Síntesis de la aspirina

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Síntesis de la aspirina
Introducción:
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en
presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es
necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse
una o más veces hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,
siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del
siglo pasadopor el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente
como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación
térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato
hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de
administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse
fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y
observando si se produce coloración violeta.
A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:
1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con
úlcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.
Esquema de la reacción
COOH
COOH
(CH3CO)2O
O
OH
O
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CH3
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Material
Montajes y equipos
Matraz de 100 ml
Equipo de reflujo
Refrigerante de reflujo
Equipo de filtración por succión
Torre de desecante
Baño de agua
Büchner y Kitasatos
Procedimiento
Precauciones: Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético, realizar la
práctica en la vitrina
Se colocan 3 g (0,022 mol) de ácido salicílico en un matraz de 100 ml. Se agregan 6 ml de
anhídrido acético y luego de 6 a 8 gotas de ácido fosfórico del 85 %. Se agita suavemente para
mezclar las capas y se sumerge el matraz acoplado en un equipo de reflujo en un vaso de
precipitados lleno de agua caliente (70-80° C) o bien se coloca en la parte alta de un baño de
vapor, durante 15 min .
Se aparta el matraz del baño y, mientras aún está caliente, se añade gota a gota
alrededor de 1 ml de agua destilada, agitando después de cada adición. (Nota:: el anhídrido
acético reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar).
Una vez se ha adicionado el primer mililitro de agua, pueden ya añadirse rápidamente
otros 20 ml de la misma. El matraz se enfría en un baño de hielo, con lo que el producto debe
comenzar a cristalizar. Si el sólido no aparece o precipita un aceite, se toma el matraz con una
mano y, sin sacarlo del baño de hielo, se rasca suavemente la pared interior con una varilla de
vidrio. Cuando el producto haya cristalizado, se recoge por filtración al vacío. El erlenmeyer y el
producto se lavan con una pequeña cantidad de agua destilada fría.
El ácido acetilsalicílico puede purificarse por recristalización en una mezcla de
disolventes. Colocar la aspirina obtenida en un erlenmeyer de 100 ml y añada de 8 a 10 ml de
etanol. Calentar suavemente el matraz en un baño caliente, hasta que los cristales se
disuelvan. Añadir lentamente 25 ml de agua destilada y continuar la calefacción hasta que la
disolución entre en ebullición. En caliente (tanto la disolución como el material que se utilice)
esta disolución se filtra con un embudo cónico y el filtrado se deja reposar . Al enfriarse la
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disolución deben aparecer cristales. De nuevo, si no es así, rásquese suavemente la pared
interior del matraz con una varilla de vidrio o bien siémbrese la disolución con unos pocos
cristales de aspirina, para iniciar la cristalización. Enfriar la mezcla en un baño de hielo, para
asegurarse de que ha cristalizado todo el producto. Recoger éste por filtración a vacío, como
antes, y lavar el sólido con una pequeña cantidad de agua destilada fría.
Para comprobar la pureza del producto sintetizado realizar cromatografía de capa fina en varios
disolventes, utilizando el producto de partida y aspirina comercial como referencias.
Poner el producto en un trozo de papel de filtro, previamente pesado, hacer una especie de
sobre y dejar durante algunos días al aire para que se seque. Pesar el sobre con el producto
seco, calcular el rendimiento y comprobar el punto de fusión. El punto de fusión de la aspirina
secada al aire debe ser 138-140°C.
Como actividad complementaria se puede preparar un comprimido
y cvalcular la
cantidad necesaria de bicarbonato sódico para preparar 1 g de aspirina esvervescente.
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