DARWIN ARNOLD BELLO COILA Nº3

UNIVERSIDAD NACIONAL AMAZONICA DE MADRE DE DIOS
UNIVERSIDAD NACIONAL AMAZÓNICA DE MADRE
DE MADRE DE DIOS
AÑO DE LA LUCHA CONTRA LA CORRUPCION Y LA
IMPUNIDAD
FACULTAD DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
TEMA: “IDENTIFICACION DE LOS PUNTOS DE
EBULLICION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS”
MATERIA: QUIMICA ORGANICA
DOCENTE: LUZBENIA MOTTA MACHICADO
ALUMNO: DARWIN ARNOLD BELLO COILA
MADRE DE DIOS – PERU
PRACTICA DE LABORATORIO N°3
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IDENTIFICACION DE LOS PUNTOS DE EBULLICION DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS
I.
INTRODUCCION:
Los compuestos orgánicos también son llamados química orgánica. Ciertamente
este es un término bastante generalizado que pretende explicar la química de los
compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros y óxidos de
carbono.
Muchas veces se creyó que los compuestos llamados orgánicos se producían
solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba
en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que nadie había sintetizado
algún compuesto orgánico en un laboratorio. Sin embargo, en 1828, el químico
alemán Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teoría vitalista cuando logro
sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas conocidas como
cianato de potasio y cloruro de amonio.
Las propiedades físicas de un compuesto dan indicaciones valiosas sobre su
estructura y, al revés, la estructura de una sustancia a menudo nos dice qué
propiedades físicas esperar de ella. Algunas de las propiedades físicas a tener en
cuenta son: polaridad del compuesto, punto de fusión, punto de ebullición, fuerzas
intermoleculares (interacciones dipolo-dipolo) y solubilidad.
II.OBJETIVOS
o
o
o
II.
Identificar de forma experimental el punto de ebullición de algunos compuestos
orgánicos.
Comprender los factores que afectan el punto de ebullición de una sustancia.
Adquirir la destreza necesaria en la determinación del punto de ebullición de una
sustancia.
MARCO TEORICO:
PUNTO DE EBULLICION.
Cuando un líquido se introduce en un recipiente cerrado, se evapora hasta que el
vapor alcanza una determinada presión, que depende solamente de la temperatura.
Esta presión, que es la ejercida por el vapor en equilibrio con el líquido, es la presión
de vapor del líquido a esa temperatura. Cuando la temperatura aumenta, la presión
de vapor de un líquido aumenta regularmente. A la temperatura en que la presión
de vapor alcanza el valor de la presión atmosférica, e fluido empieza a hervir. A esa
temperatura se le llama punto normal de ebullición.
Cada liquido tiene un punto normal de ebullición característico, que se puede
utilizar para su identificación. No obstante, debido a su marcada dependencia con la
presión y a los errores a los que pueden conducir las impurezas, es menos seguro
y útil en caracterizaciones y como criterio de pureza que el punto de fusión de los
solidos
El punto de ebullición de una distancia depende directamente de la masa de sus
moléculas y de su intensidad de las fuerzas atractivas entre ellas. Así en una serie
homologa, el punto de ebullición de cada compuesto aumenta regularmente con el
peso molecular ya que, al aumentar el número de átomo con la molécula, aumentan
las fuerzas e Van der Walls entre ellas.
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III.PRINCIPIOS TEORICOS
2.1 PROPIEDADES FISICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. - Las
propiedades físicas de un compuesto dan indicaciones valiosas sobre su estructura y,
al revés, la estructura de una sustancia a menudo nos dice qué propiedades físicas
esperar de ella. Algunas de las propiedades físicas a tener en cuenta son: polaridad del
compuesto, punto de fusión, punto de ebullición, fuerzas intermoleculares (interacciones
dipolo-dipolo) y solubilidad.
2.1.1 FUERZAS INTERMOLECULARES.
¿Qué tipos de fuerzas mantienen juntas a las moléculas neutras? Se ha podido
demostrar que son de naturaleza electrostática, es decir, cargas positivas atraen cargas
negativas. Hay tres clases de fuerzas intermoleculares: interacciones ión-ión, dipolodipolo y fuerzas de London o de Van der Waals.
o
Fuerzas entre dipolos. - La mayor parte de las moléculas tienen momentos
bipolares permanentes como resultado de sus enlaces polares. Cada momento bipolar
molecular tiene un extremo positivo y otro negativo. La situación más estable es la que
presenta el extremo positivo cerca del extremo negativo de otra molécula. Las moléculas
pueden girar y orientarse hacia la situación más estable que es en la orientación
positivo-negativo. Las fuerzas entre dipolo-dipolo son fuerzas de atracción
intermolecular.
o
Fuerzas de dispersión de London. En las moléculas no polares, como la del
tetracloruro de carbono CCl4, la principal fuerza de atracción es la fuerza de dispersión
de London, que surge de la interacción entre dipolos inducidos que se generan
temporalmente en las moléculas. Por ejemplo, el CCl4 no tiene momento bipolar
permanente, pero los electrones no están siempre distribuidos de manera uniforme.
Cuando una molécula de CCl4 se acerca a otra, en la que los electrones estén
ligeramente desplazados, se induce un momento bipolar pequeño y temporal, de
manera que los electrones en la molécula que se acerca se desplazarán ligeramente
apareciendo una interacción atractiva entre dipolos. Estos dipolos temporales solo duran
una fracción de segundo y cambian continuamente. Sin embargo, se correlacionan de
forma que su fuerza neta es de atracción. Esta fuerza de atracción depende del contacto
superficial entre las moléculas y por tanto es proporcional al área molecular. El CCl4
tiene un área superficial mayor que la del cloroformo (CHCl3) ya que un átomo de cloro
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es mayor que un átomo de hidrógeno las fuerzas intermoleculares entre las moléculas
de CCl4 son más fuertes que las que aparecen entre las moléculas de CHCl3.
o
Las fuerzas de Van der Waals son fuerzas de atracción intermolecular entre
dipolos, sean éstos permanentes o inducidos. Son fuerzas de tipo electrostático que
unen a las moléculas tanto polares como apolares. Su valor oscila entre 0.1 y 35 KJ/mol.
1.3.
o
Puente de hidrógeno. El enlace o “puente” de hidrógeno es un tipo de enlace
muy particular, que aunque en algunos aspectos resulta similar a las interacciones de
tipo dipolo-dipolo, tiene características especiales. Es un tipo específico de interacción
polar que se establece entre dos átomos significativamente electronegativos,
generalmente O o N, y un átomo de H, unido covalentemente a uno de los dos átomos
electronegativos. En un enlace de hidrógeno tenemos que distinguir entre el átomo
DADOR del hidrógeno (aquel al que está unido covalentemente el hidrógeno) y el
ACEPTOR, que es al átomo de O o N al cual se va a enlazar el hidrógeno. El puente
de hidrógeno tiene un efecto importante sobre las propiedades físicas de los
compuestos orgánicos. Por ejemplo, las estructuras y puntos de ebullición del etanol
(CH3CH2-OH) y del dimetil éter (CH3-O-CH3), dos compuestos isoméricos son de 78ºC
par el etanol y -25ºC para el dimetil éter. Estos dos isómeros poseen el mismo tamaño
y peso molecular, sin embargo, el etanol tiene un hidrógeno unido a oxígeno y forma
puentes de hidrógeno de manera extensa. El dimetil éter no tiene hidrógeno unido a
oxígeno, y por tanto no puede formar puentes de hidrógeno. Como resultado de la
interacción por puente de hidrógeno el etanol presenta un punto de ebullición de más
de 100ºC superior al del dimetil éter.
2.1.2 PUNTO DE EBULLICION. - Aunque en un líquido las partículas tienen un arreglo
menos regular y mayor libertad de movimiento que en un cristal, cada una de ellas es
atraída por muchas otras. La ebullición implica la separación de moléculas individuales,
o pares de iones con carga opuesta, del seno del líquido. Esto sucede, cuando se
alcanza una temperatura suficiente para que la energía interna de las partículas alcance
a superar las fuerzas de cohesión que las mantienen en el líquido. En el estado líquido
la unidad de un compuesto iónico nuevamente es el ión, cada uno de los cuales es
retenido firmemente por varios otros de carga opuesta. Nuevamente, no hay nada que
podamos considerar apropiadamente como una molécula. Se necesita mucha energía
para que un par de iones con carga opuesta pueda abandonar el líquido; la ebullición
sólo se produce a temperatura muy alta. El NaCl hierve a 14130 C. En el estado gaseoso
tenemos un par iónico, el cual puede considerarse como una molécula de cloruro de
sodio. En el estado líquido la unidad de un compuesto no iónico (caso del CH4, Figura
5) es nuevamente la molécula. Aquí, las débiles fuerzas intermoleculares -interacciones
dipolo-dipolo y fuerzas de Van der Waals - son más fáciles de vencer que las fuerzas
interiónicas considerables de los compuestos iónicos, por lo que la ebullición se produce
a temperaturas mucho más bajas. El metano, compuesto no polar, hierve a -1650 C, y
aún el HCl, polar, a sólo -850 C.
METODOS PARA DETERMINAR EL PUNTO DE EBULLICION
1)
Método General: consiste en destilar una sustancia cuyo punto de ebullición se
desea determinar, de forma tal que el bulbo del termómetro esté en contacto con los
vapores de la ebullición y con el líquido que por condensación se formará sobre el bulbo.
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Técnica Operatoria: Es cuando cuyo punto de ebullición se desea determinar y se
agregan unos trocitos de piedra pómez o cerámica porosa para regular la ebullición. Se
calienta a baño maría. Cuando la temperatura permanece constante y el líquido destila,
se hace la lectura en el termómetro, que corresponde al punto de ebullición a la presión
ambiente. Se mide la presión atmosférica en el barómetro y se anota su valor. Conviene
siempre dejar que la destilación continúe unos minutos más observando el termómetro
para ver si la temperatura permanece constante. Para líquidos cuyos puntos de
ebullición sean inferiores a 100º C, se calienta el balón a baño María. Para puntos de
ebullición superiores a 100º C, se seleccionan otros baños cuya temperatura de
ebullición sea, como mínimo, 20º C mayor a la de la sustancia en ensayo.
2)
Método de Siwoloboff: Este método tiene la ventaja que requiere muy poca
cantidad de muestra. Consiste en colocar en un tubo de ensayo una pequeña cantidad
del líquido a ensayar, se introduce en el líquido un tubo capilar cerrado a la llama en su
extremo más fino, el cual irá hacia arriba. El capilar sirve, de manómetro indicador del
instante en que se igualan la presión de vapor del líquido y la presión atmosférica
Técnica Operatoria: Se hacen tubos capilares estirando a la llama un tubo de vidrio
fusible, se cortan de 5 a 6 cm de longitud y se cierran a la llama los extremos afilados.
Se coloca en un tubo de ensayo, aproximadamente, 5 ml del líquido cuyo punto de
ebullición se desea determinar y uno de los capilares, con el extremo cerrado hacia
arriba. Se arma el dispositivo como indica. Se calienta en baño agitando y se observa
el capilar. Al comienzo, del extremo abierto del capilar, se desprenden algunas burbujas
cuyo número aumenta rápidamente, hasta que llega un momento en que se forma una
serie continua de burbujas llamada “rosario de burbujas”. Entonces, se lee la
temperatura que indica el termómetro y que corresponde al punto de ebullición del
líquido en ensayo a la presión atmosférica. Esta lectura se considera sólo de
aproximación y no interviene en los cálculos. Se repite la experiencia dejando enfriar el
líquido y el baño y utilizando un nuevo tubo capilar. Además, en el nuevo ensayo, debe
calentarse lentamente el baño a partir de unos 10ºC antes de la temperatura
determinada en la primera experiencia, para efectuar con mayor precisión la lectura del
punto de ebullición. Se controla con una tercera determinación, si no hay diferencias
apreciables entre las dos últimas lecturas, se da por determinado el punto de ebullición.
Se promedian las dos últimas lecturas y se mide en el barómetro la presión atmosférica.
La acción del tubo capilar es la siguiente: en el capilar, al ser colocado con el extremo
cerrado hacia arriba, queda retenido aire. Además, en la interfase aire - líquido, la
superficie de este último emite vapores, por lo tanto, en el capilar hay aire y vapor del
líquido. Al calentar el sistema, el aire se dilata y la presión de vapor del líquido aumenta.
Como se tiende a restablecer el equilibrio entre las presiones interior del tubo capilar y
la atmosférica, salen burbujas del capilar. Si continuamos calentando, aumenta la
temperatura, aumentarán aún más las presiones del aire y del vapor del líquido, por lo
que también aumenta la velocidad de salida de las burbujas, hasta que se forma un
rosario continuo de burbujas. En este momento, la presión atmosférica y la presión de
vapor del líquido se han igualado, por consiguiente, la temperatura que indica el
termómetro, sumergido en el líquido en ensayo, corresponde al punto de ebullición de
ese líquido.
III. PARTE EXPERIMENTAL
a) Materiales y Equipos:
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8 Tubos de ensayo
3 Pipetas Pasteur
2 Pinzas pequeñas
1 Bagueta
Soporte universal
Vasos precipitados de 100 ml
6 Tubos capilares
2 Pizetas.
1 Mechero bunsen
1Tripode
1 Rejilla con asbesto
1Termómet
2 Pinzas
mariposa
Lentes y
guantes.
b) Reactivos:
-Acetona
-Tolueno -Hexano
-Agua destilada. -Etanol.
-Aceite
c) Procedimiento:
o
Tomar los tubos capilares y acercarlos a la llama no luminosa del mechero
bunsen dando pequeños giros con la finalidad de sellarlos.
o Armar el sistema de calentamiento con ayuda del trípode el mechero y la rejilla, como
se muestra en la siguiente figura
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o
Colocar 50 ml de aceite en el vaso de precipitado y colocarlo encima de la malla
con asbesto
o Colocar 0.5 ml de muestra en un tubo, siempre en el momento de la experimentación
de cada sustancia.
o
Colocar el capilar con el extremo sellado hacia arriba junto con el termómetro.
Asegúrese que el bulbo del termómetro se sumerja en el líquido a analizar.
o
Encienda el mechero y observe detenidamente la presencia de burbujas que
salen del tubo capilar.
o
Tome la temperatura cuando salga la última burbuja del capilar. o
Repita
el procedimiento 3 veces para cada sustancia.
IV RESULTADOS
Escriba y complete los datos evaluados en la práctica en la siguiente tabla:
Tabla 4.1 Puntos de ebullición de compuestos orgánicos
Acetona
56°
63 °
59°
53°
T° de
ebullición
experimental
°C
(promedio)
58.33
Tolueno
82.6°
81°
74°
81°
79.66
Etanol
78.37°
69°
79°
79°
75.66
Liquido
ensayado
T° de
ebullición
teórica °C
T° de
ebullición
experimental
°C (1)
T° de
ebullición
experimental
°C (2)
T° de
ebullición
experimental
°C (3)
% de
error
3.994%
5.008%
3.581%
V.
ANALISIS DE LOS RESULTADOS. –
 Blanquecino
 Olor poco agradable
 Cuando se calienta para cerrar el capilar emite chispas.
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VI.
CONCLUSIONES.  A través del punto ebullición y fusión podemos identificar no solo a una muestra
sino también su grado de pureza.
 El punto de ebullición viene hacer la temperatura promedio del estado (líquido a
vapor) a condiciones normales de una sustancia, siempre y cuando esta sea
impura ya que al ser una sustancia pura el Δt cada vez se aproxima a cero siendo
T1=T2=Tp análogamente ocurrirá para el punto de fusión.
 La influencia de la presión atmosférica es importante en nuestra experiencia ya
que esta variara la temperatura de ebullición y fusión.
VII. CUESTIONARIO
1. ¿Para qué se utilizan los tubos capilares en la experimentación?
El tubo capilar es un material de laboratorio que consiste en un tubo de vidrio de
poco diámetro y corta longitud. El diámetro interno del tubo se utiliza para demostrar
los efectos de la capilaridad.
2. ¿Cuáles son los cuidados que debemos considerar al trabajar con disolventes
orgánicos?
 Manipular estas sustancias siguiendo las instrucciones del etiquetado del
envase. Atención especial deberá prestarse a las frases de riesgo y de
seguridad que estén recogidas en el mismo.
 Realizar el trabajo de acuerdo a los procedimientos establecidos, y en
cualquier caso tener en cuenta las buenas prácticas de trabajo.
 Cuando en el lugar de trabajo exista un fuerte olor a disolvente, puede
representar un indicio de acumulación de vapores y por tanto de falta de
ventilación en el recinto. El almacenamiento de estas sustancias se efectuará
siempre en lugares ventilados.
 Cuando se produzcan vertidos accidentales, estos serán recogidos de forma
inmediata ya que estas sustancias tienden a evaporarse y pasar a la
atmósfera.
 Los vertidos (una vez recogidos), los residuos y los materiales impregnados
de estas sustancias se recogerán en un recipiente adecuado con tapa y
cerrado para evitar que se desprendan vapores a la atmósfera.
3. ¿Qué otras sustancias pueden servirnos para precalentar disolventes orgánicos
replicando el método de la práctica?
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Métodos:
 Destilación.
 Extracción.
 Sublimación.
 Cristalización.
 Cromatografía.
Clases de compuestos






Hidrocarburos
Éteres
Haluros
Compuestos carbonilicos
Alcoholes y ácidos
sales
Disolventes sugeridos






Hexano, ciclohexano, tolueno
Éter, diclorometano
Diclorometano, cloroformo
Acetato de etilo, acetona
Etanol
agua
4. ¿Qué factores pueden ser considerados para explicar la diferencia entre los
puntos de ebullición obtenidos en la práctica y los reportados en la literatura?
Los factores de punto de ebullición y fusión son característicos de una
sustancia pura y ayudan en su identificación, así como conocer su pureza
y fueron los primeros métodos que se emplearon para distinguir y clasificar
los compuestos puros que se descubrirán en la práctica. Del método
general y del método de Siwoloboff.
5. Averigüe y explique otros métodos de determinación de puntos de ebullición de
sustancias orgánicas.
 Método de thiele. - Este método tiene la ventaja de que requiere muy poca
cantidad de muestra, se considera un procedimiento a escala semimicro.
 Corrección del punto de ebullición por presión. - Para realizar la corrección
del punto de ebullición de los compuestos, por la presión atmosférica, se utiliza
la siguiente ecuación, (Dean, J.A., 1985 sec.10, p55).
 Tc = T0 + C(P0 – P)
 Donde:
 Tc punto de ebullición corregido
 T0 punto de ebullición observado
 P0 presión estándar (760 mm de mercurio)
 P presión atmosférica del lugar donde se hace la determinación
 C constante cuyo valor varía de acuerdo al intervalo de temperatura de ebullición
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 Método del ebullómetro, Aunque en un principio los ebullómetros se pensaron
para determinar el peso molecular por elevación del punto de ebullición, se
prestan también para realizar mediciones exactas del punto de ebullición. En la
norma ASTM D 1120-72, se describe un aparato muy sencillo. En dicho aparato,
el líquido se calienta en condiciones de equilibrio a la presión atmosférica hasta
ebullición.
 Método dinámico Este método se basa en la medición de la temperatura de re
condensación del vapor mediante un termómetro adecuado que se coloca en el
reflujo durante la ebullición. En este método puede modificarse la presión.
 Método de destilación para el punto de ebullición Este método se basa en la
destilación del líquido, la medida de la temperatura de re condensación del vapor
y la determinación de la cantidad de destilado.
VIII BIBLIOGRAFIA:
 A. Cugua M. Experimentos de Química Orgánica, Lima – Perú 1980
 http://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/punto-de-ebullicion-siwoloboff/
 trabajos91/determinacion-del-punto-fusion-y-ebullicion/determinacion-delpunto-fusion-y-ebullicion.shtml
 http://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3n
 espaciociencia.com/punto-de-ebullicion/
 http://www.liceoarkadia.edu.co/web/wp-content/uploads/2014/07/PropiedadesFisicas-de-compuestos-organicos-Dar-Clic.pdf
 http://www.perueduca.pe/recursosedu/modulos/secundaria/cta/m_soluciones/la
b_puenteHidrogeno.pdf
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