UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
GUIAS DE ESTUDIO QUIMICA 2010
ALCOHOLES Y FENOLES
ELABORADO POR: LICDA. BARBARA TOLEDO DE CHAJÓN
INFORMACION ADICIONAL.
NOMENCLATURA UIQPA:
Reglas:
-Buscar la cadena más larga que contenga el grupo “OH”.
-Numerar la cadena a partir del extremo al que se encuentra más próximo el grupo
hidroxilo.
-Al nombre del hidrocarburo alcano se agrega la terminación “l” de alcohol
Ej: metano
Etano
Metanol
Etanol
-Por lo que la terminación “ol” identifica un alcohol
-Si en la estructura aparecen más de un grupo “OH”, se emplean los sufijos:
diol
triol
poliol
Ej:
OH
OH
1) CH2 – CH2
1,2-Etano diol
(Etilenglicol)
OH
OH
OH
OH
OH
2) CH2 – CH2 – CH2
3) CH2 – CH – CH2
1,3-Propanodiol
(Trimetilenglicol)
1,2,3-Propanotriol
(Glicerol)
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NOMBRE COMUN: Se antepone la palabra alcohol, seguida del nombre del
alcano eliminando el sufijo “ano” y cambiarlo por la terminación “ìlico”.
PROPIEDADES FISICAS:
Los alcoholes son moléculas polares, sin embargo no todos son solubles en agua.
Cuando no son solubles en agua son solubles en solventes no polares
(cloroformo, CCl4, Acetona).
COMPARACION DE PUNTOS DE EBULLICIÒN Y MASAS MOLARES
FORMULA
CH4
HOH
C2H6
CH3OH
C3H8
CH3CH2OH
n-C4H10
CH3CH2CH2OH
NOMBRE
Metano
Agua
Etano
Metanol
Propano
Etanol
n-Butano
1-Propanol
M
16
18
30
32
44
46
58
60
Pe (oC)
-161
100
-89
65
-45
78
-0.5
97
SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES BUTÌLICOS EN EL AGUA
SOLUBILIDAD
(g/100 g de agua)
ALCOHOL
n-Butìlico
Isobutìlico
Sec-butìlico
t-Butìlico
FORMULA
CH3CH2CH2CH2OH
(CH3)2CHCH2OH
CH3CH2CH(OH)CH3
(CH3)2COH
8
11
12.5
Completamente soluble
Los alcoholes de 1-4 átomos de carbono son solubles en agua; de 5 átomos de
carbono en adelante son insolubles en agua pero solubles en solventes apolares.
De 1 a 10 átomos de carbono son líquidos, incoloros de olor característico de 11
átomos en adelante son sólidos, blancos, cristalinos.
Los puntos de ebullición son relativamente altos por la capacidad de formar
puentes de hidrógeno.
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CUESTIONARIO
1. ¿Cuál de los siguientes pares de alcoholes son solubles en agua? (Marque con
una “X” la letra que corresponda)
a) CH3-CH2-CH2OH / CH3OH
b) CH3-(CH2)6-CH2OH / CH3-CH-CH2CH2CH2-CH3
OH
c) CH3-CH -CH2OH / CH3 – CH – CH3
CH3
OH
CH3
d) CH3-CH2-CH2-CH2.OH / CH3-C-CH3
OH
2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullición.
a) alcohol isopropílico
b) alcohol secbutílico
c) alcohol terbutílico
d) alcohol isobutílico
e) alcohol n-butílico
3. ¿Cuál de los siguientes alcoholes se presenta en estado sólido (marque con
una “X”)?
a) CH3 CH2CH2 CH2CH2OH
b) CH3CH2OH
c) CH3-CH2CH2-OH
d) CH3(CH2)11-CH2OH
4. Existen alcoholes que a temperatura ambiente se encuentran en estado
gaseoso: Si____ No____
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NOMENCLATURA:
Completar el cuadro según lo que haga falta:
FORMULA
SEMIDESARROLLADA
NOMBRE UIQPA
NOMBRE COMUN
Alcohol n-propílico
2-metil-2-propanol
Alcohol isopropìlico
3-etil-2-metil-1-heptanol
No
Alcohol neopentìlico
2-cloro-1-butanol
No
Alcohol sec-butìlico
Br
CH3-CH2-CH-CH-CH3
No
OH
OH
OH
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3
No
Cl
Alcohol bencìlico
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5. Marque con una “X” la letra que contenga al compuesto con el punto de
ebullición más alto.
a) CH3-CH2CH2CH2-OH
b) CH3-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-O-CH2-CH3
d) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl
6. Escriba la fórmula estructural condensada del alcohol de madera:
7. Escriba los usos del metanol:
8. Qué sucede cuando se ingiere metanol?
9. ¿Para qué se utiliza principalmente el etanol?
9.1. Qué otros usos tiene el alcohol etílico?
10. ¿Cuál es el uso principal del alcohol isopropìlico?
11. Usos y características del etilenglicol:
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12. Escriba otros nombres con los que se conoce el etanol:
13. Como se obtiene el 1,2,3-propanotriol (glicerol o glicerina)? Para qué se
utiliza? En que productos lo podemos encontrar?
REACCIONES QUIMICAS
Reacciones Químicas:
1. OXIDACION.
Los alcoholes primarios se oxidan para formar aldehídos, los alcoholes
secundarios se oxidan a cetonas y los terciarios que son más estables no se
oxidan bajo las mismas condiciones que los alcoholes secundarios y primarios.
Rep. General:
O
a) R-CH2OH
O
R–C
H
Alcohol 1o.
Aldehído
OH
b) R-C-R’
O
O
R-C-R’
H
Cetona
OH
b) R – C – R
R
O
No hay reacción bajo las mismas condiciones que
el alcohol 1o y 2o
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EJEMPLO:
O
a) CH3CH2OH + KMnO4
CH3 – C
+ MnO2 + KOH
H
Ejercicios:
b) CH3-CH2-CH2-OH + KMnO4
c) CH3-CH-CH2-CH3 + KMnO4
OH
CH3
d) CH3 – C – OH
+ KMnO4
CH3
e) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + KMnO4
CH3
f) CH3-C-CH2-CH2-OH + KMnO4
CH3
2. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES:
(Formación de Alquenos)
Los alcoholes forman alquenos cuando están en presencia de ácido sulfúrico y
a 180oC. El orden de reactividad es: 1º > 2º > 3º (estos últimos no reaccionan
bajo las mismas condiciones.
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Representación General:
a) R – CH2OH H2SO4
180oC
b) R – CH- CH2-R
R-CH = CH2 + H2O
H2SO4
18OoC
R-CH = CH –R + H2O
OH
R
c)
R–C-R
H2SO4
no hay reacción bajo las mismas condiciones
18OoC
OH
Para la obtención de alquenos isomèricos por deshidratación catalizada con ácido
de un alcohol, generalmente predomina el alqueno que tiene el mayor número de
sustituyentes sobre el doble enlace; esto se conoce como regla de Zaitsev.
Ejemplo:
H2SO4
CH3-CH2-CH-CH3 18OoC
OH
2-Butanol
CH3-CH = CH-CH3
2-Buteno
(80%)
+
CH3CH2-CH = CH2
1-Buteno
(20%)
+ H2O
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EJERCICIOS:
2.1 CH3-CH2-CH2CH2OH H2SO4
_________________________
180oC
OH
2.2
CH3-CH-CH-CH3
H2SO4
_________________________
18OoC
CH3
H2SO4
_________________________
180oC
2.3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
H2SO4
18OoC
________________________
OH
H2SO4
_________________________
o
180 C
3. PRUEBA DE LUCAS:
Es una prueba utilizada para la identificación de alcoholes y reconocer entre
alcoholes 1º, 2º y 3o.
El orden de reactividad frente a la prueba de Lucas es la siguiente:
3º > 2º > 1º >
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REPRESENTACION GENERAL:
R
R
ZnCl2
a) R – C - OH
R – C – Cl + H2O
+ HCl
R
Alcohol 3°
R
Derivado
halogenado 3°
(turbidez inmediata)
R
R
b) R – CH - OH + HCl
Alcohol 2°
c)
ZnCl2
R – CH2 – OH + HCl
Alcohol 1°
R – CH – Cl + H2O
Derivado
Halogenado 2°
(turbidez después de baño de maría)
ZnCl2
R – CH2 – Cl + H2O
Derivado
Halogenado 1°
(no tiene manifestación)
EJERCICIOS:
CH3
ZnCl2
3.1 CH3-CH2-C-OH + HCl
CH3
3.2 CH3 – CH – CH2 – CH3 + HCl
ZnCl2
OH
ZnCl2
3.3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + HCl
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CH3
ZnCl2
3.4 ________________
+ _________
CH3-C-CH3 + H2O
Cl
FENOLES
Son moléculas que contienen el grupo hidroxilo unido al anillo aromático, entre
ellos tenemos a:
Fenol
α- naftol
Clasificaciòn
β - naftol
PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL:
Compuesto ligeramente soluble en agua, en forma pura es sólido, cristalino, posee
un olor característico. Es germicida poderoso, raras veces se emplea como
antiséptico, debido a su extrema toxicidad. Es cáustico para la piel y cuando se
ingiere, se comporta como un veneno violento se absorbe a través de la piel. Se le
conoce también como ácido fénico.
Se inflama fácilmente es corrosivo y sus gases son explosivos con la llama.
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Reacción Química del Fenol.
1. Con reactivo de FeCl3 1% (Prueba coloreada)
Los fenoles y enoles en disolución acuosa o hidroalcohòlica, dan coloraciones
intensas características al añadirles unas gotas de disolución de FeCl 3 (0.01 M). El
fenol da un color violeta al formar compuestos de coordinación con el hierro (III)
FeCl3
Benzoquinona
Esta prueba se utiliza para identificación del fenol.
Nomenclatura:
Los fenoles sustituidos se nombran ya sea como derivados del fenol o por su nombre
común.