CATALUÑA / SEPTIEMBRE 98. LOGSE / QUIMICA / QUIMICA DEL CARBONO /
SERIE 5 / OPCION A / PROBLEMA Nº 3d
3.d).- Escribir y nombrar la fórmula de tres compuestos orgánicos con diferentes grupos
funcionales que contengan un enlace doble entre carbono y oxígeno. Justificar cuál de los
tres compuestos es el que está más oxidado.
Solución:
1.- CH3 – C – CH3
O
Propanona
2.- CH3 – CH2 – C = O
H
Propanal
3.- CH3 – CH2 – C = O
OH
Ácido propiónico.
Para calcular el número de oxidación de un átomo de carbono en una molécula orgánica, se parte de
cero ( estado de oxidación del C elemental ) y se aplican las siguientes normas:
a)
b)
c)
d)
No se consideran los enlaces con otros carbonos
Se suma (-1) por cada enlace del C con un H o con átomos menos electronegativos.
Se suma (+1) por cada enlace del carbono con otro átomo más electronegativo.
Los enlaces dobles se cuentan dos veces y los triples tres veces.
De manera que:
1.- Propanona: un enlace doble con oxígeno (+1) + (+1) = +2
2.- Propanal: un enlace doble con oxígeno y un enlace con hidrógeno (+1) + (+1) + (-1) = +1
3.- Ácido propiónico: un enlace doble con oxígeno y un enlace simple con oxígeno
(+1) + (+1) + (+1) = +3
El más oxidado es el ácido, a continuación la cetona y por último el aldehido.
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