Alcaloide

Alcaloide
Se llama alcaloides (de álcali, "carbonatos de alcalinos", y -oide, "parecido a", "en forma de") a aquellos metabolitos secundarios de las plantas
sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH
alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido; por lo tanto son nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina
son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que se
emplean mucho para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la
quinina, la cafeína, la estricnina y la nicotina.
Sus estructuras químicas son variadas.1 Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico
procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.2
Fórmula de la cafeína, un
alcaloide estimulante.
Índice
Historia y evolución del término
Actividad biológica
Fitoquímica
Clasificación por estructura química
Compuestos no heterocíclicos
Estructuras heterocíclicas
Clasificación por biosíntesis
Protoalcaloides
Aminas
Amidas
Guanidinas
Alcaloides verdaderos
Alcaloides derivados de la serina, la cisteína y la glicina
Serina
Cisteína
Glicina
Alcaloides derivados del aspartato
Aspartato y asparagina
Treonina
Metionina
Nicotinato
Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato
Glutamato y glutamina
Prolina
Ornitina y arginina
Derivados del porfibilinógeno
Alcaloides derivados de la lisina
Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina
Alcaloides de la Securinega
Heterociclos formados por ensamblaje
Alcaloides isoquinolínicos
Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos
Alcaloides norbeladínicos y mesembrenoides
Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicos
Citocalasinas y pseurotinas
Alcaloides de la ciclo-DOPA
Alcaloides de la seco-DOPA
Alcaloides derivados del antranilato
Protoalcaloides del antranilato
Alcaloides fenazínicos
Policétidos mixtos con ácido antranílico
Alcaloides quinazolínicos
Alcaloides indólicos
Alcaloides β-carbolínicos
Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos
Dímeros del triptófano
Alcaloides derivados de la quinurenina
Anhidropéptidos del triptófano
Alcaloides quetoglobosánicos
Alcaloides derivados de la histidina
Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados
Genalcaloides
Pseudoalcaloides
Quimiotaxonomía
Alcaloides de bacterias y arqueas
Alcaloides aislados de algas y protozoarios
Alcaloides aislados de hongos
Alcaloides aislados de plantas
Alcaloides aislados de animales
Véase también
Referencias
Enlaces externos
Historia y evolución del término
El nombre alcaloide fue acuñado por el químico alemán Carl Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis.
Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados con la piridina, y
Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos provenientes de cualquier ser vivo
que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada con los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo con esta definición, debía cumplir los
siguientes requisitos:
Presentar un nitrógeno básico
El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico
Tener una estructura compleja
Presentar actividad farmacológica potente
Tener una distribución restringida a las plantas
A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados alcaloides, pero no cumplen con alguno de estos requisitos: muchos
alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina, muchas amidas -como la
capsaicina)- pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.
Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y
se considera aquí como una cuarta categoría:
a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido
proteínico.
b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por transferencia
de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso.
La aconitina, un pseudoalcaloide
producido por especies de Aconitum
y Delphinium.
c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos
contienen un grupo amino, amida, etc.3
d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero en los que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena
abierta.
e) Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de
oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada.
Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina
(fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.4
Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra en debate:
Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario como componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos.
Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los aminoácidos proteínicos y en
consecuencia forman proteínas defectuosas.
Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares.
Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con actividad catalítica.
Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido cianhídrico, el cual es
el que tiene la actividad biológica.
Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que
presentan la actividad biológica.
Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados más bien como glúcidos.
Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como
primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones.
Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerará en
este artículo sólo como prototipos estructurales.
El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles
Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el
aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros.
La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que se definieran sus
estructuras.
En el área mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se ha utilizado gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes,
se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales y en rituales ceremoniales. Su uso lo regulan las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia
aproximación científica), y normalmente se administran de una forma ceremonial en que la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.
Actividad biológica
Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas
desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma más común es la intoxicación por
infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos,
creando una vía fácil de intoxicación.
Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la
recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos.
La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa; la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores
del sistema nervioso central como la morfina.
Los alcaloides pirrolidínicos están asociados con estructuras de pirrolizidinas; son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el
mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente en
países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y
vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides consiste en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. En la naturaleza
por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. Ejemplos típicos de esta base son la
heliotridina y la retronecina.
Fitoquímica
Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los
alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble.
En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de
los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se utilizan métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas, resonancia
magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.
Clasificación por estructura química
Compuestos no heterocíclicos
Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura heterocíclica, se puede considerar que presentan una estructura hidrocarbonada muy
diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos por su grupo funcional:
Grupo
funcional
Estructura
Ejemplos
Amina
primaria
aminas biógenas, ácido antranílico, ácido p-aminobenzoico, bleniona.
Amina
secundaria
(R1 = H) o
terciaria
Espermina, espermidina, sarcosina, peshawarina, narceína, joubertiamina, cordiformamida, lilacinona, lepiotaquinona, tetraciclinas,
taspina.
Sal
de
amonio
cuaternaria
Betaínas, muscarinas.
Amida
primaria
Anandamida, nicotinamida, cerulenina, agrocibina.
Amida
secundaria y
terciaria
Péptidos no ribosomales. Ceramidas. Bufotoxinas, capsaicina, herclavina, boletocrocinas, fagaramida, dasiclamida, turtschamida,
subafilina, ocratoxinas, norbeladina, secopiriferina, secoodorina, secopirrolotenina, grandiamidas, paucina, subafilina, haplamidina,
gloquidiatusamida, capsaicina, colchicina, jerusalemina, salimina, arnotianamida, curvulárido E, xilariamidas, fisariginas, escaurinas,
boletocrocinas, melanocrocinas, lipstatina, antimicinas, zwittermicina, salicihalamidas, apicularenos.
Guanidina
Galegina, creatina, hirudonina, esferofisinas, fontaineína
Nitrilo
glucósidos cianogénicos
Diazo
Kinamicinas, agaritina, giromitrina, rubroflavina, craniformina, estefanosporina.
Azoxi
Cicasina, azoxibacilina
Nitro
Ácido β-nitropropiónico y sus ésteres, cloranfenicol, ácido aristolóquico, ácido 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico, ácido 3-nitro4-hidroxifenilacético, aureotina, miserotoxina, ascoclavina
Hidroxilamina
y oxima
Desferrioxaminas B, deferoxaminas, hadacidina, lobatamidas
Estructuras heterocíclicas
A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo con sus estructuras heterocíclicas.
Nombre
Esqueleto
Ejemplos
Aziridina
Ácido 2,3-aziridindicarboxílico, disidazirina.
Azetidina
Ácido azetidin-2-carboxílico, Ácido mugineico, 3-azetidinona, 3,3-azetidinodiol, SQ
26,180, nicotianamina, penaresidinas, penazetidinas, calidafninona, antibióticos
betalactámicos.
Pirrolidinas: Cuscohigrina, higrina, higrolina, estaquidrina, ficina, vochisina,
eleocarpina, dendrocrisaninas, agaricona, pirrociclinas, chabamida F, equisetina,
fomasetina, salinosporamidas, pseurotinas, ácido kainico, ruspolinona, gerrardina,
ácidos aminopirrolodincarboxílicos, anfiasterina C1 y C2, anisomicinas, antibiótico
GKK 1032A2, barmumicina, brousonetinas, codonopsina, anisomicina,
cucubalactama, detoxinina, hidroxipirrolidinas, divaricataéster A, donaxaridina;
disibetaína, fulvanina A, involucratina, irniina, lanopilinas, ácido morusímico, ácido
neoselaginélico, piperciclamida, radicamina A, rafanusanina, sarmentamida B,
escalusamida A, sesilina, escuamolona, traquinona, uncinina, villatamina A,
peripentadenina.
Pirrol
Pirroles,
pirrolonas
y
succinimidas:
Ácidos
pirrolocarboxílicos,
ácido
tenuazónico, porfirinas, porfibilinógeno, prodigiosinas, ryanodina, pirrolezantinas,
ácido 3-pirrolacrílico, 2-cianopirrol, cistamidinas, farinomaleína, showdomicina,
ácido pirrolo-2,3-dicarboxílico, ácido pirrolo-2,5-dicarboxílico, 5-(23-Ciano-23hidroxi-6-tricosenil)-1H-pirrol-2-carboxaldehído,
curvupálidos,
batraciotoxina,
himanimidas, paquidermina, policefalinas, ácido fisorubínico, variotina, pencólido,
pirrolostatina, gliciapirroles, sarcotrinas, palinurinas, ircinamina, tambjaminas,
kikumicinas, rumbrina, auxarconjugatinas, indanomicina, stawamicina, cafamicina,
dioaxapirrolomicina.
Imidazol
Ácido urocánico, histamina, murexina, diftamida, ergotionina, pilocarpina,
dolicotelina, pilosina, nagelamidas, esceptrinas, clatrodina, oroidina, himenidina,
keramadina, creatinina, policarpina, esteletazoles, crisofisarinas, lepidinas.
Pirazol
β-pirazol-1-il alanina, pirazofurina
Oxazolidinas: Goitrina, lipoxazolidinonas
Oxazoles: Muscazona, hennoxazoles, rizoxina, forboxazol, anulolina, halfordinol,
Oxazol
texalina, texamina, vibriobactina, curromicina A, martefraginas, almazolona,
clavosinas, quivosazoles.
Isoxazolidinas: Cicloserina
Isoxazol
Isoxazoles: Ácido iboténico, ácido tricolómico, muscimol.
Tiazol
Epotilonas, tiamina, micrococcina, mixotiazoles, nostociclamidas, tiostreptona,
raocilamidas, dendroamidas, tenuacilamidas, yersiniabactina,
curacinas,
venturamidas.
1,2,4-oxadiazol
Ácido quisquálico
Piperidinas: Coniina, coniceína, pinidina, lobelanina, ácido pipecólico, glutanimina,
indigoidina, sedamina, lobelina, anaferina, piperina, nufamina, nufaramina,
carpaína, estenusina, ácido evonínico, ácido wilfórdico, ácido edulínico, evonina,
rohitukina, crotacuminas, capitavina, cassina, himbacina, astrofilina, arenosclerina,
haliclonaciclaminas, batzelásidos, lactidomicinas, estreptimidina, adenocarpina,
amnodendrina, prosopinina, criptoforina .
Piridinas: 4-Hidroxi-2-metilpiridina, Ácido nicotínico, ácido quinolínico, ácido
Piridina
picolínico, nicotina, miosmina, mimosina.hachijodinas, orellanina, anabasina,
anabatina, trigonelina, ricinina, arecolina, homarina, guvacina, hermidina, ácido
betalámico, betalaínas, gentianina, evonina, hipocrateína, wilfortrina, triptoninas,
ácido fusárico, caripirina, nigrifactina, desmosina, xilopiridinas,
euonimina,
wilfordsina, cangorininas, maytenina,
aspertinas,
ebenifolina,
wilfordconina,
piericidinas, ácido evonínico, baikiaína.
Pirimidina
Ectoína, capreomicidina, timina, citosina, uracilo, vicina, convicina, latirina, ácido
barbitúrico
Pirazina
Ácido pulcherrímico, ácido aspergílico, ligustrazina, riterazinas, anhidropéptidos,
crotonina,
dragmacidinas,
sarcodoninas,
sarcoviolinas,
albornousina,
picroroccelina, ácido rodotorúlico, equinulina, flavacol, micelianamida,
barrenazinas.
Piridazina
Piridazomicina, Piridazocidina
Tiomorfolina
Condrina, ácido tiomorfolino-3-carboxílico, cicloaliina
Azepina
Azepanos': Bengamidas, isobengamidas, muscaflavina, Ciliatamidas, ofiocordina,
balanol, chalciporona, peritoxina A, ustalimida, amamistatina A, antibiótico A
500359A, balanol, calpinactama, capuramicina, carboximicobactinas, ciliatamida A,
circinatina, drazepinona, formobactina, 4,8-difenil-5H-1,3-dioxolo[4,5-d]azepino5,7(6H)-diona, montiporina E, nocardimicinas, peritoxina A, pestalactama A,
solacina C.
Azocina
Otonecina
Azacicloalcanos
Motuporaminas, macrociclolactamas, Keramafidina C
7-azabiciclo[2.2.1]heptano
Epibatidina
Tropano
Atropina, escopolamina, hiosciamina, cocaína, ecgonina, calisteginas
9-Azabiciclo[3.3.1]nonano
Pseudopeletierina, eufococcinina
Pirrolizidina
Necinas: Retronecina, heliotridina, laburnina, indicina, lindelofina, sarracina,
platifilina, tricodesmina, falenopsina, licopsamina, creatonotinas, calimorfina,
supidina, rosmarinecina, danaiona, traquelantamidina, hastanecina, crotanecina,
platinecina, turneforcidina, ipangulinas, minalobinas, pirrolamas,
Indolizidina
Swainsonina, castanospermina, pumiliotoxinas, la lentiginosina, las poligonatinas,
monomorina, eslaframina, serratinina.
Indol
Ciclo-DOPA, oleraceínas, auxinas, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina,
aeruginascina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina,
ascorbígenos, melosatinas, hipaforina, bufotenina, beocistina, plakohipaforinas,
bromoindoles, indolmicina, Sinalexina, Convolutindol A, Petromindol, Brasilidinas,
Dilemaonas, 5-MeO-DMT, 5,6-hidroxiindol, mesembrina, ésteres del triptofol, 1-(2metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo, 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo, homolicorina, birnbauminas, cinereapirroles,
fragilamida, martensinas, urdamicina D, violaceína, Convolutindol A.
Isoindol
Citocalasinas,
clitocibinas.
Benzotiazol
Luciferina
Benzoxazol
Nakijinol, pseudopteroxazoles
Indazol
Nigelidina, nigelicina, nigeglanina
Pirrolo[3,2-b]piridina
Laccarina, agrocibenina, cortamidinas
Pirrolo[1,2-a]pirazina
Vercapamida A
Imidazo[1,2-a]pirazina
Coelenteracina, vargulina
Quinolina
'Hidroquinolinas: Mirionina, tortuosamina
quetoglobosinas,
cespitulactamas,
hericerina,
estereninas,
'Quinolinas: Ácido xanturénico, ácido quinurénico, 2-quinolinamina, quinolina,
ácido
quináldico,
quinolinametanotiol,
quinolinapentol,
ácido
cinconínico,
2-quinolinametanol,
2,3,4,7-quinolinatetrol,
lepidina,
4,8-Quinolinodiol,
4-quinolinametanol,
2,3,4,8-quinolinatetrol,
2-
2,3,4,7,82,4,6,8-
quinolinatetrol, 2,4,7,8-quinolinatetrol, 3,4,5,8-quinolinatetrol, 2,3,4-quinolinatriol,
2,4,6-quinolinatriol,
quinolinol,
2,4,8-quinolinatriol,
4-quinolinol,
4,7,8-quinolinotriol,
2(1H)-quinolinona,
2-quinolinol,
4(1H)-quinolinona,
3-
viridicatina,
cusparina, evocarpina, equinopsina, crispina E, dictamnina, fagarina, esterculinina.
Isoquinolina
Tetrahidroisoquinolinas: canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina,
ceratonicina, Policarpina (Isoquinolina), anocherinas, macrostomina, arenina,
compostelina, sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas,
cularina, secocularinas, noyaína, quetaminas, hidrastina, autumnalina,
pisopowetina, pisopowiaridina, dauricina, vanuatina, malekulatina, ambrinina,
neferina, rodiasina, tiliacorina, berbamina, oxiacantina, talicberanos, talidasanos,
talmanos, tubocuraranos trilobina, repandulina, auroramina, pennsylpavina,
baluchistanamina, epiberbivaldina, cancentrina, punjabina, gilgitina, talcamina,
jhelumina, chenabina, karakoramina, ipecósido, korupensaminas, michelamina,
habropetalinas, dioncofilina, liensinina, bicuculinina, talifarapina, pakistanamina.
Isoquinolinas: Isoquinolina, salsolina, lofocerina, coridaldina, oxihidrastinina,
ancistrocladinas, papaverina, laudanosina, sendaverina, papaveraldina, carcrisina
B,
fusarimida,
cassiarinas,
monascorubramina,
fredericamicinas
A
y
B,
lagunamicina.
Quinolizidina
Lupinina, nufaridina, nufarolutina, nufacristina, nufarpumilaminas.
quinazolina
Febrifuguina, glicorina, arborina, glicosminina, glicoscimina, glicofimolina,
glomerina, homoglomerina, equinozolinona, tetrodotoxina, 2-acetilquinazolin-4(3H)ona, 7-bromoquinazolino-2,4-diona, 7-hidroxiequinozolinona, dictioquinazoles.
Quinoxalina
Baimantuoluoamida B
3H-Pirrolo[1,2-a]azepina
Estemoadina
3H-3-benzazepina
Roeadina, papaverrubinas
2,7-Naftiridina
Lofocladinas
Purina
Xantosina, adenina, guanina, cordicepina, eritadeninas, nebularina, citoquininas,
cafeína, teofilina, teobromina.
Pteridina
Biopterinas, leucopterina, xantopterina
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina
Reumitsina, toxoflavina.
Pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazina
Fluvioles
Carbazol
3-Metilcarbazol, 3-Formilcarbazol, Ácido 3-carbazolcarboxílico, 1-Hidroxi-3metilcarbazol, clausinas, murrayafolinas, koenolina, murrayanina, ácido mukoénico,
mukonina,
2-hidroxi-3-metilcarbazol,
mukonal,
mukonidina,
2-metoxi-3metilcarbazol, glicosinina, heptafilina., currayanina, exozolina, carquinostatinas
Acridina
Rutacridona, melicopidina, Xantevodina, eskimianina.
Fenazina
Piocianina, aeruginosinas.
Fenoxazina
Cinabarina, ácido cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, αaminofenoxazona, orceínas, picnoporina.
Benzo[g]isoquinolina
Tolipocladina
Benzo[g]quinolina
Cleistofolina
4H-1,4-benzoxazina
DIMBOA
Quinuclidina
Quinina quinidina cinconina, cinchonidina.
1,2-Dihidroespiro[indol-3,3'-pirrolidina]
Coerulescina, Horsfilina
β-Carbolina
Harmano, harmina, harmalina, eleagnina, cecilina, tripargimina, bruneínas, flazina,
flazinamida.
Benzo[g]pteridina
Lumazina, Limicromo, isoaloxazinas, roseoflavina
7H-dibenzo[d,f]azonina
Protostefanina
Benzo[h]isoquinolina
Chiloenina, santiagonamina
Fenantridina
Crinina
Benzo[c]cinolina
Necatorina
Pirido[1,2-a]indol
Gliotoxina, dioxopirazinoindoles
Pirido[2,1,6-de]quinolizina
Coccinelina, mirrina, precoccinelina,
porantelidina, porantericina, propileína
11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina
Emetina
Pirrolo [2,1-a]isoquinolina
Lamelarinas
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina
Micearubinas, makaluvaminas, damirona C, hematopodinas.
2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno
Cilindrospermopsina y sus derivados.
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno
Ptilomicalinas, batzeladinas, cambrescidinas.
9aH-5,8-diazabenzo[cd]azuleno
Aaptosamina
hipodamina,
convergina,
poranterina,
4H-benzo[de][1,6]-naftiridina
Aaptaminas, isoaaptaminas
Pirido[2,1-j]quinolina
Cilindricina B, fasicularina, policitorol A
1H-pirrolo[2,1-j]quinolina
Cilindricinas A, K, D, E, J, I; Lepadiforminas A y B.
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
Fisostigmina (eserina), eteramina, fisovenina, eptastigmina, flustraminas.
5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina
Vercapamida C, pirocol, aranotina.
2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano.
Lolinas, temulina
Dibenzo[c,g]azecina
Protopina, coricavamina, coricavidina.
Dibenzo[b,i]quinolizina
Cohirsina, shaheenina, cohirsinina, cohirsitinina.
Pirrolo 2,1,5-cdindolizina
Mirmicarinas
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina
Saxitoxinas
Indolo[2,1-a]isoquinolina
Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
9H-Indeno[2,1-b]piridina
Haouamina
Azepino[3,2,1-hi]indol
Estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina,
estemonidina.
6,10-Metano-4,6-dihidropirido[1,2-a]azepina
Securiniaminas, sufruticodina, securinoles, filocrisina
2,5-Metano-9H-pirido[1,2-b][1,2]oxazepina
Filantidina, secuamamida D
4H-dibenzo[de,g]quinolina
Alcaloides aporfinoides: Glaucina, boldina, bulbocapnina,
nanteína,
hernandialina, nuciferina, liriodenina, pukateína, laurotetamina, lauroscolzina,
escolina, magnoflorina, duguenaína y pancoridina, talifaberina, urabaína,
dehatrifina
7H-dibenzo[de,h]quinolina
Menisporfina
Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
Rufescina, imeluteína
1,2-Epimino-3H-pirrolo[1,2-a]indol
Mitomicinas
Eupolauridina
Eupolauridina y sus derivados
Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina
Licorina
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina
Sampangina, eupomatidinas
Espiro[2,5-ciclohexadieno-1,7'(1'H)ciclopenta[ij]isoquinolina]
Orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.
Dímero: Roehibridina
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
Lahorina
Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
Dragabina
Esparteína
Esparteína
1H,4H,9H-Dipirido[2,1-b:3',2',1'-ij]quinazolina
Sibiridina, schoberina
Morfinano
Codeína, tebaína, salutarina, morfina, oripavina
Hasubanano
Hasubanonina, cefaramina, cefasamina
(1S,9R)-7,11-diazatriciclo[7.3.1.02,7]tridecano
Citisina, angustifolina
Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina
Ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11btetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina
Securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D
Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina
Protoberberina, anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina,
lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina.
6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina.
Saframicina, renieramicina, jorunamicinas
(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-6,8diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano
(Nitraramida)
Nitraramida, nitrabirina
3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina
Amurensina
3,6-Dihidropirrolo[3,2-e]indol
Duocarmicinas, yatakemicina.
5,11-Epiminodibenzo[a,e][8]anuleno
Pavinas, isopavinas
10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina
Imerubrina
5H-Indeno[1,2-b]piridina
Oniquina
Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol
Cefaronas
5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina
Lennoxamina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
Kreysigina,
9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina
Grandirubrina
Homoeritrinano
[2]benzazepina)
Schelhameridina, erimelantina, erisopinoforina.
([4,5-h]indolo[7a,1-a]
Eritrinano
β-Erytroidina, Erisotramidina.
3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina
Cefalotaxina, harringtonina, isoharringtonina, cefalezominas
Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina
Cavidina, Talictrifolina, apocavidina, isoapocavidina.
Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina
Luotoninas
Benzo[c]fenantridina
Quelidonina, sanguinarina, palmatina, queleritrina
Benzo[j,k]acridina
Necatarona
Indolo[3,2-c]quinolina
Isocriptolepina
Quindolidina
Quindolidina, Criptolepina
Quinindolina
Neocriptolepina
7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina
Evodiamina
5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol
Arciriaflavinas, estaurosporina
9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolina
Ascididemina
11,22Diazatetraciclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosane
Ircinales
Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la esparteína.
La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. Es un líquido incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy tóxica en dosis altas.
Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnóticas
(aunque no tan acentuadas como las de la morfina).
Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se encuentra en el opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato,
como sedantes y calmantes.
Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio.
La cocaína se extrae de las hojas de coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato.
Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos, se extrae de diversas plantas del
género Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica. su ingestión produce convulsiones tetánicas.
Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución aún no se ha establecido con claridad. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno
muy violento, utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, que ejerce una acción
específica sobre el útero).
Clasificación por biosíntesis
Los alcaloides se encuentran formando sales con los ácidos acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítrico. A continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los
alcaloides.
Protoalcaloides
Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos. Los más importantes
que considerar son las aminas y las amidas.
Aminas
Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las aminas biógenas. La histidina y el triptófano, por poseer de por sí un anillo heterocíclico, serán contemplados en secciones aparte.
Aminoácido precursor
Amina biógena
Glicina
Metilamina
Alanina
Etilamina
Serina
Etanolamina
Cisteína
Cisteamina
Ácido aspártico
β-Alanina
Metionina
4-Metilsulfuro-1-propanoamina
Treonina
1-Amino-2-propanol
Ácido glutámico
Ácido γ-aminobutírico (GABA)
Ornitina
Putrescina
Arginina
Agmatina
Lisina
Cadaverina
Fenilalanina
Fenetilamina
Tirosina
Tiramina
DOPA
Dopamina
Valina
Isobutilamina
Leucina
Isoamilamina
Estructura
Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como las catecolaminas. Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pirofostato de tiamina.
Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina betaína.
Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria.
Amidas
Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acil-coenzima A.
Guanidinas
Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.
Alcaloides verdaderos
Poseen siempre un nitrógeno que forma parte de un heterociclo, tienen naturaleza básica, se encuentran normalmente en estado de sal y biogenéticamente proceden de aminoácidos.
Alcaloides derivados de la serina, la cisteína y la glicina
Serina
La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitrógeno.
La serina puede formar el ácido 2,3-diaminopropiónico (DAP), que a su vez puede formar el ácido quisquálico, un aminoácido no proteínico con un anillo de 1,2,4oxadiazolidina, aislado de la piscuala. El DAP también forma β-lactamas, las cuales son constituyentes de los antibióticos SP 26.
La serina puede incorporarse como etanolamina al alcaloide azamacrólido epilacneno.
En varios péptidos no ribosomales, la serina puede formar oxazoles y estos pueden ser referidos como péptidos alcaloidales. Los oxazoles son el resultado de la
ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina
En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B = base.
(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.
Cisteína
La cisteína puede formar diversos tiazoles:
Un ejemplo es el ácido 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico. Este ácido tiazólico es la unidad de iniciación de policétidos como las epotilonas.
Epotilona C
Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles, los cuales fueron aislados por Höfle y sus colaboradores en los años 70's. El mixotiazol A fue descrito
primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80's. Los mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un
policétido con una unidad de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína.5
La cisteína puede formar también tiomorfolinas en organismos marinos, como la condrina.
Glicina
La glicina puede formar anillos de imidazol, tales como el AIR y la creatinina.
A partir de la glicina se forman las bases purínicas guanina y adenina. A partir de la adenina se forman varios compuestos purínicos, como la cordicepina,
eritadeninas, nebularina, las citoquininas, cafeína, teofilina, teobromina, malonganenonas y nutinginas.
A partir de la guanina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas. Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p. ejemplo
Drosofilina, Leucopterina, Drosopterina) u otros anillos derivados:
La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como esqueleto base la pirimido[5,4-e]-1,2,4-triazina (referidos también como Azapteridinas). Estos
compuestos fueron aislados de bacterias del género Actinobacter. Estas triazinas pueden provenir biogenéticamente de una purina o pteridina.
Ejemplos de azaguanidinas es la zarzisina.
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina
Alcaloides derivados del aspartato
En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con el ácido aspártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.
Aspartato y asparagina
El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2,4-diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse puede formar 1,3diaminopropano. El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino para formar el ácido N-carbamoilaspártico. Además, el ácido aspártico puede condensarse con el
fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico.
Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico, el cual se forma por heterociclización del ácido N-carbamoilaspártico. Las bases pirimídicas (Uracilo, Timina, Citosina) surgen
de este precursor. El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. Ejemplos de alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina, la convicina, de
Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. La latirina podría ser considerada como un aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina. La
ectoína es una pirimidina 2-sustituida que no procede de la ruta del ácido orótico sino que a partir del ácido 2,4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4.
Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza, y tienen valor quimiotaxonómico. Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.
Alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del aldehído subérico y la 1,3-propanoamina (que proviene de la descarboxilación
del ácido 2,4-diaminobutírico)6
Biosíntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos
Treonina
Se cree que varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica -como las hipoglicinas, la canalina y la canavalina-, provienen de la treonina.
Metionina
Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina, homometionina y dihomometionina. La goitrina es una 1,3-oxazolidina
formada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosil metionina es lo suficientemente reactiva para formar un sistema de azetidina, en forma de ácido azetidin-2-carboxílico, el cual es la base de
los isopéptidos conocidos como ácidos mugineicos. Algunas azetidinas se presumen que provienen de este precursor, tales como la 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.
Ácido (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico
Goitrina
Nicotinato
El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación de una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el derivado imino del ácido aspártico), mientras que en animales
y hongos se puede formar por catabolismo del triptófano. El ácido nicotínico (ácido piridino-3-carboxílico) es la base estructural de muchos alcaloides piridínicos. El ácido fusárico es un alcaloide
piridínico que se forma bajo el mismo principio de condensación pero a partir de aspartato y ácido triacético.
Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina, hidrogenarse para formar dihidropiridinas u oxidarse. Algunas piridinas relacionadas con el ácido nicotínico
son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina, guvacina), la ricinina de las semillas del ricino, la hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva. Varias plantas
de la familia Celastraceae producen ésteres del ácido evonínico (ácido nicotínico enlazado con una molécula de ácido 2-metilbutírico) y sesquiterpenos tipo agarofurano.
Ejemplos de estos alcaloides son la maytolina, maytina, acantotamina, evonina, neoevonina, euonimina, hipocratinas, emarginatinas.
Ácido evonínico
Estructura general de los alcaloides de Celastraceae.
Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina7 ) o por condensación (Anatabina). Los anillo de piridina se pueden acoplar
con otros anillos como en el caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo piperidínico de la lisina)
Crisohermidina
Anatabina
Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el ácido nicotínico es utilizado como unidad de iniciación:8
Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato
Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina, glutamato, prolina, ornitina y arginina.
Glutamato y glutamina
Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos, forma la glutanimina, la cual tiene un esqueleto piperidínico. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura:
1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-4,4'-bipiridina).
Indigoidina
El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la cicloserina para formar el ácido iboténico, un aminoácido no proteínico con un
heterociclo de isoxazol. Este aminoácido es precursor de muchos isoxazoles del hongo Amanita muscaria, tales como el muscimol y el ácido tricolómico.
El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor policétido de los muchos compuestos de estructura indólica, tales como 2,4-dimetilindol, (2-metil-4hidroximetilindol, (2-metil-4-metoximetilindol y 2,4-dimetil-5-metoxindol
Prolina
La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico; de hecho, la prolina por sí misma es una pirrolizidina. A partir de la prolina se pueden formar:
Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados, aislados de esponjas.
La estaquidrina, presente en la betónica, es la betaína de la prolina.
Antibióticos beta-lactámicos tipo carbapenam.
Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano, tales como la lolina y la temulina, a partir de prolina y
homoserina.
Las prodigiosinas son pigmentos tripirrólicos producidos por bacterias del género Serratia. El primer anillo de pirrol se biosintetiza por la deshidrogenación de un
tioéster de prolina con la enzima:9 10
Prodigiosina
Serratia marcescens, bacteria
productora de prodigiosinas
Posteriormente, el residuo 2-pirrolcarbonílico se condensa con un nuevo anillo de pirrol de origen tipo policétido:
Ornitina y arginina
La ornitina y la arginina están relacionadas biosintéticamente, ya que la arginina proviene de la ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitrógeno terminal de la ornitina con posterior adición
de un nitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de la urea)
La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina, homoespermina y espermidina
Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el catión N-metil-Δ1-pirrolinio. Este intermediario metabólico puede incorporarse a
muchas rutas tales como:
a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina
b) Formación de azaazulenos, tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B.
c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos (Sólo que la unidad de iniciación es una imina,
por lo que en lugar de una condensación de Claisen se lleva a cabo una condensación de Mannich. Así se forman la higrina, cuscohigrina
y las dendrocrisaninas. Cuando el derivado tipo policétido heterocicliza forma el esqueleto de tropano. Muchos alcaloides tropánicos se
forman en solanáceas y eritroxiláceas, tales como Datura, Atropa,Mandragora y Erythroxylon. Ejemplos de estos alcaloides son cocaína,
hiosciamina, tropina, las calisteginas, las esquizantinas, la litorina, meteloidina y escopolamina.
d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden incorporarse a estructuras de flavonoides. Ejemplos de estos
alcaloides son la ficina, la vochisina y la eleocarpina
Ficina
Vochisina
Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el nitrógeno.11
La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma.
-Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos.
Las plantas del género Senecio, la mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros relacionados (los cuales consumen la
planta) y varias orquídeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidínicos:12
Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina, licopsamina, retronecina, creatonotinas, calimorfina, supidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona, traquelantamidina, platafilina, sarracina,
hastanecina, crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina, ipangulinas y minalobinas.
Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua13 ):
La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un ácido graso de cadena mediana:14
Alcaloides de la Stemona: Las especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides diversos estructuralmente relacionados con el núcleo de
4-azaazuleno. Sus raíces han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis, bronquitis y parasitosis. Ejemplos de estos alcaloides son la estenina,
tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina y estemonidina.
Tuberoestemonina
Alcaloides de Elaeocarpus: Las especies del género Elaeocarpus producen una serie de alcaloides indolizidínicos pero a diferencia de los que son tipo swansonina,
estos alcaloides se presume que provienen de la espermidina. Se clasifican en:
- Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como ejemplos se pueden citar a las eleokaninas A-C, grandisinas E y D, la isoelaeocarpicina y la
eleocarpenina.
- Alcaloides tipo eleokanidina: Presentan un esqueleto base de pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridina o 1H-pirano[2,3-g]indolizina. Ejemplos de estos
alcaloides son las eleokanidinas A-C y las eleokaninas D y E.
- Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan un esqueleto base de 12H-[1]benzopirano[2,3-g]indolizina, como por ejemplo la eleocarpina, la
pseudoepiisoeleocarpilina, las grandisinas C y F, la rudrakina, la eleocarpilina, la aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina, epiisoeleocarpilina,
isoeleocarpilina, epieleocarpilina.
Eleokanina A
Isoeleocarpicina
Grandisina G
Eleokanidina A
Eleocarpina
Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales, tales como el ácido clavulánico, la capreomicidina (una hexahidropirimidina), la
tetrodotoxina y las saxitoxinas (Saxitoxina, neosaxitoxina, GTX1-7, C1-C4, dcSTX, dcneoSTX, dcGTX 1-4) las cuales presentan un esqueleto de 1H,10H-pirrolo[1,2c]purina,15
1H,10H-pirrolo[1,2c]purina, esqueleto
base de las
saxitoxinas
Las verpacamidas y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y la prolina:
Derivados del porfibilinógeno
El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos, porfirinas, corrinas y bilinas. Algunos alcaloides cromóforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina,
sarpedobilina y la forcabilina.16
Alcaloides derivados de la lisina
La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de α-aminoadipato (AAA). Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido
picolínico y ácido dipicolínico, los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico, respectivamente.
Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). Esta lactama es la base de las bengamidas. La alisina el producto de transaminación del amino
terminal de la lisina. La desmosina proviene de este intermediario. La alisina puede formar el ácido pipecólico, el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina. La descarboxilación de la
lisina produce la cadaverina, la cual por heterociclización produce Δ1-piperideína. Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides.
Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato.
Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de una unidad de piperidina a diversos componentes, por ejemplo:
- La anaferina, la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo análogo a la biosíntesis de la higrina y los
alcaloides del tropano.
- La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. Otros ejemplos son el ácido evonínico, ácido wilfórdico, el ácido
edulínico y la evonina.
Estenusina
- Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina, las crotacuminas y los derivados de la capitavina.
Schumannioficina
Rohitukina
- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina.
- Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína. Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae.
Ejemplos típicos son la lupinina, la lusitanina y la castoramina.
- A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos heterocíclicos, tales como citisina, esparteína, licodina,
angustifolina, albina, fawcetimida, poranterina, cernuina, sofocarpina, criptopleurina, ormosamina, afilina, afilidina, lupanina, retamina,
aloperina, baptifolina, multiflorina, camoensidina, matrina, soforidina, soforamina y serratinina.
Esparteína
Citisina
Angustifolina
Licodina
Ormosamina
Fawcetidina
Mirionina
- La anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico
o nicotínico.
Anabasina
- La lobelanina, la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados fenilpropanoides.
Lobelina
- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina.
- Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. Este se condensa con dos unidades de
acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos, generándose así la 1-indolizidinona, la cual
es precursora de muchos alcaloides indolizidónicos. Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina, swainsonina, las
pumiliotoxinas, la lentiginosina, las poligonatinas y la monomorina. Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con
un pirrol (Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse fusionados con anillos aromáticos
(Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.
Indolizina
Pirrolo 2,1,5-cd indolizina
Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina
Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos se componen de un ciclo quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina, los cuales se esterifican con ácidos
aromáticos fenilpropanoides o forman éteres entre anillos aromáticos.17
Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. Wanner18 clasificaron los alcaloides de Nitraria, dos de los cuales proceden exclusivamente de la lisina: los
espiroalcaloides (Por ejemplo, (+)-nitramina, (-)-isonitramina, (-)-sibirina, nitrabirina, N-óxido de nitrabirina, y sibirinina) y los alcaloides tripiperidínicos (Schoberina,
deshidroschoberina, sibiridina y dihidroschoberina)19
Ácidos acromélicos: Aislados del hongo Clitocybe acromelalga. Están relacionados biogenéticamente con el ácido kainico y el ácido domoico.20 Lo que se asegura
de todos estos alcaloides es la correlación con el ácido glutámico. El ácido fusárico se condensa en una manera similar, sólo que formando un alcaloide piridínico.
Ácido acromélico A
Ácido acromélico B
Ácido kainico
Ácido domoico
Ácido fusárico
Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina
La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del ácido shikímico, vía corismato, prefenato y arilpiruvatos. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos por rutas separadas, mientras
que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenilalanina.
Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso, por lo que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos:
a) Alcaloides de Securinega
b) Alcaloides azólicos
c) Alcaloides isoquinolínicos
d) Alcaloides mesembrenoides
e) Alcaloides norbeladínicos
f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos
g) Alcaloides citocalasánicos
h) Alcaloides de la ciclo-DOPA
i) Alcaloides de las seco-DOPAs
Alcaloides de la Securinega
Las plantas del género Securinega producen alcaloides con el esqueleto base (6S,11bS)-6,11b-metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Este pequeño grupo de 30 alcaloides
parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina, como el caso de la securinina. Otros ejemplos son las securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tiene la
estructura metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina. Sankawa y colaboradores dedujeron que la securinina puede provenir de una molécula de tirosina y otra de cadaverina. Los precursores
lisina, cadaverina, y tirosina fueron los que mostraron mayor incorporación. Los experimentos de degradación revelaron que la [1,5-14C]-cadaverina marcó específicamente el anillo de piperidina
de securinina y la radioactividad de DL-tirosina-[2-14C] fue incorporado en el carbonilo C-11 de la lactona. Los experimentos con L-tirosina[U-14C] y L-tirosina-[3’,5’-³H;U-14C] prueba que el
fragmento C6 – C2 es derivado del anillo aromático y los carbono C-2 y C-3 de la tirosina. 21
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11btetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina
Securinina
Secuamamina D
Filantidina
Securinega suffruticosa
Heterociclos formados por ensamblaje
Los anhidropéptidos de la fenilalanina forman estructuras tipo 2,5-pirazinodiona. Estos metabolitos se encuentran ampliamente distribuidos en hongos. Los
anhidropéptidos pueden ser diarílicos (se forman por condensación peptídica de dos arilalaninas, por ejemplo picroroccelina, albonoursina, anhídrido fenilalanínico,
ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B, emeheterona.
Piperafizina B
Picroroccelina B
Los anhidropéptidos mixtos (se forman a partir de una arilalanina y otro aminoácido). Por ejemplo, la gliotoxina se forma a partir de la fenilalanina y la serina:
Biosíntesis de gliotoxina
Varios hongos (Arachniotus, Aspergillus, Epicoccum) pueden realizar otras condensaciones y por medio de una electrociclización reversa de un epóxido de areno, se forman alcaloides policíclicos
tales como al aranotina. En este caso se lleva a cabo una segunda ciclización, en la que se forma un compuesto policíclico. La aranotina presenta adicionalmente una electrociclización reversa a
partir del epóxido de areno correspondiente para forma r un sistema de oxepina.
Biosíntesis de la aranotina
Otros sistemas de ensamblaje heterocíclico de arilalaninas son las luciferinas de celenterados:
Coelenteramina
Coelenteramida
Coelenterazina
La
medusa
coelenteramida
bioluminiscencia.
Aequorea
victoria
como
producto
Diversos aminoácidos modificados son constituyentes de péptidos ribosomales y dépsidos, tales como la vancomicina, la tirocidina y la bauvericina:
produce
de
la
Nocardia es un género de bacterias
productoras de vancomicina.
Vancomicina
Tirocidina A
Beauvericina
Las fenetilaminas pueden incorporarse a anillos de imidazoles (como la la Policarpina) y oxazoles, como la anulolina, el halfordinol, la texalina y la texamina:
Policarpina
Halfordinol
Los fenoles simples producto de la degradación de arilalaninas también pueden ensamblarse sin formación de esqueletos de
carbono nuevos por condensación intramolecular, formando sistemas heterociclos con dos heteroátomos. Por ejemplo, la luciferina
de Lampyris noctiluca se forma por este mecanismo:
Luciérnaga común (Lampyris
noctiluca)
Biosíntesis de la luciferina de Lampyris
Alcaloides isoquinolínicos
Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprenden una diversa gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal. Cabe destacar que
estas isoquinolinas tienen un sustituyente alquilo en la posición 1. Cualquier otro patrón de sustitución hace pensar en otra ruta biosintética. Biogenéticamente se pueden formar por una Reacción
de Pictet-Spengler de una catecolamina con un aldehído o un ácido α-cetocarboxílico:
Biosíntesis de THIQ.
1,2,3,4Tetrahidroisoquinolina
Cápsula
de
amap
(Papaver somniferum)
Peyote (Lophophora williamsii)
La (S)-norcoclaurina sintasa EC:4.2.1.78 es el ejemplo típico de las
enzimas que catalizan esta reacción, en este caso a partir del 3,4dihidroxifenilacetaldehído (carbonilo) y dopamina (catecolamina).
Produce 1-alquil-THIQ, en donde R
= Me, H, iso-Bu, etc.
El opio contiene
diversos alcaloides
derivados de 1-ben
THIQ.
De acuerdo al aldehído utilizado, se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides:
a) Las isoquinolinas simples, las cuales se forman por condensación de una catecolamina con acetaldehído, glioxal, piruvato,
formaldehído, etc.
b) La bencilisoquinolinas, que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por condensación de una catecolamina con un
fenilacetaldehído.
c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman por condensación de una catecolamina con un fenilpropanal.
d) Los alcaloides tipo ipecósido, en donde el aldehído es un iridoide.
Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina se aisló de la planta Spigelia anthelmia (Spigeliaceae). Varios ejemplos son la anhalamina,
anhalinina, iseluxina, calicotomina, laudanosina, coridaldina, salsolina, salsolidina, mimosamicina, renierona, talflavina, crispinas.
D
Gigantina
Lofoforina
Anhalamina
Dorianina
Iseluxina
El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina. Ejemplos de estos alcaloides son las
jorunamicinas.
6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b]
[3]benzazocina
- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por reacción de Pictet-Spengler de una catecolamina con
fenilacetaldehídos, provenientes de las rutas de los fenilpropanoides. Ejemplos de estos alcaloides son la papaverina, filocriptina,
filocriptonina, velucriptina, papaveraldina y las anocherinas. La arenina y la macrostomina, así como sus derivados poseen adicionalmente
un anillo de pirrolidinio acoplado al anillo aromático.
Biosíntesis de benciltetrahidroisoquinolinas
Papaverina
Arenina
- Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y se conectan por medio de uno, dos o tres
enlaces éter o bifenilo. Las unidades monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Las aporfinas
pueden contener componentes de aporfina. Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categorías, de acuerdo a la
clasificación de Shamma:
(a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides
que presentan enlaces entre C-11 y C-11'. Algunos ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.
Pisopowina
(b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se encuentran en los carbonos C-11 y C-12', como la
dauricina, C-11 y C-10', como en la vanuatina, entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina, C-11 y C-7', como en la neferina.
Dauricina
(c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter. Estos alcaloides están basados en el esqueleto de la
rodiasina, por ejemplo la tiliacorina.
Rodiasina
(d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene dos enlaces éter posee el esqueleto de
berbamano, p. ejem. la berbamina. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano, como la oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina,
el cual se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. Este grupo incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'),
talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de
bencilo y entre los anillos aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. El tubocurarano contiene enlaces éter entre el anillo de
bencilo de una unidad y el anillo aromático del componente de isoquinolina de la otra unidad.
Berbamano
Oxiacantano
Talicberano
Tubocurarano
(e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6',7-epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.
- Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Este término se utiliza para describir un esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto
de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromático se encuentra oxigenado en el carbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides provienen
biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a. La policarpina, canadalina, Taxilamina y Ledecorina son
ejemplos de este tipo de alcaloides.
- Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los carbonos
C-8 y C-2'. Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular. Ejemplos son compostelina, sarcocapninas, la gouregina,
aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.
- Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos, las B- y C- secocularinas. Un ejemplo de las β-secocularinas (por
ejemplo la secocularina, la secocularidina y la norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas a alcaloides derivados del
fenantreno derivados de aporfinas. Las C-secocularinas (p. ejem. la noyaína).
- Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a través de una unión espiro. Se encuentran en
especies del género Dicentra.
- Alcaloides tipo quetamina: Sólo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina, secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Estos
alcaloides se encuentran en Berberis baluchistanica.
Cularina
Policarpina
Noyaína
Quetamina
- Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos. P.
ejemplo Pavina, argemonina.
-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina
Amurensina
Pavina
- Benzopirrocolinas: Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
- Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la conversión de las bencilisoquinolinas en
ciertas aporfinas. Ejemplos de estos alcaloides son la orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.
Biosíntesis de proaporfinas
- Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo
dibenzo[de,g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolínico.
tetracíclico
aporfínico
(4H-
Biosíntesis de aporfinas. Las aporfinas pueden biosintetizarse por transposición de proaporfinas (1) y por acoplamineto
radicalario de una bencilisoquinolina (2).
Las variaciones estructurales incluyen:
(a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas, por ejemplo la glaucina, la boldina, la bulbocapnina, la nantenina, la hernandialina, la
nuciferina, la liriodenina y la pukateína. Laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina. También se incluyen derivados de
insaturación generalmente entre el carbono C-6a y C-7.
Esqueleto de aporfina
Glaucina
Bulbocapnina
Nantenina
(b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina. Su esqueleto base es la 9,10-dihidro-5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij]
[3,1]benzoxazina.
Pancoridina
Duguenaína
(c) oxoisoaporfinas (p. ejem. la menisporfina). Presentan la estructura de 7H-dibenzo(de,h)quinolina
(d) azafluorantenos (p. ejem. la rufescina y la imeluteína). Presentan la estructura de indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
(e) diazafluorantenos (p. ejem. eupolauridina).
(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ejem. sampangina). Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.
(g) azahomoaporfinas (p.ejem. la dragabina). Presenta la estructura de benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
7Hdibenzo(de,h)quinolina
Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
Eupolauridina
7H-Nafto[1,2,3-ij]
[2,7]naftiridina
Benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk]
[2]benzazepina
(h) aporfinoides oxidados (p. ejem. Andesina, chiloenina, santiagonamina).
(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina). El esqueleto base es la 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina.
(j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por ejemplo la cleistofolina
(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina)
(l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina, por ejemplo la oniquina
(m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno, como por ejemplo la taspina.
(n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros, como las aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama. Las
cefaronas tienne como esqueleto el benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El ácido aristolóquico es un derivado de N oxidación a grupo
nitro.
Santiagonamina
10H-azuleno[1,2,3ij]isoquinolina
Benzo[g]quinolina
5H-Indeno[1,2-b]piridina
Benzo[f]-1,3benzodioxolo[6,5,4-cd]indol
5H-[1,3]dioxolo[4,5h]isoindolo[1,2-b]
[3]benzazepina
Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un solo enlace éter. Un caso típico es la talicarpina.
- Limalongina
- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de un
precursor isoquinolínico hidroxilado. Algunos ejemplos de este grupo son la codeína, salutarina, morfina y oripavina.
- Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los morfinanos. Se aislaron de la planta Stephania japonica
Hasubanonina, cefaramina, devalaína, glabradina, limalongina, longanina, longeterina, metafanina, miersina, periglaucinas A-D,
prometafanina, prostefabisina, prostefanaberrina, runanina, estefabenina, estefadiamina, estefamiersina, estefavanina.
- Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania japonica. Protostefanina.
Hasubanano
7H-dibenzo[d,f]azonina
Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:
- Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto base a la protoberberina. Ejemplos de estos
alcaloides son anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina,
estilopina,
cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina, coridalidzina, coridalina, coripalmina, corisamina, sinactina, capaurimina. Este grupo de alcaloides comprende:
(a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo las tetrahidropalmatinas.
(b) protoberberinas, como la berberina;
(c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina
(d) secoberberinas, las cuales tienen un anillo escindido. Algunos ejemplos son la aobamina, la macrantalina y la macrantoridina.
- Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina22 Protopina, coricavamina,
coricavidina, argemexicaínas A y B, constrictosina, criptopina, fagarinas I - III, muramina, pseudoprotopina.
bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina
- Alcaloides tipo roeadina. El roeadano ([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) es el esqueleto base de
estos alcaloides23 roeadina, papaverrubinas, alpinigenina, glaucamina, zangezurina.
[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina
- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la 1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina], por ejemplo la
lahorina, africanina, coridaína, coristewartina, fumaricina fumarilinahiperectina, ocotensina, severzinina, radeanamina, radeanina.
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:24 Pueden tener como esqueleto base a la [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a
la bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina, tales como la Quelidonina, sanguinarina, coridamina, arnotianamida, corinolamina,
arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dímeros: Sanguidimerina
Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina
[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina
- Alcaloides tipo narceína.25 Bicuculinina, Peshawarina, narceína.
- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.
- Alcaloides fenetilisoquinolínicos
- Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
- Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de benzo[a]heptaleno, tales como la colchicina, O-Metilandrocimbina, autumnalina,
alcaloide AM 3, colchicilina, colchifolina, cornigerina, lumicolchicinas, demecolcinona, especiosina.
- Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de [4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Ejemplos
de estos alcaloides son schelhammeridina, erimelantina, erisopinoforina, cefalofortuneína, comosina, comosivina, dishomeritrina,
fortuneína, holidina, homoerisotina, isofelibilidina, lucidinina, felibilina.
[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina
- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del género Colchicum y Androcymbium. Por ejemplo la
jerusalemina, la salimina, el alcaloide K4 y la colchibifenilina.
- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina, Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. La harringtonina y la isoharringtonina.
Eritrinano
Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales son alcaloides marinos que contienen anillos de 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Todas las
aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae (Porifera). Se podrían clasificar estos alcaloides en los siguientes grupos:
- Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina
- 1a,3,9-triazapirenos
- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina.
- Dímeros tipo dihouidina
-Alcaloides tipo lamelarina: Las lamelarinas son una familia de alcaloides pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos relacionados con las ningalinas,
estorniamidas y lukianoles. Biosintéticamente son alcaloides bencilisoquinolínicos condensados con un fenilpropanoide. Se han aislado
más de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas. Las lamelarinas A-D fueron aisladas por Andersen en
1985,26
-Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina, dragabina.
Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina, auroramina (p. ejem. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y
otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina.
Cancentrina
Auroramina
Repandulina
Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una THIQ y una aporfina, por ejemplo la Isopirutaldina, isopitaldina e isotalmidina, talifina e isotalifina.
- Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una de las unidades de bencilisoquinolina se rompe entre el carbono
C-1 y el átomo de carbono α. Se pueden formar así lactamas de aldehídos (como la Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina, talcamina) o
aminoaldehídos (Jhelumina, chenabina). La karakoramina carece del fragmento de la lactama pero posee una función hidroximetilo en el
carbono C'-aromático.
Karakoramina
Punjabina
Jhelimina
Dímeros aporfinoides, tales como la talifaberina, coyhaiquina y hernandalina. Roemeridina y Ourabaína.
Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehído iridoide.El precursor de estos alcaloides es el
ipecósido27 La emetina es el alcaloide típico de este grupo.
Alcaloides tipo ecteinascidina: Trabectidina, ecteinascidinas
Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos
- Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina, Criptopleurina.
Alcaloides norbeladínicos y mesembrenoides
La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina, una amina formada por la reducción de la base de Schiff formada entre el aldehído protocatecuico y la
tiramina. La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos anillos aromáticos que presenta. Así, pueden formarse distintas estructuras de acuerdo al patrón de acoplamiento de los
anillos.28 Norbeladina, criptostilina I, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina, tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina. Narciclasina. Principalmente se tienen los
esqueletos tipo:
a) Licorina
b) Crinina
c) Galantamina
Los Alcaloides mesembrenoides son derivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de una de las cadenas laterales de etanamina, los cuuales proceden de un intermediario tipo lobeladínico.
Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales:
a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol.Mesembrina, mesembrol, crinafolidina.
b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol, formando así una amina lineal.
c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-5,6,7,8tetrahidroquinolina.
Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicos
Constituye una pequeña familia de alcaloides que constan de un residuo aromático proveniente de un derivado de un arilpropano y un ciclo condensado, formado probablemente como las
cilindrinas. Han sido aisladas de las plantas menispermáceas Cocculus hirsutus29 30 31
Cohirsina
Cohirsitinina
Citocalasinas y pseurotinas
Las citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten en una amida del extremo carboxílico del policétido con el grupo amino de la fenilalanina. Posteriormente este sistema condensa para
formar una pirrolona y posteriormente se presenta una reacción de Diels Alder intramolecular.
Las pseurotinas son alcaloides policétidos espirofuropirrólicos producidos por un policétido precursor que forma una amida con la fenilalanina. Posteriormente se forma la heterociclización del
pirrol y al final la espirolactama con oxidaciones posteriores. Las cefalimisinas son alcaloides con biosíntesis relacionada a las pseurotinas.
Alcaloides de la ciclo-DOPA
La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denominado cicloDOPA. Este compuesto puede formar indoles intermedios. Cuando este compuesto polimeriza, se cicla o se
condensa con cisteína forma las eumelaninas y las feomelaninas.
Alcaloides de la seco-DOPA
Betalaínas.La base de estos pigmentos alcaloides es el ácido betalámico, el cual se forma por la escisión oxidativa de la DOPA. Cuando el ácido betalámico forma iminas
con el nitrógeno de los aminoácidos, se forman las betalaínas. Se clasifican en dos tipos: las betacianinas, que son sales de iminio de la cicloDOPA, y las betaxantinas,
que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Estos metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados actúan como pigmentos rojos y amarillos. Están presentes
solamente en el taxón Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. 199432 ). En contraste, la mayoría de las demás plantas poseen pigmentos
que son antocianinas (que pertenecen al grupo de los flavonoides). Las betalaínas y las antocianinas son mutuamente excluyentes, por lo que cuando se encuentran
betalaínas en una planta, estarán ausentes las antocianinas, y viceversa. Algunos hongos también presentan estos compuestos, llamados muscaaurinas. Cuando en lugar
de formar un heterociclo de seis miembros (como el caso del ácido betalámico) se forma uno de siete, se denomina muscaflavina, y las iminas se denominan
higroaurinas.33
Alcaloides derivados del antranilato
El ácido antranílico se forma por eliminación concertada con una adición de un nitrógeno de la glutamina del ácido corísmico. Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos secundarios,
los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías:
a) Protoalcaloides del antranilato.
b) Alcaloides fenazínicos
c) Policétidos mixtos con ácido antranílico
d) Alcaloides quinazolínicos
e) Alcaloides indólicos
f) Alcaloides β-carbolínicos
g) Alcaloides del ergot
h) Anhidropéptidos del triptófano
i) Dímeros del triptófano
j) Derivados de la quinurenina
k) Alcaloides quetoglobosánicos
Metabolitos del antranilato
Protoalcaloides del antranilato
Protoalcaloides del ácido antranílico: Damascenina
Dímeros del ácido antranílico: Bleniona, lilacinona
2H-Benzo[c]pirano[2,3-h]cinolinas: Necatorina
Alcaloides fenazínicos
Alcaloides fenazínicos: piocianina, aeruginosinas, esmeraldinas.
La piocianina es un alcaloide fenazínico que constituye una de las muchas toxinas producidas y secretadas por la bacteria Gram negativa Pseudomonas aeruginosa. La piocianina es un metabolito
secundario de coloración azul con la capacidad de oxidar y reducir otras moléculas y, por lo tanto, puede matar a los microbios que compiten contra P. aeruginosa así como a las células de los
pulmones de los mamíferos a los cuales P. aeruginosa ha infectado durante la fibrosis quística. El ácido corísmico es el precursor de la piocianina, en la que se forma un intermediario aminado que
al ensamblarse con dos unidades tautoméricas distintas, genera el ácido fenazino-1-carboxílico. Este compuesto es precursor de otras fenazinas.34
Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA
Policétidos mixtos con ácido antranílico
Quinolonas y furo[2,3-b]quinolinas: equinopsina, dictamnina, platidesmina, flindersina, eskimianina, cusparina
Alcaloides acridínicos: xantevodina, 4-hidroxi-2-quinolona, melicopicina, acronicina, rutacridona.Acrimarina.
Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3,2-b]quinolina (Quindolina), criptospirolepina, criptolepinas, isocriptolepina, neocriptolepina, hidroxicriptolepina,
criptoheptina, biscriptolepina, criptomisrina y criptoquindolina.
Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas, mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol, clausinas, 1-hidroxi-3-metilcarbazol, ácido mukoeico, glicozolina, girinimbinol,
furostifolina, clauszolinas, mahanimbinol, murrastifolinas, carbazomicina, koeniginaquinonas, Carbazomadurinas
Alcaloides quinazolínicos
Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2,1-b]quinazolinas: Vasicina, luotonina, febrifuguina, triptoquivalina.Macrorina.
Dictioquinazoles
Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina, viridicatina.
Alcaloides indólicos
Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen del indol o el triptófano como las Auxinas, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina, indol, indoxilo, isatina,
camalexina, 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina, melosatinas, hipaforina, bufotenina, plakohipaforinas, bromoindoles, Indolmicina, Sinalexina, Mitomicinas, Petromindol,
Brasilidinas, Dilemaonas, 5-MeO-DMT, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo y el 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3carboxilato de metilo.35
Alcaloides pirimidilindólicos: Meridianinas, psamopeminas, isomeridianinas
Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por heterociclización de la triptamina para formar 1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indoles tales como la Quimonantina, fisostigmina,
flustraminas.
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
Necataronas
Necatarona
Alcaloides β-carbolínicos
β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído, piruvato, acetaldehído, etc.
β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinaminas A, 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas, cantin-6-ona, infractinas,
flazina, cantinonas.
Picrasidinas: Bis-β-carbolinas producidas por condensación de triptamina con adipaldehído.
Eudistominas: Grupo de alcaloides que condensan con cisteína aislados de tunicados:
Carbolinas fusionadas con antranilato: Evodiamina
β-Carbolina
Harmina
Eudistomina C
Evodiamina
Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular de un enlace imino que forman estructuras de pirrolo[4,3,2-de]quinolina.
Ejemplos: Makaluvaminas y micearrubinas.36 Las sanguinonas tienen otros 2 anillos fusionados, al igual que las hetatopodinas
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina,
estructura base de las makaluvaminas
Sanguinona A
Hematopodina
Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos aislados de Cortinarius infracta.
Infractopicrina:
Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides βcarbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina (Alcaloides β-carbolindipiperideínicos). Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina,
schobericina, komaroidina, las komavinas, nitrarina, nitramidina, nitraricina, nitrarizina, tangutorina, nitraraína, komarovina, komarovicina, komaroína, komarovidina,
isokomarovina, nitramarina
Alcaloides estrictosidínicos: Estrictosidina
Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina como la Rubescina, camptotecina.
(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina
Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina, Deplancheína
Angustina
Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina, sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarinas
Geissosquizina
Ocrolifuanina A
Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina, oxayohimbano, corinanteína
Corinano
Oxayohimbano
Ajmalicina
Alcaloides oxindólicos: Rincofilina, Formosanina
Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina, gelsemina
Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina, reserpina, Alstonilina, rescinamina.
Alcaloides tipo Akuammilina: Akuammilina, equitamina, eripina, aspidodasicarpina, alstofilina, narelina,
Akuamilano
Macrolina
Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina, vobasina, gardneramina, ervatamina, ervitsina y koumina.Ervatamina, tabernaemontanina
Sarpagano
Akuamidina
Ervatamina
Alcaloides tipo ajmalano: Perakina, Raucaffrinolina, ajmalina
Alcaloides tipo pleiocarpamina: Pleiocarpamina
Alcaloides tipo cincona: Este grupo de alcaloides incluye el antimalárico quinina, y contienen un anillo de quinuclidina. Este grupo se clasifica en dos grupos:
Quinina, cinconamina (a) el grupo de la cinconamina, derivado de un precursor tipo corinantina por fisión de N-4 al enlace C-5, y por unión de N-4 a C-17, (b) el grupo de la quinina, el cual
contiene un anillo de quinolina generado por la fusión de los enlaces 2,7 seguido de una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal.
Cinconamina
Quinina
Alcaloides tipo estricnina: Se forman a partir de la akuammicina y sufren una posterior condensación aldólica con una unidad de acetil coenzima A. Algunos ejemplos
son la Estricnidina, prekuamicina, brucina, estemadenina, estricnina.
Alcaloides condilofolánicos: Condilocarpina, goniomina
Alcaloides tipo goniomina: Goniomina
Alcaloides secodínicos: Secodina y andranginina.
Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una serie de alcaloides que provienen de la fisión de la prekuamicina, en donde se forma la estemadenina y por reacción de
Dielsa-Alder se forma un nuevo anillo de ibogamina.
Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina, coronaridina, tabernoxidina.
Ibogamina
Alcaloides aspidospermidínicos:37 El esqueleto de los alcaloides aspidospermidínicos se forma por ciclización de la deshidrosecodina, obtenida de un precursor de
deshidrosecodina.P. ejemplo la eburenina.
Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes variantes estructurales:
(a) alcaloides anilinoacrílicos, tales como la tabersonina, el cual contiene el grupo metoxicarbonilo en el carbono 16. Los dos sustituyentes
de carbono en la posición 20 pueden ser un simple grupo etilo, o pueden estar funcionalizados.
Tabersonina
(b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del carbono 16, como en la aspidospermina. C-18 y C-19 pueden ser un grupo etilo o C-18, el cual puede estar funcionalizado.
(c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-21; (d) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-15; (e) alcaloides que contienen un puente lactona entre
C-18 y C-17, y un anillo de dihidro-1,4-oxazina entre N-1 y C-12, como en la obscurinervidina:
Obscurinervidina
(f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-18 y C-2, como en la venalstonina;
Venalstonina
(g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-19 y C-2, como en la vindolinina;
Vindolinina
(h) el grupo de la quebrachamina, la cual es derivada de la fisión del enlace 7,21. Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como en la quebrachamina o puede
conservarse, como en la vincadina. Ejemplos de estos alcaloides son kopsiyunaninas.
(+)-Quebrachamina
Vincadina
(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos, p. ejem. aspidodispermina,
banucina, vincatina, razinilama, tricofilina, meloscina, melonina, goniomitina
Alcaloides kopsánicos: Kopsina, Fruticosina
Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina.
Lapidilectina B
Lundurina B
Alcaloides tipo pandolina: Pandolina, Cleavamina, Pandina, Iboxifilina, Ibofilidina
Alcaloides piridocarbazólicos: Estos alcaloides se forman por la escisión de la estemadenina y por ciclización sobre el anillo de indol. Ejemplos de estos compuestos
son la Olivacina, Elipticina, guatambuina, janetina
Alcaloides tipo uleína-dasicarpidano: Ngouniensina, vallesamina, uleína
Alcaloides tipo conofilidina.
Alcaloides de Eburna: Eburnamina, cuanzina, Equizozigina, Andrangina y Vallesamidina
El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposición del sistema de aspidospermidina, por migración del carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2, fisión del enlace 2,16 y por unión de
C-16 a N-1. Estos alcaloides se pueden clasificar en: (a) Vincamina y sus derivados, los cuales retienen el grupo metoxicarbonilo; (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina, el cual
tiene una pérdida del grupo éster en C-22; (c) algunos derivados en donde C-18 o C-19 son oxidados como la cuanzina; (d) El grupo de la esquizozigina, el cual contiene un enlace adicional entre
C-2 y C-18; (e) Alcaloides relacionados andrangina y vallesamidina, en donde C-21 ha migrado a C-2.
Eburnamenina
Alcaloides tipo manzamina
Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos
Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas, elimoclavina, ácido ciclopiazónico, ergocristina, ergometrina, ergoclavina, ácido clavicipítico, ácido lisérgico, ergina,
agroclavina, ácido paspálico, elimoclavina, ergocornina.
Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem
Ácido nodulispórico
Lolicinas
Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:
Hapalindoles: Indoles prenilados aislados de Cyanophyta.
Hapalindol A
Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina
Aristotelina
Alcaloides de Borreria: Borrecapina, borrelina, borreverina.
Borrecapina
Alcaloides tipo notoamina
Dímeros del triptófano
Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina
Alcaloides indoloflavonoides: Lotthanongina
Alcaloides tipo arciriaflavina y estaurosporina
Peroforamidinas
Asterriquinonas
Alcaloides derivados de la quinurenina
Quinurenina, Ácido xanturénico, ácido quinurénico, Orellanina
Estaurosporina
Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina, ácido cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-aminofenoxazona. Son alcaloides típicos del hongo Pycnoporus.
Alcaloides tipo dercitina y ciclodercitina. Kuanoniaminas.
Anhidropéptidos del triptófano
Anhidropéptidos del triptófano, espirodesminas, imidazoloides y almazolonas:espirodesminas, almazolonas, equinulina, brevianamidas, roquefortina, verruculógeno,
oxalina, indolactamas, esporidesminas, aranotina, hamacantinas, espongotinas, topsentinas, hirtadina, tardioxopiperazinas.
Alcaloides indolil morfolínicos: oxazininas..
Alcaloides tipo 4-fenil-[2,7]-naftiridina: Algunos ejemplos son las lofocladinas.
Alcaloides quetoglobosánicos
Quetoglobosanos y esqueletos relacionados: Alcaloides policétidos con una unidad de triptófano esterificada y modificada por una cicloadición de Diels-Alder. Incluye
a las quetoglobosinas, proquetoglobosinas, isoquetoglobosinas, penocalasinas y citoglobosinas.
Alanditripinona, Alantrifenona, Alantripineno, Alantrileunona
Alcaloides derivados de la histidina
Alcaloides imidazólicos
- Alcaloides derivados de la histidina: Histamina, ácido urocánico, murexina, diftamida, ergotionina
- Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la pilocarpina, dolicotelina y pilosina
Alcaloides clatrodínicos
- Amidas tipo clatrodina
- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas
- Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina
- Alcaloides tipo agelastatina
- Dímeros de clatrodinas:
(a) Alcaloides tipo agelamida
(b) Alcaloides tipo ageliferina
(c) Alcaloides tipo esceptrina
(d) Alcaloides tipo estilisazol
(e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo la palauamina, la masadina, axinelamina y la estiloguanidina.
Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados
Pirroles: Ácido tenuazónico
Pirazinas: Ácido aspergílico, flavacol, ácido pulcherímico, ácido neoaspergílico
Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico
Sarcodoninas
Genalcaloides
Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los
alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del
alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar, así como las sarcoviolinas y
sarcodoninas.
Pseudoalcaloides
Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno incorporado como amoniaco a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un ácido graso o un
derivado del ácido shikímico.
Quimiotaxonomía
Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como Cycas, Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han aislado alcaloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas, como Bacterias, cnidarios,
esponjas, hongos verdaderos, vertebrados y artrópodos.
Alcaloides de bacterias y arqueas
Phylum Proteobacterias
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Neisseriaceae:
Neisseriales
Alcaloides tipo violaceína (Chromobacterium)
Violaceína
Beta Proteobacteria
Familia Oxalobacteraceae:
Alcaloides tipo violaceína (Janthinobacterium)
Burkholderiales
Familia Burkholderiaceae:
Pirimidotriazinas (Toxoflavina; Burkholderia)
Toxoflavina
Familia Pseudomonadaceae:
Pseudomonadales
Pigmentos alcaloidales fenazínicos como la piocianina
(Pseudomonas)
Alcaloides metilquinazolínicos (Pseudomonas)
Piocianina
Gamma
Proteobacteria
Enterobacteriales
Familia Enterobacteriaceae: Trispirroles tipo Prodigiosinas (Serratia)
Prodigiosina
Familia Polyangiaceae:
Delta Proteobacteria
Myxococcales
Chivosazoles y epotilonas (Sorangium)
Epotilonas A (R = H) y B (R = CH3)
Phylum Cyanobacteria
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Nostocaceae:
Nostocales
Alcaloides tropánicos con acetilo lateral (Anatoxinas; Anabaena, Aphanizomenon)
Alcaloides triazaacenaftilénicos (cilindrosperminas; Cylindrospermopsis, Aphanizomenon)
Anatoxina A
Familia Noctuoidea:
Oscillatoriales
Cyanophyceae
Saxitoxinas (Lyngbya)
Tiazoles policétidos (Curacinas, kalkitoxina; Lyngbya)
Lingbiatoxinas (Lyngbya).
Familia Phormidiaceae:
Alcaloides tropánicos con acetilo lateral (Anatoxinas; Planktothrix)
Saxitoxina
Familia Mastigocladaceae:
Stigonematales
Alcaloides indólicos prenilados tetracíclicos con presencia de isocianuros (Hapalindoles;
Hapalosiphon)
Hapalindol A
Phylum Actinobacteria
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Pseudonocardiaceae:
Policétidos tipo ansacarbamitocina (Amycolatopsis)
Amicolamicina (Amycolatopsis)
Kibdelomicina (Kibdelosporangium)
Familia Actinomycetaceae:
Pirimidotriazinas (Reumitsina; Actinomyces)
Familia Streptomycetaceae: Se han aislado diversos alcaloides antibióticos de
Yatakemycina
varias especies de Streptomyces, tales como:
Actinobacteria
Actinomycetales
Mitomicinas
Nigrifactina
Estreptimidona
Estreptazolina
Estreptotricinas
Duocarmicinas
Yatakemicina
Pirazofurinas
Indocromos
Pirrolamas
Estaurosporina y sus derivados
Kikumicinas
Fredericamicinas
Piericidina
Lagunamicina
Lactimidomicina
Estreptolidigina
Geldanamicina
Indanomicina
Cafamicina
Saframicinas
Gualamicina
Nojirimicinas
Biciclomicina
Lanopilinas
De Streptoverticillium se han aislado las olivoretinas.
Mitomicina A
Duocarmicina A
Familia Micromonosporaceae:
Alcaloides pirrolo-ß-lactónicos (Salinosporaminas; Salinospora)
Dinemicinas (Micromonospora).
Estaurosporina
Familia Nocardiaceae:
Isocianuros indólicos (Brasilinas; Nocardia)
Familia Actinoplanaceae:
Alcaloides indólicos simples (Indolmicina, Chuangxinmicina;
Actinoplanes)
Olivoretina E
Alcaloides aislados de algas y protozoarios
Phylum Dinoflagellata
Clase
Orden
Dinophyceae
Suessiales
Familias
Ejemplos
Familia Symbiodiniaceae
Alcaloides azafenalénicos (Simbioiminas; Symbiodinium)
Simbioimina
Phylum Rhodophyta
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Rhodomelaceae:
Florideophyceae
Pirroles como el Ácido kaínico (Alsidium)
Bromoindoles (Laurencia)
Alcaloides pirroloimidazólicos (Colensólidos; Osmundaria)
Ceramiales
Familia Delesseriaceae:
Oxazoles (Almazolona; Haraldiophyllum)
Almalozona
Familia Delesseriaceae:
Alcaloides indólicos (Fragilamida, martensinas; martefraginas, denticinas;
Martensia)
Rhodophyceae
Ceramiales
Familia Rhodomelaceae:
Alcaloides 2,7-naftiridínicos (Lofocladinas; Lophocladia)
Lofocladina A
Phylum Chlorophyta
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Caulerpaceae:
Bryopsidophyceae
Bryopsidales
Dímeros del triptófano (Caulerpina, caulersina; Caulerpa)
Ácido caulerpínico (caulerpina)
Familia Cladophoraceae:
Ulvophyceae
Cladophorales
Bromobisindoles (Chaetomorpha)
Alcaloides aislados de hongos
Phylum Mycetozoa
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Arcyriaceae:
Trichiida
Dímeros del triptófano (Arciricianinas, arciriaflavinas, arciroxocinas; Arcyria)
Arciriaflavina A
Familia Reticulariaceae:
Myxogastria
Liceida
Dímeros del triptófano (Arciricianinas, arciriaflavinas; Tubifera, Lycogala)
Familia Physaraceae:
Physarales
Cinamamidas del triptófano (Fuligo)
Amidas policétidas con ácido antranílico como unidad de iniciación (Fisariginas; Physarum)
Maleimidas policétidas (Policefalinas, ácido fisorubínico; Physarum)
Family Didymiaceae:
Alcaloides indoloquinólicos (Makaluvaminas; Didymium)
Phylum Ascomycota
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Saccharomycetaceae:
Saccharomycetes
Saccharomycetales
Incerta sedis
Incerta sedis
Alcaloides indoloquinazolínicos (Kingdainona, triptantrina;
Candida)
Alcaloides pirazínicos (Ácido pulcherrímico, Candida)
Familia Pseudeurotiaceae:
Espirofuropirrolonas (Pseurotinas; Pseudeurotium)
Familia Pleosporaceae:
Alcaloides quinazolínicos (Crisogina; Alternaria)
Alcaloides pirazopirroloindólicos (Esporidesminas; Alternaria)
Familia Corynesporascaceae
Dothideomycetes
Pleosporales
Pseudoalcaloides policétidos benzo[g]isoquinolínicos
(Escorpinona; Corynespora)
Familia Incerta sedis
Pseudoalcaloides policétidos benzo[g]quinolínicos (Fomazarina,
isofomazarina; Pyrenochaeta; Phoma)
Familia Clavicipitaceae:
Alcaloides prenilindólicos: alcaloides tipo ergolina (Ergometrina,
ácido lisérgico; Claviceps), tipo lolitrem (Neotyphodium).
Alcaloides epoxipirrolizidínicos (Lolinas, Epichloë).
Alcaloides pirrolopirazínicos (Peramina, Neotyphidium)
Pseudoalcaloides piridínicos (Tenelina; Beauveria).
Familia Ophiocordycipitaceae:
Hypocreales
Lolitrem B
Pseudoalcaloides policétidos benzoquinolínicos (Tolipocladina;
Tolypocladium)
Familia Hypocreaceae
Alcaloides pirazinoides (Gliotoxina, gliocládrido, gliocladina;
Gliocladium)
Pseudoalcaloides policétidos piperidínicos (Awajanomicina;
Acremonium)
Lolina
Sordariomycetes
Familia Chaetomiaceae:
Sordariales
Alcaloides pirazoquinazolínicos (Fiscalinas; Corynascus)
Quetoglobosinas (Chaetomium)
Alcaloides imidazolo-α-carbolínicos (Quetomininas;
Chaetomium)
Quetoglobosina A
Familia Xylariaceae:
Xylariales
Citocalasinas (Xylaria)
Citocalasina A
Familia Magnaportaceae:
Magnaporthales
Alcaloides pirrolónicos (Ácido nortenuazónico; Pyricularia)
Eurotiomycetes
Chaetothyriales
Familia Herpotrichiellaceae:
Alcaloides indolilcarbazólicos (Pitiriazol; Malassezia)
Alcaloides indolocarbazólicos (Malasseziazoles; Malassezia)
Familia Trichocomaceae:
Eurotiales
Anhidropéptidos pirazinoides y sus derivados (Gliotoxina, ácido
aspergílico, triprostatinas, azonazina, flavacol, micelianamida,
nigerazinas, nigragillina, bilaínas; Aspergillus, Penicillium)
Alcaloides quinazolínicos (Triptoquivalinas; notoamidas,
estefacidinas, ardeemina, asperlicinas, aurantina, aurantiomidas,
benzomalvinas, espiroquinazolina, fumiquinazolinas,
cotoquinazolina, trihistatina, quinadolinas; Aspergillus,
Penicillium)
Pseudoalcaloides policétidos tipo talarotoxina (Talaromyces)
Alcaloides α-carbolínicos (Meleagrinas; Penicillium)
Alcaloides pirroloindólicos (Roquefortinas, 'Penicillium)
Alcaloides sesquiterpénicos con un residuo de piridina
(Piripiropeno; Aspergillus)
Maleimidas (Pencólido; Penicillium)
Alcaloides prenilindólicos con un sistema succinimídico (Ácido
ciclopiazónico; Penicillium)
Alcaloides policíclicos indoloterpénicos (β-aflatrem; aflavinina,
paspalinina, paspalina, aflavazol, penitrem, jantitrem,
shearininas; Aspergillus, Penicillium)
Indolilterpenos (Emeniveol, tiersindoles; Emericella, Penicillium)
Pirrolonas (Variotina; Paecilomyces)
Alcaloides 4-fenilquinolínicos Viridicatina; Penicillium)
Alcaloides benzodiazepínicos (Ciclopenina; Penicillium)
Penicilinas (Penicillium)
Alcaloides tipo comunensinas (Penicillium)
Alcaloides tipo pseurotina (Aspergillus)
Alcaloides bisindolilquinónicos (Asterriquinonas; Aspergillus)
Ácido aspergílico
Gliotoxina
Pseudoalcaloides esteroidales isoindólicos (Ergosterimida;
Aspergillus)
Familia Nectriaceae:
Alcaloides pirrolidínicos y ácidos tetrámicos (Nectrisina; Nectria,
Rigidiusculamidas; Albonectria)
Alcaloides piridínicos (Ácido fusárico; Fusarium)
Pirroles formados por la condensación de policétidos con serina
(Equisetina; Fusarium)
Pseudoalcaloides policétidos benzo[g]isoquinolínicos
(Bostricoidina; Fusarium)
Morfolinas (Lateritina; Fusarium)
Talarotoxina
Familia Elaphomycetaceae:
Pseudoalcaloides policétidos isoquinolínicos
(Monascorubramina, rubropunctamina; Monascus)
Familia Onygenaceae:
Pseudoalcaloides policétidos con un anillo de pirrol (Rumbrina,
Auxarconjugatinas; Auxarthron)
Onygenales
Familia Gymnoascaceae:
Pseudoalcaloides policétidos con un anillo de pirrol (Rumbrina,
Auxarconjugatinas; Gymnoascus)
Alcaloides pirazoindólicos (Aranotina; Arachniotus)
Familia Roccellaceae:
Arthoniomycetes
Arthoniales
Alcaloides fenoxazínicos (Orceínas; Roccella)
α-Aminoorceína
Phylum Basidiomycota
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Agaricomycetes
Familia Ceratobasidiaceae:
Cantharellales
Indolizinas sin cadenas laterales (Eslaframina; Rhizoctonia)
Eslaframina
Familia Phallaceae:
Phallales
Alcaloides quinazólicos N-arilados (Dictyophora = Phallus; Dictioquinazoles)
Familia Russulaceae:
Russulales
Alcaloides benzocinolínicos (Necatorina; Lactarius)
Alcaloides piridinoacridínicos (Necatorona; Lactarius)
Pseudoalcaloides policétidos isoindólicos (Estereninas; Stereum)
Family Hericiaceae:
Necatorina
Pseudoalcaloides geranilpolicétidos isoindólicos (Hericinina; Hericium)
Familia Cortinariaceae:
Alcaloides ß-carbolínicos tipo infractopicrina (Cortinarius)
Alcaloides quinolínicos (Orellanina; Cortinarius)
ß-Carbolinas simples (Bruneínas; Cortinarius)
Óxidos de piridina (Cortamidina, orellanina; Cortinarius)
Amidas poliénicas (Escaurinas; Cortinarius).
Familia Tricholomataceae:
Indoles derivados del lascivol (Tricholoma)
Pseudoalcaloides policétidos isoindólicos (Clitocibinas; Clitocybe)
Isoxazolonas (Ácido tricolómico; Tricholoma)
Infractopicrina
Familia Agaricaceae:
Agaricales
Agaricona (Agaricus)
Muscimol (Panterina)
Familia Hymenogasteraceae:
Alcaloides derivados de la triptamina (Beocistina, psilocina, psilocibina; Psilocybe).
Familia Amanitaceae:
Isoxazoles e imidazolonas (muscimol, muscazona, ácido iboténico; Amanita)
Betalaínas (Muscapurpurina, muscaaurinas, miraxantinas; Amanita)
Amavadina (Amanita)
Psilocibina
Familia Hygrophoraceae:
Pigmentos azepínicos (Higroaurinas, muscaflavina; Hygrocybe)
Boletales
Familia Boletaceae:
Pseudoalcaloides azepínicos de origen policétido (Chalciporina; Chalciporus)
ß-Carbolinlactonas (Curtisinas; Boletus)
Amidas poliénicas (Boletocrocinas; Boletus)
Ácidos bencilidentetrámicos (Paquidermina; Chamonixia)
Familia Suillaceae:
ß-Carbolinas derivadas del 6-hidroximetilfurfural (Flazina; Suillus)
Sanguinona A
Familia Mycenaceae:
Alcaloides pirroloquinolínicos (Micenarubinas, sanguinonas, hematopodinas; Mycena)
Hematopodina
Paquidermina
Familia Meripilaceae:
Alcaloides quinolínicos (4-Hidroxi-2-metilpiridina; Physisporinus)
Familia Fomitopsidaceae:
Alcaloide imidazólicos poliénicos (Crisofisarina; Piptoporus)
Polyporales
Familia Polyporaceae:
Ácido cinabarínico
Alcaloides fenoxazínicos (Ácido cinabarínico, picnoporina, cinabarina, tramesanguina;
Pycnoporus)
Alcaloides piridínicos (Trigonelina, homarina; Polyporus)
Familia Bankeraceae:
Thelephorales
Óxidos de pirazinobenzodioxazinas (Sarcodoninas, sarcoviolinas; Sarcodon)
Alcaloides aislados de plantas
Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentración puede alcanzar el 10% (flores). En las familias
Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae es rica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de
género. Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina), en Solanum (Patata, berenjena, tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura,
Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc.
Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los géneros productores de estos alcaloides están distribuidos en
diferentes regiones y climas y podrían representar hasta el 3% de las plantas con flores. Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen entre cinco y ocho clases. El
contenido varía con cada especie, pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco. La mayor concentración se encuentra en las raíces y es mayor en hojas jóvenes, inflorescencias y
capullos que en hojas más viejas. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en semillas, lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas se utilicen para la alimentación
humana. Existen N-óxidos de estos alcaloides, que son más solubles en agua y se transportan más fácilmente dentro de la planta.
Phylum Pteridophyta
Clase
Orden
Pteridopsida
Polypodiales
Familias
Ejemplos
Familia Davalliaceae:
Alcaloides flavonopiperidínicos (Davaliósidos; Davallia)
Davaliósidos
Phyllum Lycopodiophyta
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Lycopodiaceae::
Alcaloides tipo licodina, liconadina y serratinina (Lycopodium)
Lycopodiopsida
Lycopodiales
Familia Huperziaceae:
Alcaloides tipo huperzina (Huperzia).
Licodina
Phyllum Pinophyta
Clase
Orden
Familias
Ejemplo
Familia Pinaceae:
Pseudoalcaloides piperidínicos de origen policétido (Pinidina)
Pinopsida
Pinales
Familia Cephalotaxaceae:
Alcaloides tipo cefalotaxano, tales como la harringtonina(Cephalotaxus).
Harringtonina.
Phyllum Gnetophyta
Clase
Orden
Familias
Ejemplo
Familia Ephedraceae:
Gnetopsida
Ephedrales
Se han aislado aminas del tipo de las efedrinas (Ephedra); poliaminas mixtas con espermidina y tirosina
(Efedrarinas; Ephedra).
Efedrina.
Plantas angiospermas:
Monocotyledonae (Liliopsida;Cronquist): Muchos alcaloides provenientes de monocotiledóneas tienen origen en la fenilalanina y son exclusivos de este grupo
taxonómico, tales como los alcaloides fenetilisoquinolínicos y los derivados de la norbeladina.
Phyllum Magnolophyta: Clado Monocots (Clase Liliopsida; Cronquist)
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Liliaceae:
Alcaloides flavonopirrolidínicos (Lilacina; Lilium))
Alcaloides pirrolidónicos (Derivados del jatrofam; Lilium)
Familia Colchicaceae:
Liliales
Schelhameridina
Alcaloides fenetiltetrahidroisoquinolínicos y sus derivados (colchicina, androcimbina, isoandricimbina,
kreysigina; Colchium, Androcymbium)
Alcaloides homoeritrinánicos (Schelhameridina, Schelhammera).
Familia Melanthiaceae:
Pseudoalcaloides tipo cevano y veramatrano (Jervina, veratrina; Veratrum)
Jervina
Familia Amaryllidaceae:
Alcaloides derivados de la norbeladina (crinina, licorina, galantamina, plicamina; cripowelinas
Galanthus)
Alcaloides arilindólicos (Galantindol; Galanthus).
Asparagales
Familia Asparagaceae:
Alcaloides pirrolizidínicos (Hiacintinas, poligonatinas; Hyacinthus; Polygonatum)
Familia Xanthorrhoeaceae:
Galantamina
Alcaloides pirrolidínicos (Fulvaninas; Hemerocallis)
Familia Arecaceae:
Arecales
Ácidos tetrahidronicotínicos (Arecolina, Areca)
Arecolina
Familia Poaceae:
Poales
Alcaloides fenilestiriloxazólicos (Anulolina; Lolium)
Alcaloides benzoxazinoides y benzoxazólicos (Coix, Zea)
Pseudoalcaloides sesquiterpénicos (Telepogina; Thelepogon)
Telepogina
Familia Stemonaceae:
Pandanales
Alcaloides azepinoindólicos (Stemona)
Tuberoestemonina
Familia Orchidaceae:
Orchidales
Alcaloides pirimidínicos (1-cinamoil-2-acetonilpirimidinas) (Dendrocrisaninas; Dendrobium)
Alcaloides pirrolizidínicos (Falenopsinas; Phalaenopsis)
Isatinas (Calanthe)
trans-Dendrocrisanina
Alismatales
Familia Zosteraceae:
Alcaloides flavonopirrolidínicos (Filospadina; Phyllospadix)
Familia Araceae:
Alcaloides alquilpirrolidínicos (Irniina; Arisarum)
Irniina
Familia Dioscoreaceae:
Dioscoreales
Alcaloides tipo dioscorina (Dioscorea).
Dioscorina
Phyllum Magnolophyta: Clado Eudicots (Clase Magnolopsida; Cronquist)
Subclase
(Cronquist)
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Nymphaeaceae:
Nymphaeales
Pseudoalcaloides monoterpénicos tipo nufaridina (Nuphar)
Familia Piperaceae:
Piperales
1-Acilpiperidinas y 1-acilpirrolidinas (Piperina, chabamina,
braquiamidas; Piper)
Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos (Piperolactamas; Piper)
Familia Saururaceae:
Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos (Sauristolactama, Saururus)
Piperina
Familia Aristolochiaceae:
Aristolochiales
Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos
(Aristolactamas, ;Aristolochia)
Nitroantracenos (Ácido aristolóquico; Aristolochia).
Ácido aristolóquico
Familia Calycanthaceae:
Alcaloides dímeros de pirroloindoles (Quimonantina;
Chimonanthus).
Familia Hernandiaceae:
Laurales
Éteres de alcaloides bis tetrahidroisoquinolínicos (Vanuatina,
malekulatina; Hernandia) y aporfínicos (Hernandialina;
Hernandia)
Familia Atherospermataceae
Magnoliidae
Vanuatina
Alcaloides 1-oxoisoquinolínicos (Dorisporfina, Doryphora)
Familia Magnoliaceae:
Alcaloides indenonaftiridínicos (Eupolauridina; Eupomatia)
Familia Annonaceae:
Magnoliales
Alcaloides indenonaftiridínicos y sus óxidos (Eupolauridina;
Cleistopholis, Cananga)
Alcaloides tipo sampangina (Sampangina, eupomatidinas;
Cananga, Ambavia)
Éteres bisbenciltetrahidroisoquinolínicos tipo pisopowina
(Pisopowina, pisopowetina; Popowia)
Alcaloides cularínicos dimetilados (Gouregina; Guatteria),
Alcaloides azahomoaporfínicos (Espiguetidina, Duguetia,
Guatteria, Meiogyne)
Alcaloides azafluorénicos (Oniquina, dielsinol, oxilopidina,
ciatocalina, ursulina ; Onychopetalum, Cleistopholis ,
Guatteria, Polyalthia, Oxandra, Unonopsis, Piptostigma,
Alphonsea, Mitrephora, Meiogyne, Cyathocalyx,
Oncodostigma)
Bisaporfinas (Urabaína; Piptostigma, Oxandra, Polyalthia)
Familia Himantandraceae:
Eupolauridina
Espiguetidina
Pseudoalcaloides pirrolidínicos de origen policétido
(Himbacina; Galbulimima)
Familia Myristicaceae:
Alcaloides espiroxindoles (horsfilina; Horsfieldia)
Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos (Aristolactamas,
Schefferomitra)
Alcaloides benzo[g]quinolínicos (Annofolina, griffithazanonas,
kalasinamida, cleistofolina; Annona, Goniothalamus,
Polyalthia, Cananga, Meiogyne, Oncodostigma, Porcelia)
Ranunculidae
(Cronquist)
Ranunculales
Familia Ranunculaceae:
Pseudoalcaloides sesquiterpénicos tipo aconitano y atisano
(Aconitina; Aconitum, Delphinium, Consolida)
Alcaloides aporfínicos (Corituberina; Coptis)
Éteres aporfino-tetrahidroisoquinolínicos (Talifarapina;
Thalictrum)
Oniquina
Dímeros bisbencilisoquinolínicos (Isopirutaldina, isopitaldina,
isotalmidina Isopyrum)
Alcaloides piradizinoindazólicos (Nigeglanina, Nigellicina,
Nigellidina; Nigella)
Alcaloides flavonodiazepínicos (Aquiledina, isoaquiledina;
Aquilegia)
Familia Berberidaceae:
Alcaloides berberínicos (Berberina; Berberis)
Alcaloides benciltetrahidroisoquinolínicos (Taxilamina,
Berberis)
Alcaloides con enlaces monoéter bisbenciltetrahidroisoquinolínico (Berbamunina, canadina,
curacautina); Berberis, Mahonia)
Éteres tetrahidroisoquinolin-orientalinónicos (Pakistanamina;
Berberis)
Aconitina
Familia Menispermaceae:
Alcaloides tipo diéter bis-benciltetrahidroisoquinolínico
(Tetrandrina, tubocurarina; Stephania, Chondrodendron)
Alcaloides aporfínicos (Estefanina; Stephania)
Alcaloides oxaisoaporfínicos (Menisporfina;Menispermum)
Alcaloides azuleno[1,2,3-ij]isoquinolínicos (Grandirubina,
imerubrina ; Abuta, Cissampelos)
Alcaloides indeno[1,2,3-ij]isoquinolínicos (Imeluteína,
rufescina, triclisina, telitoxina; Abuta, Cissampelos, Triclisia,
Telitoxicum)
Secoalcaloides tipo taspina (Caulophyllum)
Berberina
Menisporfina
Rufescina
Familia Papaveraceae (incluye ant. fam. Fumariaceae):
Papaverales
Alcaloides benciltetrahidroisoquinolínicos (Papaverina,
reticulina, arenina; Papaver)
Alcaloides del morfinano (Morfina, salutarina; Papaver)
Alcaloides aporfínicos (Papaver)
Alcaloides dibenzoazocínicos (Protopina; Chelidonium)
Alcaloides ftálido-tetrahidroisoquinolínicos (Hidrastina;
Hydrastis)
Alcaloides secoaporfínicos (Narceína, Papaver)
Alcaloides secoprotoberberínicos (Canadalina, argenaxina,
ledecorina; Corydalis, Hydrastis, Argemone, Fumaria)
Alcaloides cularínicos (Cularinas; subfam. Fumarioideae:
Corydalis, Dicentra, Ceratocapnos, Sarcocapnos)
Alcaloides aristocularínicos (Aristoyagonina; Sarcocapnos)
Alcaloides heptacíclicos proaporfino-triptamínicos
(Roehibridina; Roemeria, Phoebe)
Alcaloides tipo aspidospermina (Eburenina; Amsonia,
Aspidosperma, Rhazya)
Papaverina
Morfina
Protopina
Caryophyllidae
(Cronquist): Todas
producen
betalaínas
en
lugar
de
antocianinas.
Caryophyllales
Familia Cactaceae:
Tetrahidroisoquinolinas simples (Anhalamina, lofocerina;
Lophophora)
Familia Ancistrocladaceae:
Pseudoalcaloides policétidos bisnaftilisoquinolínicos
(Michelamidas, ancistrocladinas, korupensaminas;
Ancistrocladus)
Familia Amaranthaceae:
Anhalamina
Alcaloides β-carbolínicos simples y tipo cantinona. (Aerva)
Alcaloides tripiperidínicos (Anabasamina; Anabasis)
Familia Polygonaceae:
Alcaloides piperidínicos (Fagomina, Fagopyrum)
Alcaloides indoloquinazolínicos (Triptantrina; Polygonum)
Familia Cucurbitaceae:
Cucurbitales
Pirazoles (ß-Pirazol-1-ilalanina; Citrullus)
L-β-Pirazol-1-ilalanina
Familia Theaceae:
Alcaloides purínicos (Teofilina; Camellia)
Familia Lecythidaceae:
Ericales
Isatinas (Couroupita)
Familia Actinidiaceae
Pseudoalcaloides iridoides piridínicos (Actinidina; Actinidia)
Familia Caricaceae
Alcaloides piperidínicos bislactónicos tipo carpaína (Carica)
Dileniidae
(Cronquist)
Familia Capparaceae:
Alcaloides macrocíclicos derivados de la espermina
(Capparispina, cadabicina; Capparis)
Familia Brassicaceae:
Brassicales
Macrociclos de la espermina (Lunarina; Lunaria)
Éteres imidazolilmetilfenólicos (Lepidinas; Lepidium)
Oxazolidinas (Progoitrina; Brassica)
Aductos del triptófano con el ácido ascórbico (Ascorbígenos;
Brassica)
Fitoalexinas, glucosinolatos indólicos y compuestos
relacionados (Glucobrassicina, ditireanitrilo, camalexina;
Dithyrea, Arabidopsis, Camelina)
Isatinas (Isatis
Familia Salvadoraceae:
Indoles (Salvadoricina; Salvadora)
Familia Malvaceae:
Malvales
Pirroles (Funebrina; Quararibea)
Familia Daphniphyllaceae:
Daphniphyllales
Pseudoalcaloides tipo dafnifilina, calidafninona y yuzirimina
(Daphniphyllum)
Hamamelidae
Familia Fagaceae:
Alcaloides indolizinquinolínicos (Chesnutamida; Castanea)
Fagales
Familia Casuarinaceae:
Alcaloides pirrolizidínicos polihidroxilados (Casuarina;
Casuarina)
Rosidae
(Cronquist)
Malpighiales
Familia Phyllanthaceae:
Lunarina
Ascorbígeno
Alcaloides tipo securinina (Securinina, filantidina;
Securinega, Breynia)
Alcaloides bispiperidínicos (Astrofilina; Astrocasia)
Alcaloides pirido[2,1-a][2]benzazepínicos (Astrocasina;
Astrocasia)
Alcaloides tipo poranterina (Poranterina, porantericina;
Poranthera)
Pseudoalcaloides lipídicos piperidínicos (Andraccinidina,
Aspertinas; Andrachne)
Securinina
Familia Salicaceae:
Ésteres diterpénicos del ácido pirrolocarboxílico (Ryanodina;
Ryania)
Alcaloides diazocínicos (Homalina; Homalium)
Familia Rhizophoraceae:
Alcaloides pirrolidindiil-bis-1,2-ditiolánicos (Gerrardina;
Cassipourea)
Alcaloides pirrrolizidínicos con puentes disulfuro (Casipurina;
Cassipourea)
Alcaloides tropánicos (Brugina; Bruguiera, Crossostylis)
Astrofilina
Gerrardina
Familia Celastraceae
Celastrales
Ésteres y lactonas del ácido evonínico (maytolina, maytina,
acantotamina, evonina, neoevonina, euonimina, hipocratinas,
emarginatinas; Maytenus, Hippocratea)
Macrolactonas del ácido evonínico
Fabales
Familia Fabaceae:
Alcaloides pirrólicos (Pisatósido; Pisum)
Alcaloides bispiperidínicos (Histrina, virgidivarina,
isoamodendrina y sus derivados, jusiaeínas; Genista,
Ammodendron, Dichilus, Spartidium, Lupìnus, Sophora,
Coelidium, Ammopiptanthus, Thermopsis, Castilleja, Virgilia)
e indolmetil bispiperidínicos (Gramodendrina; Lupinus, Ulex)
Diversos alcaloides derivados de la lisina, sobre todo
aquellos con varios anillos de piperidina fusionados, como la
quinolizidina y la esparteína. (Lupinina, matrina, esparteína,
citisina, ormosamina, angustifolina; Lupinus, Ormosia,
Thermopsis, Calia, Cytisus, Baptisia, Genista, Pelargonium,
Sophora, Laburnum, Ammodendron, Virgilia)
Alcaloides pirimidínicos (Latirina, vicina; Lathyrus, Vicia)
Alcaloides indolizidínicos provenientes del ácido pipecólico
(Swainsonina, castanospermina; Swainsona,
Castanospermum)
Alcaloides pirroloindólicos y furoindólicos simples
(Fisostigmina, fisovenina; Physostigma. Yuremamina;
Mimosa)
Pigmentos bisindólicos (indigotina; Indigofera)
Alcaloides eritrinánicos (Eritralina; Erythrina)
Alcaloides 2,7-naftiridínicos (Sesbanina, Sesbania)
Glutanimidas (Sesbanidina, Sesbania).
El imidazol en forma libre se encuentra en varias semillas de
leguminosas (Lens, Adenanthera, Amphimas, Cathormion,
Erythrophleum, Lathyrus, Macrotyloma, Parkia,
Psophocarpus, Tephrosia, Vigna); alcaloides
piranoquinolínicos (Cassiarinas; Cassia)
Sales de amonio de aminoácidos (Trigonelina; Trigonella)
Alcaloides cromanoimidazólicos (Cassiadinina; Cassia)
Alcaloides piperidinilalquilindolizínicos (Juliflorina; Prosopis)
Ormosamina
Angustifolina
Latirina
Fisostigmina
Trigonelina
Gramodendrina
Familia Elaeagnaceae:
Alcaloides ß-carbolínicos simples (Eleagnina, Elaeagnus)
Familia Nelumbonaceae:
Neferina
Proteales
Éteres bistetrahidroisoquinolínicos (Neferina, liensinina;
Nelumbo)
Familia Proteaceae
Alcaloides ariltropánicos (Knightolina, knightolamina,
knightalbinol, estrobamina, chalcostrobamina, darlingina,
Ferrugina; Knightia, Darlingia, Triunia) y piranotropánicos
(Belendina; Bellendena)
Chalcostrobamina
Familia Moraceae:
Alcaloides flavonopirrolidínicos (Ficina, isofocina; Ficus)
Alcaloides indolizínicos polihidroxilados (Brousonetinas;
Broussonetia)
Alcaloides fenantroindolizínicos (Ficuseptinas, tilocrebrinas;
tiloforinas)
Alcaloides alquilpirrolidínicos (Brousonetinas; Broussonetia,
Ácidos morusímicos; Morus)
Broussonetinina A
Rosales
Familia Urticaceae:
Alcaloides fenantroquinolizínicos (Criptopleurina; Boehmeria)
Criptopleurina
Familia Crassulaceae
Alcaloides dialquilpiperidínicos (Sedacriptina, sederina,
sedinona, homosedinonas y dihomosedinonas; Sedum)
Sedacriptina
Familia Nyssaceae:
Alcaloides indolizinoquinolínicos (Camptotecina;
Camptotheca)
Familia Hydrangeaceae:
Cornales
Alcaloides acetonilquinazolínicos (Febrifugina; Dichroa,
Hydrangea)
Familia Alangiaceae:
Alcaloides tipo emetina (Cefaelina, alangísido; Alangium)
Camptotecina
Zygophyllales
Familia Zygophyllaceae:
Alcaloides ß-carbolínicos simples (Harmina; Peganum)
Alcaloides pirroloquinazolínicos (Peganina; Peganum)
Harmina
Familia Elaeocarpaceae:
Oxalidales
Alcaloides ß-carbolínicos (Eleocarpidina; Elaeocarpus)
Alcaloides indolizínicos (Eleocarpina, grandisinas,
eleokanidinas, eleokanidinas ; Elaeocarpus)
Alcaloides indoloterpénicos tipo aristotelina, serratolina,
tasmanina y sorelina (Aristotelia)
Aristotelina
Eleocarpina
Familia Rutaceae:
Sapindales
Alcaloides furoquinolínicos y piranoquinolínicos (Dictamnina,
eskimianina; arborina, euxiloforicinas, paraensina,
flindersina; Dictamnus, Skimmia, Glycosmis, Euxylophora,
Flindersia, Fagara, Haplophyllum)
Alcaloides ß-carbolinquinazolínicos (Rutecarpinas,
evodiaminas, hortiamina; Euodia, Hortia)
Alcaloides acridínicos (Melicopicina, rutacridona, acronicina,
tegerrardinas, vebilocina; acridona, acrimarinas; Melicope,
Ruta, Acronychia, Citrus, Teclea, Fagara, Glycosmis,
Esenbeckia, Acronychia, Oricia, Vepris, Boronia,
Boenninghausenia, Thamnosma)
Alcaloides imidazólicos producto de condensación con
aminoácidos (Pilocarpina, pilosina; Pilocarpus)
Alcaloides piridinilfenil oxazoles (Halfordinol, texalina;
Halfordia, Triphasia, Aegle, Amyris)
Alcaloides carbazólicos simples (Murrayafolinas, clausinas,
ácido mukoénico, girinimbina, clauszolinas, mahanimbinol,
murrastifolinas, murrayazolinina, murrayaminas,
murrayakoeninol, eustifolinas, pirayafolinas; claurailas,
pirayaquinonas, crestifolinas; Murraya, Clausena, Glycosmis)
Alcaloides tipo cantinona (Phellodendron)
Alcaloides quinolínicos (Cusparina; Angostura).
Alcaloides cromanopiperidínicos (Schumannioficina,
Schumanniophyton)
Pilocarpina
Cusparina
Dictamnina
Familia Meliaceae:
Alcaloides cromanopiperidínicos (Rohitukina, crotacuminas;
Amoora, Dysoxylum)
Familia Simaroubaceae:
Alcaloides ß-carbolínicos simples y (2-hidroxietil)-ßcarbolínicos (Picrasidinas; Picrasma)
Alcaloides tipo cantinona (Hannoa, Quassia); alcaloides
oxaazafenantrénicos (Flindersina, Toddalia)
Rutacridona
Familia Nitrariaceae:
Alcaloides polipirrolidínicos (Nitramina, nitrabirina,
nitraramina, schoberina,; Nitraria)
Alcaloides quinolínicos (Sibiridina; Nitraria), ß-carbolinas
monopiperidínicas (Nazlinina, komaroidina, komavina;
Nitraria)
Alcaloides quinazolínicos (Wuchuyuamidas; Eudia).
Euphorbiales
Rohitukina
Familia Buxaceae:
Aminas esteroidales de Buxus (Buxadienina,
buxacuamarina).
Familia Euphorbiaceae:
Alcaloides tipo cianopiridinas (Ricinina, hermidina; Ricinus,
Mercurialis)
Azabiciclo[3.3.1]nonanos (Eufoccina; Euphorbia)
Alcaloides pirimidínicos (Andraccina, aspertinas; Andrachne)
Alcaloides flavonoindólicos (Lotanongina; Trigonostemon)
Alcaloides pirrolidónicos (Derivados del jatrofam; Jatropha)
Glutarimidas (Julocrotina y sus derivados; Julocroton,
Croton)
Astrocasina
Julocrotina
Familia Lythraceae:
La granada contiene alcaloides tipo pseudopeletierina y
piperidínicos (Peletierina)
Alcaloides ciclofánicos con quinolizidinas o piperidinas
(decalina, litrancina, litranidina; Lythrum)
Alcaloides piperidínicos fenilbutílicos (Soneratina A; Sonneratia)
Myrtales
Familia Combretaceae:
Alcaloides flavonopiperidínicos (Capitavina, buchenavianina;
Buchenavia)
Soneratina A
Familia Vochysiaceae
Alcaloides cromanopirrolidínicos (Vochisina; Vochysia)
Familia Apiaceae:
Apiales
Pseudoalcaloides piperidínicos de origen lipídico (Coniína,
Conium).
Alcaloides pirrolidónicos (Divaricataester A; Saposhnikovia)
Familia Vochysiaceae:
Coniina
Alcaloides flavonopirrolidínicos (Voquisina; Vochysia)
Asteridae
(Cronquist):
Familia Convolvulaceae:
Alcaloides acetonilpirrolidínicos (Higrina) y tropánicos con un
carboxilo lateral (Cocaína, metilecgonina, truxilinas de la
planta de coca, Erythroxylum coca), otros alcaloides
tropánicos (Calisteginas, merresectinas, bonabilinas,
consiculina, anisodamina, convolvidina, convolvina,
confolina, merresectinas, mooniina, subhirsina; Calystegia,
Merremia, Bonamia, Convolvulus, Evolvulus, Przewalskia,
Physochlaina, Anthocercis, Physalis)
Alcaloides indolizínicos (Swainsonina, Ipalbidina, Ipalbina;
Ipomea).
Solanales
Cocaína
Familia Solanaceae:
Pseudoalcaloides espirosolánicos y solaninas (Tomate y
patata, Tomatidina)
Alcaloides tropánicos sin carboxilo lateral (p. ejem.
hiosciamina, apohioscina, belladonina, litorina, atropina,
apoatropina, escopolamina, calisteginas, anisodina,
grahamina, litorina, esquizantina; Hyosciamus, Anthocercis,
Atropa, Mandragora, Scopolia, Lycium, Nicandra, Datura,
Duboisia, Anisodus, Physochlaina, Anisodus, Orobanche,
Schizanthus)
Alcaloides pirrolidinilpiridínicos (Nicotina; Nicotiana)
Acetonilpiperidinas (Anaferina; Withania)
Alcaloides quinoxalínicos (Baimantuoluoamidas; Datura)
α-Solanina
Nicotina
Anaferina
Asterales
Familia Asteraceae:
Alcaloides pirrolizidínicos (Senecio)
Cotuzinas (Cotula)
Alcaloides quinazolínicos (Equinosolinona; Echinops)
Familia Campanulaceae:
Alcaloides piperidínicos con fenetilos laterales en la posición
2,6 (Lobelina, Lobelia, Hippobroma, Dialypetalum,
Siphocampylus)
Alcaloides furil-β-carbolínicos (Perlolirina; Codonopsis)
Lobelina
Morfolinas (Ácido codopiloico; Codonopsis)
Cotuzinas
Familia Boraginaceae:
Alcaloides pirrolizidínicos (Equimidina; Heliotropium,
Cynoglossum, Symphytum).
Familia Acanthaceae:
Alcaloides quinazolínicos (Vasicina, Vasicinona; Justicia)
Poliaminas mixtas de cadaverina-tirosina (Afelandrina;
Aphelandra)
Alcaloides quinindolínicos (Quinindolina; Justicia)
Lamiales
Familia Bignoniaceae:
Pseudoalcaloides iridoides (Incarvilina, incarvinas,
kinabalurinas, tecostanina, tecomina, boschniadina;
Incarvillea, Tecoma)
Alcaloides pirrolobenzofuránicos (Millingtonina; Millingtonia)
Estaquidrina
Familia lamiaceae:
Betaínas de la prolina (Estaquidrina, Stachys, Leonurus)
Alcaloides flavono pirrolidínicos (Dracocefinas;
Dracocephalum)
Gentianales
Familia Loganiaceae:
Quinolina (Spigelia)
ß-carbolinas simples (Normelinonina F; Strychnos)
Alcaloides benzocarbolínicos (Criptolepina, isocriptolepina,
biscriptolepina, criptomisrina, criptoquindolina; Cryptolepis)
Alcaloides quinindolínicos (Neocriptolepina; Cryptolepis
Alcaloides tipo estricnano (Brucina, estricnina, toxiferinas;
Strychnos)
Cafeína
Familia Gentianaceae:
Pseudoalcaloides piridínicos de origen iridoide
(Gentiopicrósido, gentianina; Gentiana)
Familia Apocynaceae: Esta familia representa uno de los grupos más
importantes en lo que a diversidad de alcaloides concierne:
Alcaloides de la vinca (Reserpina, vinblastina; Rauwolfia,
Vinca)
Alcaloides tipo Iboga (Ibogaína, vellosimina; Tabernanthe,
Rauwolfia)
Alcaloides 6H-pirido[4,3-b]carbazólicos (Elipticina; Ochrosia)
Pseudoalcaloides piperidínicos de origen iridoide
(Eskitantinas; Skytanthus)
Purpelinas (Rauwolfia)
Alcaloides piperidiniletilindólicos (Crooksidina; Haplophyton)
Alcaloides del kopsano (Kopsina; Kopsia)
Alcaloides azabiciclononánicos (Kopsona; Kopsia)
Alcaloides tipo lundurina (Kopsia)
Alcaloides flavonopiperidínicos (Kopsiraquina; Kopsia)
Alcaloides fenantroindolizínicos (Antifinas; Vincetoxicum)
Alcaloides difenilindolizínicos (Septicina; Tylophora)
Alcaloides tipo pleiocarpamina (Alstonia)
Alcaloides pirroloindólicos condensados con terpenos tipo
abereamina (Abereaminas; Hunteria)
Alcaloides piperidilindólicos (Angusilobinas, vallesamina,
tubotaiwina; Alstonia)
Alcaloides tipo conofilidina (Tabernaemontana)
Alcaloides tipo aspidospermina (Modestanina;
Tabernaemontana)
Alcaloides polipiperidínicos Mirioneurinol, mirioxazinas,
mirobotinol; Myrioneuron)
Alcaloides indoliletilpiridinioicos (Ikiridinios; Hunteria)
Alcaloides piperidinilmetilindólicos (Manilamina;
angustilobinas; Alstonia)
Alcaloides β-carbolínicos condensados con secologanina
(Lialósido; Palicourea)
Familia Rubiaceae:
Reserpina
Ibogaína
Elipticina
Conofilidina
Alcaloides espiroindolindolizínicos (Rincofilina, uncarinas,
corinoxina, rotundifolina; Uncaria)
Alcaloides iridotetrahidroisoquinolínicos tipo bahienósidos,
ipecósido, emetina (Psychotria)
Alcaloides ß-carbolínicos tipo Corynanthe (Ajmalina,
akuamicina, yohimbina, alstomacrofilina, alstomacrolina,
alstonerina, alstofilina, macrocarpamina, alstoumerina,
lercheína; Pausinystalia, Alstonia, Lerchea)
Alcaloides benzo[g]isoquinolínicos (Biquidona; Mitracarpus,
Psychotria)
Alcaloides quinuclidínicos (Alcaloides de la quina, como la
quinina; Cinchona)
Alcaloides purínicos (Cafeína, Coffea)
Alcaloides terpeniloxindólicos y terpenilindólicos (Laugerina,
borrecapina; Guettarda, Borreria)
Familia Gelsemiaceae:
Alcaloides tipo gelsemina, gelsemamida, gardanerina y
gelsemoxonina (Gelsemium)
Alcaloides tipo mostueína (Mostuea)
Alcaloides aislados de animales
Vinblastina
Phylum Porifera
Clase
Orden
Demospongiae
Familias
Ejemplos
Familia Suberitidae:
Alcaloides naftiridínicos (Aaptamina y sus
derivados; Aaptos)
Hadromerida
Familia Trachycladidae
Imidazolilindoles (Traquicladindol; Trachycladus)
Aaptamina
Familia Petrosiidae:
Pseudoalcaloides tipo ingenamina y alcaloides
tipo manzamina (Xestospongia)
Azacicloalcanos conjugados con poliaminas tipo
espermina (Motuporaminas; Xestospongia)
Pseudoalcaloides lipídicos tipo madangamina
(Xestospongia).
Pseudoalcaloides lipídicos tipo xestospongina y
petrosina (Xestonpongia, Petrosia)
Ingenamina
Familia Callyspongiidae:
Pseudoalcaloides lipídicos tipo arenosclerina
(Arenosclera)
Familia Chalinidae:
Alcaloides tipo manzamina y haliciclamina
(Haliclona).
Haplosclerida
Familia Niphatidae:
Alcaloides alquilpiridínicos tipo hachijodina,
pirinodemina y nifatoxina (Amphimedon,
Niphates)
Alcaloides benzopiridofenantrolínicos
(Anfimedina; Amphimedon)
Alcaloides tipo haliciclamina (Amphimedon)
Alcaloides tipo arenosclerina (Pachychalina)
Alcaloides tipo DBU (Niphates).
Alcaloides indolilimidazocabolínicos
(Kapakahinas; Cribrochalina)
Alcaloides pirroloisoquinolínicos (Cribostatinas;
Cribrochalina)
Xestospongina A
Familia Chalinidae
Alcaloides tipo saraína (Reniera)
Alcaloides tipo njaoamina (Reniera)
Manzamina A
Familia Myxillidae:
Alcaloides ciclopentanoindólicos (Dilemaonas;
Ectyonopsis)
Familia Acarnidae:
Poecilosclerida
Alcaloides pirroloindólicos (Damironas; Damiria)
Familia Hymedesmiidae
Pseudoalcaloides esteroidales imidazólicos
(Amaranzol; Phorbas)
Dilemaona A
Familia Ancorinidae:
Bengamidas y bengazoles (Jaspis)
Ácidos alquiltetrámicos (Ancorina)
Astrophorida
Familia Coppatidae
Alcaloide pteridínico (Asteropterina; Asteropus)
Agelasida
Familia Agelasidae:
Alcaloides de la clatrodina (Clatrodinas,
nagelaminas, ageliferinas, palauamina,
axinelaminas, estilisadinas; Agelas )
Familia Astroscleridae:
Alcaloides de la clatrodina (Ageliferinas;
Astrosclera )
Ancorinósido A
Palauamina
Familia Axinellidae:
Halichondrida
Alcaloides ciclopentano indólicos (Herbindol;
Axinella)
Alcaloides tipo axinelamina (Axinella)
Alcaloides triazaacenaftilénicos (Ptilomicalina;
Ptilocaulis)
Familia Halichondriidae:
Succininimidas (Cilindramida; Halichondria)
Alcaloide bisindolimidazólicos (Topsentinas,
espongotinas; Spongosorites)
Familia Thorectidae:
Henoxazoles (Smenospongia)
Alcaloides espiroimidazoindólicos (Dictazolinas,
tubastrindoles; Smenospongia)
Familia Irciniidae:
Dictyoceratida
Alcaloides pirrólicos (irciniamina; Ircinia);
Pseudoalcaloides lipídicos tipo Ircinal (Ircinia)
Familia Spongiidae
Imidazoles conjugados con terpenos
(Fascioesponginas, espongolactamas,
nakijiquinonas; Spongia)
Familia Chondropsidae:
Poecilosclerida
Alcaloides triazaacenftilénicos (Batzeladinas;
Batzella)
Pseudoalcaloides alquilpirimidínicos de origen
lipídico (Batzelásidos; Batzella)
Alcaloides pirroloquinolínicos (Batzelinas;
Batzella).
Familia Crambeidae:
Alcaloides triazaacenftilénicos (Batzeladinas,
Crambescidinas; Monanchora)
Familia Ancorinidae:
Choristida
Clavosinas (Myriastra)
Familia Darwinellidae:
Dendroceratida
Alcaloides pirimidinilindólicos (Psamopeminas;
Psammopemma)
Morfolinas (Queloninas; Chelonaplysilla)
Familia Theonellidae:
Lithistida
Swinhoeiamidas (Theonella)
Oxazoles tipo caliculina (Discodermia)
Alcaloides polienilpirrolidínicos (Aurantósidos;
Theonella)
Familia Pseudoceratinidae:
Verongida
Calcarea
Clathrinida
Alcaloides imidazoazepínicos (Cerataminas;
Pseudoceratina)
Familia Clathrinidae (Naamidinas, poliandrocarpaminas,
leucetamina; Leucetta )
Phylum Cnidaria
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Xeniidae:
Alcyonacea
Pseudoalcaloides diterpénicos isoindólicos (Cespitulactamas; Cespitularia)
Cespitulactama D
Familia Renillidae:
Pennatulacea
Fotóforos (Coelenteracina; Renilla)
Coelenteracina
Familia Stichodactylidae
Anthozoa
Actiniaria
Alcaloides piridínicos (Anfikuemina; Heteractis)
Familia Dendrophylliidae:
Alcaloides cromanilpiperidínicos (Tubastraína; Tubastrea)
Alcaloides hidantoilmetilindólicos (Aplisinopsina; Tubastrea)
Scleractinia
Familia Acroporidae
Pseudoalcaloides azepinónicos (Montiporina E; Montipora)
Familia Antipathidae
Antipatharia
Alcaloides imidazodiazaazulénicos (zoanthoxanthinas; Antipathes)
Familia Parazoanthidae
Zoanthidea
Hidantoínas (Parazoantinas; Parazoanthus)
Familia Clavulariidae
Stolonifera
Ésteres terpénicos del ácido urocánico (Sarcodictina, eleutorobina; Sarcodictyon)
Phylum Bryozoa
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Flustridae:
Cheilostomata
Alcaloides prenilpirroloindólicos (Flustraminas; Flustra)
Alcaloides espiro-β-lactama indolenínicos (Chartelinas; Chartella)
Gymnolaemata
Chartelina A
Familia Vesiculariidae
Ctenostomata
Alcaloides imidazólicos (Amatamidas; Amathia)
Phylum Platyhelminthes
Clase
Orden
Turbellaria
Polycladida
Familias
Ejemplos
Familia Euryleptidae:
Alcaloides alquinilpirrolidínicos (Villataminas; Prostheceraeus)
Villatamina A
Phylum Mollusca
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Mytilidae
Mytiloida
Alcaloides indolilmorfolínicos (Oxazininas; Mytilus)
Estructure general de las oxazininas
Bivalvia
Familia Pinnidae
Pterioida
Alcaloides espiropiperidínicos (Ácido pinnaico y Ácido tauropinnaico; Pinna)
Ácido pinnaico
Familia Gymnodorididae:
Alcaloides bispirrólicos (Tambjamina; Tambja)
Familia Velutinidae:
Opisthobranchia
Alcaloides tipo kuanoniamina (Chelynotus)
Familia Aglajidae
Alcaloides piridínicos (Navenona A; Navanax)
Familia Muricidae:
Sorbeoconcha
Pigmentos bromoindólicos y bromobisindólicos (Púrpura de Tiro; Murex, Hexaplex,
Drupella)
Alcaloides imidazólicos conjugados con colina (Murexina; Murex)
Familia Babyloniidae:
Alcaloides tipo surugatoxina y neosurugatoxina (Babylonia (molusco))
Gastropoda
Surugatoxina
Familia Trochidae
Vetigastropoda
Poliamidas tipo Monodontamida (Monodonta)
Familia Aplysiidae
Anaspide
Alcaloides triazabiciclo[3,2,1]octánicos (Aplaminal; Aplysia)
Familia Discodorididae
Alcaloides tipo jorunamicina (Jorunna)
Nudibranchia
Familia Proctonotidae
Ácidos tetrámicos (Janolusimida; Janolus)
Janolusimida
Phylum Arthropoda
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Drosophilidae:
Pigmentos diméricos de pteridinas (Drosofilina, drosopterina; Drosophila)
Diptera
Familia Tephritidae
Pirrolona (Ceratitis)
Familia Coccinellidae:
Coleoptera
Alcaloides tipo hipodamina (Coccinella, Hippodamia, Chauliognathus, Myrrha )
Azamacrolactonas (Epilacneno; Epilachna)
Alcaloides polipirrolidínicos (Quilocorinas; Chilocorus)
Alcaloides piridoxazepínicos (Calvina, Calvia)
Estenusina
Familia Staphylinidae: Alcaloides pirrolidínicos (Estenusinas; Stenus)
Hipodamina
Familia Crabronidae:
Alcaloides derivados de la espermina (Filantotoxinas; Philanthus)
Insecta
Familia Formicidae:
Himenoptera
Dimetilpirrolidinas (Solenopsis, Monomorium)
Alcaloides pirroloindolizínicos (Mirmicarinas, monomorina; Myrmicaria)
Alcaloides pirazínicos (2,5-Dimetil-3-alquilpirazinas, 2,6-Dimetil-3-alquilpirazinas; Odomanchus,
Calomyrmex, Wasmannia, Atta, Myrmica, Tetramorium)
Familia Vespidae:
Ácidos imídicos del imidazol (Polibiósido; Polybia)
Familia Pieridae:
Pigmentos tetrapirrólicos (Pterobilina; Pieris, Catopsilia)
Familia Gelechiidae:
Alcaloides pirimidínicos (Clitosina; Pectinophora)
Familia Arctiidae
Lepidoptera
Alcaloides dihidropirrolizidínicos (Hidroxidanaidal; Cisseps, Creatonotos; Estigmene; Phragmatobia)
Familia Nymphalidae
Alcaloides dihidropirrolizidínicos (Danaidona; Danaus)
Familia Saturniidae
Pigmentos derivados del porfibilinógeno (Forcabilina; Rhodinia)
Familia Glomeridae:
Glomerida
Alcaloides quinazolínicos (Glomerina; Glomeris)
Glomerina
Diplopoda
Familia Polyzonidae:
Polyzoniida
Alcaloides Espiropentanopirrolizidínicos (Nitropolizonamina; Polyzonium)
Nitropolizonamina
Phylum Echinodermata
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Himerometridae
Crinoidea
Comatulida
Alcaloides tipo aerotionina (Himerometra)
Homoaerotionina
Familia Ophiocomidae
Stelleroidea
Ophiurida
Alcaloides indoloquinazolínicos (Ofiuroidina; Ophiocoma)
Ofiuroidina
Phylum Chordata
Clase
Orden
Familias
Ejemplos
Familia Polyclinidae:
Pseudoalcaloides ciclofánicos
azafluorénicos (Haouaminas; Aplidium).
Alcaloides dioxotiazínicos
(Ascidiatiazona A y B; Aplidium).
Alcaloides pirimidilindólicos
(Meridianinas; Aplidium)
Familia Clavelinidae:
Enterogona
Alcaloides quinofenantrolínicos
(Ascididemina; Cystodytes)
Alcaloides ß-carbolínicos derivados de
la triptamina con la cisteína
(Eudistominas; Eudistoma)
Alcaloides 1-pirrolil-ß-carbolínicos
(eudistominas A y M; Eudistoma).
Haouaminas
Familia Perophoridae:
Dímeros de tetrahidroisoquinolinas tipo
ecteinascidina (Ecteinascidia)
Familia Pseudodistomidae:
Alcaloides tetrahidro-β-carbolínicos
(arborescidinas; Pseudodistoma).
Ascidiatiazona B
Familia Diazonidae
Phlebobranchia
Alcaloides oxazólicos (Diazonamidas;
Diazona)
Ascidiacea
Diazonamida A
Familia Didemnidae:
Aplousobranchia
Alcaloides quinofenantrolínicos
(Ascididemina; Didemnum)
Alcaloides cromanoindolizínicos
(Lamelarinas; Didemnum)
Alcaloides indolilimidalilmaleimídicos
(Didemnimidas; Didemnum)
Alcaloides imidazocarbazólicos
(Granulatimidas; Didemnum)
Ascididemina
Familia Polycitoridae
Dímeros esteroidales pirazínicos
(Riterazinas; Ritterella)
Riterazina M
Familia Styelidae:
Stolidobranchia
Alcaloides imidazólicos (Policarpina;
Polycarpus)
Alcaloides α-carbolínicos
(Grossularinas; Polycarpus)
Policarpina
Amphibia
Caudata
Familia Salamandridae:
Pseudoalcaloide azepínico alcaloidal
(Samandarina; Salamandra)
Samandarina
Familia Dendrobatidae:
Anura
Pseudoalcaloides esteroides con anillos
de pirrol (Batraciotoxina; (Phyllobates)
Alcaloides espirociclohexanopiridínicos
(Histrionicotoxinas y
espirociclopentanopirrolizidínicos;
Dendrobates)
Alcaloides pirrolizidínidos y
quinolizidínicos (Pumiliotoxinas; Pumilio)
Alcaloides piridinilazabornánicos
(Epibatidina; Epipedobates)
Alcaloides
espirociclohexanopiperidínicos
(Histrionicotoxinas; Dendrobates).
Histrionicotoxina 283A
Familia Musophagidae:
Cuculiformes
Pigmentos tetrapirrólicos (Turacina;
Tauraco)
Aves
Turacina
Familia Pachycephalidae:
Passeriformes
Pseudoalcaloides esteroides con anillos
de pirrol (Batraciotoxina; Pitohui)
Batraciotoxina
Familia Mustelidae:
Piridinas (4-Acetil-3-metilpiridina;
Mustela)
Familia Mephitidae:
Mammalia
Carnivora
Quinolinas (2-Metilquinolina, 2(Mercaptometil)quinolina; Mephitis,
Conepatus)
2-(Mercaptometil)quinolina
Familia Canidae
Quinolinas (Ácido quinurénico, Canis)
Piperidona (Canis)
Véase también
Pseudoalcaloide
Referencias
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Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Alcaloide.
Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre alcaloide.
Lista de alcaloides importantes (http://qbitacora.wordpress.com/2007/08/06/lista-de-alcaloides-importantes/) en qbitácora (blog).
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