Síntesis de Aspirina: Informe de Laboratorio de Química Orgánica

CONTENIDO
RESUMEN ..................................................................................................................................................... 2
INTRODUCCION............................................................................................................................................ 3
PARTE TEORICA ............................................................................................................................................. 4
DEFINICION DE ASPIRINA .......................................................................................................................... 4
OBTENCION DE LA ASPIRINA ..................................................................................................................... 4
DETALLES EXPERIMENTALES .......................................................................................................................... 5
MATERIALES .............................................................................................................................................. 5
REACTIVOS ................................................................................................................................................ 5
PROCEDIMIENTO ...................................................................................................................................... 5
SINTESIS DE LA ASPIRINA ...................................................................................................................... 5
REACCIONES QUIMICAS ............................................................................................................................... 6
SINTESIS DE LA ASPIRINA .......................................................................................................................... 6
RESULTADOS ................................................................................................................................................ 8
CALCULOS EXPERIMENTALES ................................................................................................................... 8
CALCULOS TEORICOS ................................................................................................................................ 8
CALCULANDO EL PORCENTAJE DE RENDIMIENTO: .................................................................................. 8
DISCUSION DE RESULTADOS .......................................................................................................................... 9
SINTESIS DE ASPIRINA ............................................................................................................................... 9
CONCLUSIONES .......................................................................................................................................... 10
RECOMENDACIONES .................................................................................................................................. 11
APÉNDICE ................................................................................................................................................... 12
RESULTADOS ........................................................................................................................................... 12
CUESTIONARIO ....................................................................................................................................... 12
HOJA DE SEGURIDAD .............................................................................................................................. 13
ACIDO SULFURICO .............................................................................................................................. 13
ANHIDRIDO ACETICO .......................................................................................................................... 14
ACIDO SALICILICO ............................................................................................................................... 15
BIBLIOGRAFÍA ............................................................................................................................................ 16
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RESUMEN
El objetivo de esta práctica fue sintetizar la aspirina por un método aplicable en
laboratorio. Inicialmente al ácido salicílico se le hizo reaccionar con el anhídrido acético
y con 4 gotas de ácido sulfúrico, en el cual se obtuvieron como productos a los ácido
acetilsalicílico y anhídrido acético, donde estos se separaron por medio de filtración en
el embudo Buchner, obteniendo un rendimiento de 68.18%. Cabe recalcar que es
importante el uso del ácido sulfúrico en esta reacción ya que este actúa como
catalizador el cual evita que se pierda el protón del ácido salicílico y que la reacción
ocurra en el grupo hidroxilo. En la realización de esta práctica, se puede concluir que el
ácido acético formado como subproducto, no interviene en la reacción gracias al
catalizador.
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INTRODUCCION
En esta práctica sintetizara la aspirina a partir del ácido salicílico, (siendo este usado
como aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel) con el anhídrido
acético (el cual se usa para la fabricación de acetato de celulosa, y la síntesis en la
industria de detergentes, y la síntesis de fármacos como la aspirina o el paracetamol) en
medio acido, siendo este el ácido sulfúrico.
El ácido acetilsalicílico no es de origen natural, siendo un fármaco de gran importancia
en la salud, pues por muchos años se ha tratado de buscar un alivio para el dolor, siendo
la aspirina un analgésico y un antipirético, la cual es una sustancia que reduce la fiebre,
ya que actúa bloqueando el mecanismo que provoca la fiebre, y baja la temperatura
mediante la vasodilatación y la sudoración. Asimismo es un antiinflamatorio eficaz, pues
actúa inhibiendo la producción de prostaglandinas, que son compuestos que
intervienen en la transmisión de las señales del dolor al cerebro. Este fármaco también
se utiliza para el tratamiento de la artritis; por tal motivo en esta oportunidad en el
laboratorio se realizará la síntesis de este fármaco.
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PARTE TEORICA
DEFINICION DE ASPIRINA
El ácido acetilsalicílico, conocido comúnmente como aspirina, es uno de los fármacos
más empleados en la sociedad moderna debido a sus propiedades como
antiinflamatorio, analgésico (para el alivio del dolor) y antipirético, entre otros.
Antiguamente se conocía el ácido acetilsalicílico como ácido spiraérico (Del árbol Spiraea
ulmaria que contiene gran cantidad de aldehído salicílico) y por lo tanto la aspirina era
conocida como el ácido spiraérico, de donde derivó su nombre.
OBTENCION DE LA ASPIRINA
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en
presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este
proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro. El ácido
acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno
de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo
pasadopor el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y
fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles:
aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y
actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura
del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal.
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DETALLES EXPERIMENTALES
MATERIALES

Matraz de fondo redondo

Mangueras

Probeta graduada de 50mL

Embudo Buchner y kitasato

Refrigerante

Papel de filtro

Soporte universal con pinzas

Balanza

Trozos de vidrio

Termómetro de 0 a 100℃
REACTIVOS
 Ácido salicílico
 Ácido sulfúrico concentrado
 Anhídrido acético
 Agua fría
PROCEDIMIENTO
SINTESIS DE LA ASPIRINA

En un matraz de 100mL se agregó: 1.52 g de ácido salicílico, 5mL de anhídrido
acético y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

Luego se añadió pedazos de vidrio al matraz, y se acopló al matraz un
refrigerante.

Seguidamente se calentó la solución hasta 70℃ durante diez minutos, en el cual
se hizo uso del termómetro para controlar la temperatura.

Al pasar los diez minutos, se interrumpió la calefacción e inmediatamente al
matraz se le agregó 25mL de agua destilada y se lo llevó a enfriar en un baño de
agua helada que contenía hielo.

Luego se procedió a filtrar y se recogió los cristales.

Por último se llevó a secar los cristales en la estufa, y se pesó el ácido
acetilsalicílico seco obtenido.
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REACCIONES QUIMICAS
SINTESIS DE LA ASPIRINA
REACCION:
MECANISMO:
-
PRIMER PASO: PROTONACION
-
-
SEGUNDO PASO: ADICION
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-
TERCER PASO: ELIMINACION
-
CUARTO PASO: DESPROTONACION
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RESULTADOS
CALCULOS EXPERIMENTALES

En laboratorio se obtuvieron los siguientes datos:
𝑚(á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 1.52𝑔
𝑚(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜) = 0.83𝑔
Se pesó: 𝑚(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜+á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 2.18𝑔
Entonces, experimentalmente:
𝑚(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜+á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) − 𝑚(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜) = 𝑚(á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜)
𝒎(á𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒍𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄í𝒍𝒊𝒄𝒐) = 𝟏. 𝟑𝟓𝒈
CALCULOS TEORICOS

Pero, por teoría sabemos:
𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟑 + 𝑪𝟗 𝑯𝟔 𝑶𝟑 → 𝑪𝟗 𝑯𝟖 𝑶𝟒 + 𝑪𝟐 𝑯𝟒 𝑶𝟐
̅(á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 138𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑀
̅(á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 180𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑀
𝑛(𝑎𝑐.𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) =
𝑚
1.52𝑔
=
= 0.011𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
̅
138𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑀
Por estequiometria:
𝑛(á𝑐.𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 𝑛(á𝑐.𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 0.011𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
Entonces, teóricamente:
̅ = (0.011𝑚𝑜𝑙) (
𝑚(á𝑐.𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 𝑛 . 𝑀
180𝑔
) = 𝟏. 𝟗𝟖𝒈
𝑚𝑜𝑙
CALCULANDO EL PORCENTAJE DE RENDIMIENTO:
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 =
𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
× 100%
𝑚𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎
Tenemos:
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 =
1.35𝑔
× 100% = 𝟔𝟖. 𝟏𝟖%
1.98𝑔
Se obtuvo 68.18% de rendimiento.
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DISCUSION DE RESULTADOS
SINTESIS DE ASPIRINA
El compuesto obtenido de ácido acetilsalicílico (aspirina) es un compuesto impuro, y el
valor de rendimiento obtenido se puede dar porque la muestra puede existir presencia
de agua, debido a que no se secó bien en la estufa, también al efectuar la reacción de
esterificación de un fenol, ejemplificado con la transformación de ácido salicílico a ácido
acetilsalicílico (aspirina) mediante la reacción del grupo hidroxilo del ácido salicílico por
acción del anhídrido acético con ácido sulfúrico (catalizador) utilizado, ya que se utiliza
el anhídrido acético como grupo acilante (provee grupo acilo), permitió obtener
compuestos ésteres la cual debido a su reactividad se obtiene un gran rendimiento.
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CONCLUSIONES
 Con lo realizado en esta práctica se logró sintetizar la aspirina a partir de la reacción
del ácido salicílico con el anhídrido acético en presencia del ácido sulfúrico,
actuando este como catalizador de la reacción.
 Al utilizar el anhídrido acético permitió obtener un mayor rendimiento, debido a la
reactividad de compuestos ésteres que este forma.
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RECOMENDACIONES
 Se recomienda trabajar con precaución en el uso de cada reactivo, ya que pueden
causar daños secundarios.
 Al momento de secar los cristales obtenidos en la estufa, se recomienda que la
estufa no sobrepase los 50℃ ya que el papel filtro se puede quemar.
 Se le debe agregar ebullidores al matraz, ya que estos evitan la formación del
burbujeo lo que produciría el llamado “bumping”. Además, estos ebullidores
rompen la tensión superficial ayudando a que se evite los saltos violentos.
 Se recomienda tener más cuidado con la elaboración de la práctica y estar atento
en el desarrollo de esta para no romper o quebrar cualquier instrumento como el
señor Pedro quien rompió una probeta.
 La manipulación del ácido sulfúrico se debe realizar en la campana, ya que es un
ácido fuerte, corrosivo y tóxico.
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APÉNDICE
RESULTADOS
Ácido acetilsalicílico
(ASPIRINA)
CUESTIONARIO
1. Qué es mejor, ¿La cristalización a temperatura ambiente o por choque térmico en
las sustancias orgánicas?
Por lo general, cuando se hace una cristalización por disminución lenta de temperatura,
se generan cristales de mayor tamaño que presentan un mejor resultado en su pureza;
sin embargo cuando se hace un enfriamiento por choque térmico, se generan pequeños
cristales, los cuales resultan ser menos puros.
2. Principio físico de los materiales de vidrio en una ebullición.
El principio físico que explica este fenómeno es la porosidad, debido a que durante la
ebullición de líquidos, los pequeños materiales de vidrio ayudan a evitar el bumping,
esto se debe a que las pequeñas partes porosas del vidrio constituyen un lugar adecuado
para la formación de núcleos de burbujas.1
1
MOLINA BUENDIA, A. LORENZO GOMEZ. “PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA”, EDITORIAL CAMPOBELL, 1RA EDICION, 1991, PP. 10
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HOJA DE SEGURIDAD
ACIDO SULFURICO
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ANHIDRIDO ACETICO
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ACIDO SALICILICO
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BIBLIOGRAFÍA
Libros:
 H. DUPONT DURST, GEORGE W. GOKEL. “Química orgánica experimental”.
Editorial Reverté, Barcelona, 1985. Pg. 223
 RODGER W. GRIFFIN. “Química Orgánica moderna”. Editorial Reverté,
Barcelona, 1981. Págs. 381,382.
 GARRITZ, A & CHAMIZO, J.A. “Química Orgánica”. Editorial Pearson, México.
Págs. 51, 52.
 Francisco Cruz Sosa, Ignacio López y Célis, Jorge Haro Castellano, José
María Barba Chávez. “Manual de prácticas de Laboratorio Química Orgánica
II”. Editorial Universidad Autónoma metropolitana unidad Iztapalapa,
México, 2012, 1ra Edición, pp. 9-10
Página Web:
 http://www.uqroo.mx/lab_quimica/archivos/manual_qoya_uqroo.pdf
Revisado: 25 de Abril del 2016.
 http://www2.uca.es/grup-invest/corrosion/integrado/P14.pdf
Revisado: 25 de Abril del 2016
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