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Farmacia práctica
FORMACIÓN PERMANENTE EN DERMOFARMACIA
3/32/1
Nuevos despigmentantes
cutáneos (V).
Ácido 1-aminoetilfosfínico
l ácido 1-aminoetilfosfínico (Ala-P) es un análogo
fosfínico del aminoácido alanina (fig. 1). Su nombre comercial es Albatin y su denominación INCI:
Aqua, butylene glycol, aminoethylphosphinic acid.
E
Materias primas
y activos cosméticos
Recibido en octubre de 2006
Fig. 1. Fórmula estructural del ácido 1-aminoetilfosfínico (Ala-P).
O
H
P
H3C
Características
O–
Actividad
Posee una actividad antimelanogénesis comparable con
el ácido ascórbico, el ácido kójico o la arbutina.
NH3+
Fig. 2. Lugar de actuación de Ala-P en la ruta de biosíntesis de la melanina.
O
ALA-P
H
P
H3C
O–
NH3
+
CO2H
Tirosinasa
NH2
HO
CO2H
HO
NH2
HO
ión
ac
liz
bi
ta
Es
Tirosina
Tirosinasa
CO2H
O
NH2
O
DOPAcinona
DOPA
Glutatión
de cisteína
HO
CO2H
HO
CO2H
HO
NH
NH2
HO
S
HO
Espontáneo
NH
HO
Mn+
CO2H
Tirosinasa y/o
peroxidasa
HO
DOPAcromo
tautomerasa
TRP-2
CO2H
NH
O
Indolo-5, 6-cinona
HO
NH
DHICA
oxidasa
TRP-1
CO2H
HO
NH2
N
Alanil-hidroxibenzotiacina
CO2H
NH
O
Indolo-5, 6-hidrocinona2-ácido carboxílico
Feomelaninas
O F F A R M
VOL 26 NÚM 2 FEBRERO 2007
M
CO2H
S
O
Eumelaninas
H2N
NH
DOPAcromo
HO
DHI
O
CisteínaDOPA
O
Ú
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Farmacia práctica
FORMACIÓN PERMANENTE EN DERMOFARMACIA
Inhibición de melanogénesis total
con 0,01% arbutina + X% de Ala-P
27
36
44
Concentración de Ala-P
X%
0
0,005
0,01
0,0062
0,01
0,05
11,5
16
20
[Ala-P]=0
[Ala-P]=0,005% [Ala-P]=0,01%
Mecanismo de acción
No inhibe la enzima tirosinasa, sino que estabiliza la
DOPAcromo, un intermediario clave en la reacción
de melanogénesis, y evita su transformación en melanina (fig. 2).
DOPAcromo puede convertirse en melanina mediante 2 vías:
• Se puede transformar de forma espontánea en DHI
(dihydroxy-5,6-indole).
• Puede ser reducido por acción de TPR-2 (DOPAcromo tautomerasa) a DHICA (dihydroxy-5,6-indole carboxylate-2).
Ambos compuestos pueden, por oxidación y polimerización, formar melanina.
Albatin es capaz de inhibir la conversión de DOPAcromo en DHI en un 30% y de inhibir la actividad de
la TPR-2.
[Ala-P] = 0,051%
[Ácido kójico] = 0,003%
40
[Ala-P] = 0,0061%
60
[Ácido kójico] = 0,00124%
+33%
80
[Ala-P] = 0,0062%
+63%
20
20
Ala-P + Inhibición
ácido kójico
0,0062+0,00124
52
0,01+0,003
65
0,05+0,025
80,5
[Ácido Inhibición
kójico]
17
0,00124
32
0,003
62
0,02
100
40
30
[Ala-P] Inhibición
Porcentaje
Porcentaje
50
Fig. 4. Asociación de Albatin con ácido kójico. La acción
antimelanogénesis se potencia cuando Albatin se asocia
a un inhibidor de la tirosinasa como el ácido kójico.
[Ácido kójico] =
0,025%
Fig. 3. Asociación de Albatin con arbutina. La inhibición
de la melanogénesis total que produce arbutina al 0,01% mejora
notablemente cuando se asocia a Albatin.
0
cutánea, genotoxicidad y fototoxicidad) como in vivo
(fotosensibilización, irritación y sensibilización realizados en voluntarios humanos).
Concentración de uso recomendada
Entre 0,5 y 1,5% del producto comercial cuando se
utiliza como único agente inhibidor de la melanogénesis.
Asociaciones
Los estudios in vitro demuestran que se obtiene un
efecto sinérgico —y por tanto, mayor eficacia despigmentante— cuando se asocia a activos inhibidores de
la tirosinasa como la arbutina (fig. 3) o el ácido kójico
(fig. 4).
Formulación
Estable a pH entre 3 y 9, se puede incluir en soluciones, geles o emulsiones. I
Ensayos de irritación
Es un activo no irritante, según demuestran los estudios de tolerancia realizados, tanto in vitro (mediante
métodos alternativos como irritación ocular, irritación
Bibliografía general
Información técnica de Exsymol (Mónaco). Representante comercial
en España: Saequim.
M. TERESA ALCALDE y ALFONSO DEL POZO
UNIDAD DE TECNOLOGÍA FARMACÉUTICA. FACULTAD DE FARMACIA. UNIVERSIDAD DE BARCELONA.
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VOL 26 NÚM 1 ENERO 2007