CONTENIDO RESUMEN ..................................................................................................................................................... 2 INTRODUCCION............................................................................................................................................ 3 PARTE TEORICA ............................................................................................................................................. 4 DEFINICION DE ASPIRINA .......................................................................................................................... 4 OBTENCION DE LA ASPIRINA ..................................................................................................................... 4 DETALLES EXPERIMENTALES .......................................................................................................................... 5 MATERIALES .............................................................................................................................................. 5 REACTIVOS ................................................................................................................................................ 5 PROCEDIMIENTO ...................................................................................................................................... 5 SINTESIS DE LA ASPIRINA ...................................................................................................................... 5 REACCIONES QUIMICAS ............................................................................................................................... 6 SINTESIS DE LA ASPIRINA .......................................................................................................................... 6 RESULTADOS ................................................................................................................................................ 8 CALCULOS EXPERIMENTALES ................................................................................................................... 8 CALCULOS TEORICOS ................................................................................................................................ 8 CALCULANDO EL PORCENTAJE DE RENDIMIENTO: .................................................................................. 8 DISCUSION DE RESULTADOS .......................................................................................................................... 9 SINTESIS DE ASPIRINA ............................................................................................................................... 9 CONCLUSIONES .......................................................................................................................................... 10 RECOMENDACIONES .................................................................................................................................. 11 APÉNDICE ................................................................................................................................................... 12 RESULTADOS ........................................................................................................................................... 12 CUESTIONARIO ....................................................................................................................................... 12 HOJA DE SEGURIDAD .............................................................................................................................. 13 ACIDO SULFURICO .............................................................................................................................. 13 ANHIDRIDO ACETICO .......................................................................................................................... 14 ACIDO SALICILICO ............................................................................................................................... 15 BIBLIOGRAFÍA ............................................................................................................................................ 16 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química RESUMEN El objetivo de esta práctica fue sintetizar la aspirina por un método aplicable en laboratorio. Inicialmente al ácido salicílico se le hizo reaccionar con el anhídrido acético y con 4 gotas de ácido sulfúrico, en el cual se obtuvieron como productos a los ácido acetilsalicílico y anhídrido acético, donde estos se separaron por medio de filtración en el embudo Buchner, obteniendo un rendimiento de 68.18%. Cabe recalcar que es importante el uso del ácido sulfúrico en esta reacción ya que este actúa como catalizador el cual evita que se pierda el protón del ácido salicílico y que la reacción ocurra en el grupo hidroxilo. En la realización de esta práctica, se puede concluir que el ácido acético formado como subproducto, no interviene en la reacción gracias al catalizador. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 2 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química INTRODUCCION En esta práctica sintetizara la aspirina a partir del ácido salicílico, (siendo este usado como aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel) con el anhídrido acético (el cual se usa para la fabricación de acetato de celulosa, y la síntesis en la industria de detergentes, y la síntesis de fármacos como la aspirina o el paracetamol) en medio acido, siendo este el ácido sulfúrico. El ácido acetilsalicílico no es de origen natural, siendo un fármaco de gran importancia en la salud, pues por muchos años se ha tratado de buscar un alivio para el dolor, siendo la aspirina un analgésico y un antipirético, la cual es una sustancia que reduce la fiebre, ya que actúa bloqueando el mecanismo que provoca la fiebre, y baja la temperatura mediante la vasodilatación y la sudoración. Asimismo es un antiinflamatorio eficaz, pues actúa inhibiendo la producción de prostaglandinas, que son compuestos que intervienen en la transmisión de las señales del dolor al cerebro. Este fármaco también se utiliza para el tratamiento de la artritis; por tal motivo en esta oportunidad en el laboratorio se realizará la síntesis de este fármaco. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 3 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química PARTE TEORICA DEFINICION DE ASPIRINA El ácido acetilsalicílico, conocido comúnmente como aspirina, es uno de los fármacos más empleados en la sociedad moderna debido a sus propiedades como antiinflamatorio, analgésico (para el alivio del dolor) y antipirético, entre otros. Antiguamente se conocía el ácido acetilsalicílico como ácido spiraérico (Del árbol Spiraea ulmaria que contiene gran cantidad de aldehído salicílico) y por lo tanto la aspirina era conocida como el ácido spiraérico, de donde derivó su nombre. OBTENCION DE LA ASPIRINA El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro. El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasadopor el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 4 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química DETALLES EXPERIMENTALES MATERIALES Matraz de fondo redondo Mangueras Probeta graduada de 50mL Embudo Buchner y kitasato Refrigerante Papel de filtro Soporte universal con pinzas Balanza Trozos de vidrio Termómetro de 0 a 100℃ REACTIVOS Ácido salicílico Ácido sulfúrico concentrado Anhídrido acético Agua fría PROCEDIMIENTO SINTESIS DE LA ASPIRINA En un matraz de 100mL se agregó: 1.52 g de ácido salicílico, 5mL de anhídrido acético y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Luego se añadió pedazos de vidrio al matraz, y se acopló al matraz un refrigerante. Seguidamente se calentó la solución hasta 70℃ durante diez minutos, en el cual se hizo uso del termómetro para controlar la temperatura. Al pasar los diez minutos, se interrumpió la calefacción e inmediatamente al matraz se le agregó 25mL de agua destilada y se lo llevó a enfriar en un baño de agua helada que contenía hielo. Luego se procedió a filtrar y se recogió los cristales. Por último se llevó a secar los cristales en la estufa, y se pesó el ácido acetilsalicílico seco obtenido. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 5 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química REACCIONES QUIMICAS SINTESIS DE LA ASPIRINA REACCION: MECANISMO: - PRIMER PASO: PROTONACION - - SEGUNDO PASO: ADICION LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 6 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química - TERCER PASO: ELIMINACION - CUARTO PASO: DESPROTONACION LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 7 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química RESULTADOS CALCULOS EXPERIMENTALES En laboratorio se obtuvieron los siguientes datos: 𝑚(á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 1.52𝑔 𝑚(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜) = 0.83𝑔 Se pesó: 𝑚(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜+á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 2.18𝑔 Entonces, experimentalmente: 𝑚(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜+á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) − 𝑚(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜) = 𝑚(á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) 𝒎(á𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒍𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄í𝒍𝒊𝒄𝒐) = 𝟏. 𝟑𝟓𝒈 CALCULOS TEORICOS Pero, por teoría sabemos: 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟑 + 𝑪𝟗 𝑯𝟔 𝑶𝟑 → 𝑪𝟗 𝑯𝟖 𝑶𝟒 + 𝑪𝟐 𝑯𝟒 𝑶𝟐 ̅(á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 138𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑀 ̅(á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 180𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑀 𝑛(𝑎𝑐.𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 𝑚 1.52𝑔 = = 0.011𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 ̅ 138𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑀 Por estequiometria: 𝑛(á𝑐.𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 𝑛(á𝑐.𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 0.011𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 Entonces, teóricamente: ̅ = (0.011𝑚𝑜𝑙) ( 𝑚(á𝑐.𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜) = 𝑛 . 𝑀 180𝑔 ) = 𝟏. 𝟗𝟖𝒈 𝑚𝑜𝑙 CALCULANDO EL PORCENTAJE DE RENDIMIENTO: %𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 × 100% 𝑚𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 Tenemos: %𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 1.35𝑔 × 100% = 𝟔𝟖. 𝟏𝟖% 1.98𝑔 Se obtuvo 68.18% de rendimiento. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 8 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química DISCUSION DE RESULTADOS SINTESIS DE ASPIRINA El compuesto obtenido de ácido acetilsalicílico (aspirina) es un compuesto impuro, y el valor de rendimiento obtenido se puede dar porque la muestra puede existir presencia de agua, debido a que no se secó bien en la estufa, también al efectuar la reacción de esterificación de un fenol, ejemplificado con la transformación de ácido salicílico a ácido acetilsalicílico (aspirina) mediante la reacción del grupo hidroxilo del ácido salicílico por acción del anhídrido acético con ácido sulfúrico (catalizador) utilizado, ya que se utiliza el anhídrido acético como grupo acilante (provee grupo acilo), permitió obtener compuestos ésteres la cual debido a su reactividad se obtiene un gran rendimiento. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 9 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química CONCLUSIONES Con lo realizado en esta práctica se logró sintetizar la aspirina a partir de la reacción del ácido salicílico con el anhídrido acético en presencia del ácido sulfúrico, actuando este como catalizador de la reacción. Al utilizar el anhídrido acético permitió obtener un mayor rendimiento, debido a la reactividad de compuestos ésteres que este forma. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 10 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química RECOMENDACIONES Se recomienda trabajar con precaución en el uso de cada reactivo, ya que pueden causar daños secundarios. Al momento de secar los cristales obtenidos en la estufa, se recomienda que la estufa no sobrepase los 50℃ ya que el papel filtro se puede quemar. Se le debe agregar ebullidores al matraz, ya que estos evitan la formación del burbujeo lo que produciría el llamado “bumping”. Además, estos ebullidores rompen la tensión superficial ayudando a que se evite los saltos violentos. Se recomienda tener más cuidado con la elaboración de la práctica y estar atento en el desarrollo de esta para no romper o quebrar cualquier instrumento como el señor Pedro quien rompió una probeta. La manipulación del ácido sulfúrico se debe realizar en la campana, ya que es un ácido fuerte, corrosivo y tóxico. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 11 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química APÉNDICE RESULTADOS Ácido acetilsalicílico (ASPIRINA) CUESTIONARIO 1. Qué es mejor, ¿La cristalización a temperatura ambiente o por choque térmico en las sustancias orgánicas? Por lo general, cuando se hace una cristalización por disminución lenta de temperatura, se generan cristales de mayor tamaño que presentan un mejor resultado en su pureza; sin embargo cuando se hace un enfriamiento por choque térmico, se generan pequeños cristales, los cuales resultan ser menos puros. 2. Principio físico de los materiales de vidrio en una ebullición. El principio físico que explica este fenómeno es la porosidad, debido a que durante la ebullición de líquidos, los pequeños materiales de vidrio ayudan a evitar el bumping, esto se debe a que las pequeñas partes porosas del vidrio constituyen un lugar adecuado para la formación de núcleos de burbujas.1 1 MOLINA BUENDIA, A. LORENZO GOMEZ. “PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA”, EDITORIAL CAMPOBELL, 1RA EDICION, 1991, PP. 10 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 12 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química HOJA DE SEGURIDAD ACIDO SULFURICO LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 13 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química ANHIDRIDO ACETICO LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 14 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química ACIDO SALICILICO LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 15 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química BIBLIOGRAFÍA Libros: H. DUPONT DURST, GEORGE W. GOKEL. “Química orgánica experimental”. Editorial Reverté, Barcelona, 1985. Pg. 223 RODGER W. GRIFFIN. “Química Orgánica moderna”. Editorial Reverté, Barcelona, 1981. Págs. 381,382. GARRITZ, A & CHAMIZO, J.A. “Química Orgánica”. Editorial Pearson, México. Págs. 51, 52. Francisco Cruz Sosa, Ignacio López y Célis, Jorge Haro Castellano, José María Barba Chávez. “Manual de prácticas de Laboratorio Química Orgánica II”. Editorial Universidad Autónoma metropolitana unidad Iztapalapa, México, 2012, 1ra Edición, pp. 9-10 Página Web: http://www.uqroo.mx/lab_quimica/archivos/manual_qoya_uqroo.pdf Revisado: 25 de Abril del 2016. http://www2.uca.es/grup-invest/corrosion/integrado/P14.pdf Revisado: 25 de Abril del 2016 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA AII – SINTESIS DE LA ASPIRINA 16
