Problemas tema 1 1. Dibujar en proyección de Newman las diferentes conformaciones de la acetona, etil metil cetona e isopropil metil cetona (a través del enlace C2-C3), estableciendo para cada caso un orden de estabilidad. Representar el diagrama de energía frente a ángulo diedro. 2. Representar la conformación más estable de los siguientes sistemas cíclicos. Me Me Me Me a) Me b) But f) Me c) d) OH e) But Me Me Br O AcO h) O O i) F Me Me O F Me g) O Me Me Me But Me j) AcO O OAc Me Me 3. Explicar por qué en la siguiente reacción se obtiene preferentemente el producto enmarcado: BH 3 N H 3B - Me N + Me H 3B- N Problemas tema 2 1. Indicar cuál es la relación que guardan entre sí las siguientes proyecciones: Me H Cl Cl Et Et H Et Me Et Cl H Me Cl H Me 2. Indicar cuál es la relación que guardan entre sí los siguientes pares de compuestos: CHO CH 2OH H NH 2 H OH y a) HO H H NH 2 CH 2OH CHO b) O y d) c) H3 C O H H CH3 y Cl CH3 y H Cl Ph H Ph CH3 H H H H 3. Indicar la estereoquímica absoluta de las siguientes moléculas cuando proceda: Ph H a) c) b) Et OH H O Ph 3Si H O Ph O d) NH 2 O CO2H O OH O e) Ph MeO f) O CF 3 H H 2N g) Ph H Cl H N O H CO2 H Cl 4. Indicar cuáles de las siguientes moléculas son formas meso y cuáles son ópticamente activas: Me HO Me Me OH HO OH HO Me OH HO OH 5. La estructura original del ácido cordicépico que se propuso ([α]D = +40.3) era incorrecta Explicar porqué. CO2H HO OH HO OH 6. Dibujar en la proyección que se indica los siguientes compuestos: a) (1R, 3S)-1,3-di-tert-butilciclohexano (conformación de silla): b) meso-2,3-dimetoxibutano (Newman, enlace C2-C3): c) (2R, 3S)-2,3-dibromopentano (Fischer): d) (1S, 3S)-1-yodo-3-metilciclohexano (cuñas): 7. Nombrar los siguientes compuestos: Me HO Et Me OH HO H H OMe NH2 NH2 Me Me Cl H Me H H OMe CO2H H OH Me 8. Indicar para los siguientes compuestos si los grupos señalados son homotópicos, enantiotópicos o diastereotópicos. Cuando proceda, indicar si es pro-R o pro-S. OMe O Ph OEt Br Me H H O Me O NH2 Me CO2H Cl Ph NH2 N H CO2H H H N H OEt H H O H H H H H N N H H H 9. Indicar si las caras de los siguientes compuestos son homotópicas, enantiotópicas o diastereotópicas. Cuando proceda, indicar si son Re o Si.
