados
Heterociclo
Nombre como prefijo
Furano
Furo
Imidazol
Imidazo
Isoquinolina
Isoquino
Piridina
Pirido
Quinolina
Quino
Tiofeno
Tieno
Benceno*
Benzo
*aunque no es un heterociclo se recoge en la tabla
Heterociclos: nombres vulgares más corrientes
6 miembros y benzoanálogos
N
N
N
N
N
N
N
Piridina
Piridazina
Pirimidina
Pirazina
N
H
Piperidina
O
Tetrahidropirano
O
4H-pirano
H
N
O
N
H
O
1,4-dioxano
Piperazina
N
N
Isoquinolina
Quinolina
5 miembros y benzoanálogos
N
H
Pirrol
N
H
Pirrolidina
S
O
Tiofeno
Furano
O
Tetrahidrofurano (THF)
N
N
N
H
Imidazol
N
N
H
Pirazol
N
S
O
Tiazol
Oxazol
N
S
Isotiazol
N
O
Isoxazol
N
H
Indol
Esquema para deducir el componente base de un sistema
anular fusionado
1. ¿Hay un sólo componente que contiene N?
NO
SI: elige éste como componente base*
Ð
Ð
N Componente base PIRROL
Ð
Ð
O
Ð
*En un sistema policíclico elige el componente nitrogenado más
grande que posea un nombre trivial reconocido (p.ej. indol mejor
que pirrol)
2. ¿Está ausente el N de todos los anillos?
NO
SI: elige el anillo que contenga el heteroátomo que aparezca más
Ð
a la izda. en la tabla 1
Ð
Ð
O
Ð
Componente base FURANO
S
Ð
(Si ambos anillos contienen el mismo heteroátomo pasa a 3)
3. ¿Hay más de dos anillos presentes?
NO
SI: elige el componente que contenga el mayor número de anillos
Ð
N
Ð
Componente base QUINOLINA
Ð
Ð
N
N
Ð
4. ¿Son de distinto tamaño los anillos?
NO
SI: elige el anillo más grande
Ð
O
Ð
Ð
Componente base AZEPINA
N
Ð
Ð
5. ¿Contienen los anillos distinto número de heteroátomos?
NO
SI: elige el que contenga más heteroátomos
Ð
H
Ð
N
Ð
Componente base ISOXAZOL
Ð
N
Ð
O
6. ¿Existen diferencias entre los números atómicos de cada clase de
heteroátomos en los dos anillos?
NO
SI: elige el anillo con el mayor número de átomos que aparezcan
Ð
más a la izda. de la tabla 1
Ð
S
Ð
N
N
Componente base OXAZOL
Ð
Ð
O
7. Elije como componente base el anillo en el que los heteroátomos tengan
la numeración más baja antes de la fusión
N
N
N
Componente base PIRAZOL
N
0
