PRACTICA Nº 4a SÍNTESIS DE LA ASPIRINA Objetivos

PRACTICA Nº 4a
SÍNTESIS DE LA ASPIRINA
Objetivos
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Realizar un ejemplo de síntesis orgánica de
interés industrial.
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La reacción de obtención de la aspirina como
ejemplo de reacción de sustitución del grupo
acilo.
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Caracterizar la pureza de un producto por
determinación del punto de fusión y test
químico de grupo funcional.
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Comprobar su estructura mediante el uso de
técnicas espectroscópicas (UV, IR y 1H-RMN).
INTRODUCCIÓN.
La aspirina (nombre comercial registrado por la casa Bayer para el ácido acetal
salicílico) es uno de los compuestos que presentan una actividad fisiológica de gran
interés, de ahí su importancia como fármaco debido a su capacidad para el dolor
(analgésico), para reducir la temperatura corporal (antipirético), como antiinflamatorio,
y más recientemente se ha comprobado su actividad como agente preservativo de
enfermedades cardiovasculares. De hecho se puede decir que la aspirina es el
medicamento de mayor consumo a nivel mundial. También con efectos medicinales se
utilizan sus sales de litio o de calcio con la ventaja de que son solubles en agua (aspirina
efervescente).
Desde el punto de vista químico, al ácido acetilsalicílico es un éster del ácido
acético donde la parte ácida proviene de este ácido mientras que la parte alcohólica lo
hace del ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico), obteniéndose por reacción del
anhídrido acético con el grupo OH del ácido salicílico. La reacción que tiene lugar es:
O
C
O
O
OH
+ H3C
OH
ác. salicílico
(ác. o-hidroxibenzóico)
C
C
O
O
C
CH3
H+
O
anhídrido acético
OH
C
CH3
O
ác. acetilsalicílico
(aspirina)
MATERIAL Y REACTIVOS.
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Equipo de filtración a vacío (kitasato + embudo buchner).
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2 Erlenmeyer de 250 ml.
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Probetas de 10 y 25 ml.
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Placa eléctrica.
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Pinzas metálicas.
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Tubo de ensayo.
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Papel de filtro.
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Ácido salicílico.
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Anhídrido acético.
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Ácido sulfúrico concentrado.
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Disolución de FeCl3.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En un erlenmeyer de 250 ml se añaden, en este orden, 5 g de ácido salicílico, 10
ml de anhídrido acético y 1-2 ml de ácido sulfúrico concentrado y se agita de forma
suave la mezcla para homogeneizarla. Al tratarse de una reacción exotérmica se puede
percibir un aumento de la temperatura (calentamiento del matraz). Una vez que todo el
ácido salicílico se ha disuelto se debe empezar a observar la aparición de un precipitado
que correspondería al derivado acetilado. Hay que tener en cuenta que si la temperatura
no sube lo suficiente no se logra la acetilación total. En el caso de suceder esto, calentar
la mezcla en la placa eléctrica durante unos minutos.
Se deja enfriar bien la mezcla de reacción con el fin de favorecer la precipitación
del producto formado. Si no se observase la aparición de precipitado introducir el
erlenmeyer en un baño de agua-hielo hasta que se observa la aparición de cristales.
Una vez que la precipitación es total se procede a separar el sólido mediante
filtración a vacío, lavando el producto y el erlenmeyer con un poco de agua fría hasta
que el olor característico a ácido acético (olor intenso a vinagre) es apenas perceptible.
Los líquidos de la filtración se pueden concentrar y, por enfriamiento, pueden dar lugar
a cristales de producto.
Finalizada la filtración se colocan los cristales sobre un papel de filtro
previamente pesado y se deja secar. Cuando el producto esta completamente seco se
pesa al objeto de calcular el rendimiento. También podemos comprobar la pureza de los
cristales obtenidos mediante la obtención del punto de fusión (punto fusión de la
aspirina pura: 130-135ºC) y también cogiendo unos pocos cristales, los cuales se
colocan en un tubo de ensayo y se le añaden unas gotas de la disolución de FeCl3,
observándose el color que adquiera la mezcla.
NORMAS DE SEGURIDAD.
Hay que evitar respirar los vapores del anhídrido acético y cualquier contacto
con las manos debido a su carácter muy corrosivo e irritante, teniendo el cuidado de
dejar bien cerrada la botella una vez que se ha utilizado. De igual forma evitar todo
contacto directo con el ácido sulfúrico concentrado. Cualquier accidente que produzca
un contacto con estos reactivos deberá tratarse mediante el secado con papel de la zona
afectada, seguida de un lavado con abundante agua fría.
CUESTIONES.
1. Calcular el rendimiento del proceso.
2. Al lavar el precipitado con agua fría, ¿cual sería el producto de reacción que
arrastra el agua?. ¿Es soluble la aspirina en agua?.
3. Si en la prueba de pureza con la disolución de FeCl3 se observase una coloración
violeta, ¿de que producto se trata?.
4. Escribir el mecanismo completo de la reacción de acetilación. Indica otras
reacciones de acetilación que pueden tener lugar con otro producto que no sea el
anhídrido acético.
5. Desde el punto de vista químico, explicar porque la aspirina no se altera en el
estómago, y sin embargo, se hidroliza rápidamente en el intestino.