OH OH OH OH OH OH OH CH2 – CH2 CH2 – CH2 – CH2 CH2

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS
UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUIA DE ESTUDIO 2013
SEMANA 19
ALCOHOLES Y FENOLES
Elaborado por Licda. Lucrecia Casasola de Leiva
Este tema lo encuentra en el capítulo 12 del libro de texto, Química, Una introducción a la Química
General, Orgánica y Biológica, Karen C. Timberlake.
1. Escriba la representación general de los alcoholes:
2. Lea en su libro de texto pag. 409 el tema La importancia de algunos alcoholes y complete el
siguiente cuadro.
NOMBRE
COMUN
ALCOHOL
USO COMUN
EFECTO DAÑINO EN EL
ORGANISMO
Metanol
(Ver pag 418)
Alcohol etílico
1,2,3-propanotriol
-----------------------etilenglicol
INFORMACION ADICIONAL

NOMENCLATURA: Si en la estructura aparece más de un grupo OH, se emplean los
sufijos: diol, triol, poliol.
Ejemplo:
OH
OH
CH2 – CH2
1,2-Etanodiol
(Etilenglicol)
OH
OH
CH2 – CH2 – CH2
1,3-Propanodiol
(Trimetilenglicol)
OH
OH
OH
CH2 – CH – CH2
1,2,3- Propanotriol
(Glicerol)
1/7

3.
ESTADO FÍSICO: Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son líquidos, incoloros y olor
característico de 11 átomos en adelante, son sólidos, blancos cristalinos.
Complete el siguiente cuadro.
No.
FÓRMULA
SEMIDESARROLLADA
NOMBRE IUQPA
CLASIFICACION
NOMBRE COMUN
3-metil-1-butanol
1
2
NO
3
Alcohol sec-butílico
3-pentanol
4
NO
NO
5
Alcohol bencílico
6
3-etil-2-metil-1heptanol
NO
7
Alcohol neopentílico
2-propanol
8
4. Dibuje la estructura de los siguientes alcoholes y ordénelos según su solubilidad creciente en
agua.
2/7
a. Etanol
b. Hexanol
c. Pentanol
d. Propanol
e. 2-metil-2-propanol
5. En cada pareja, subraye el que tiene mayor punto de ebullición:
a. Etanol / 1-butanol
b. Etilenglicol / propilenglicol
c. Alcohol terbutílico / alcohol isopropílico
d. 2-metil-1-propanol / metanol
6. Indique cuál es el estado físico a temperatura ambiente de cada uno:
a. Dodecanol
b. Butanol
c. Metanol
d. Tetradecanol
e. Isopropanol
Lea en su libro de texto la página 418, el tema Oxidación de alcohol en el organismo y conteste
de la pregunta 7 a la 11.
7. ¿En donde se metaboliza el alcohol en el organismo, que producto se forma y cuáles son sus
efectos?
8. ¿Qué pasa si la concentración de alcohol en la sangre es superior a 0.4%?
9. ¿Cuál es el comportamiento observado en una persona que se ha bebido 4 cervezas de 360 ml
cada una?
10. ¿Cuáles son algunos de los efectos del metabolismo del alcohol?
11. ¿Qué fármaco es el que se utiliza para el tratamiento del alcoholismo, como funciona y qué
efectos produce?
3/7
REACCIONES QUIMICAS
1. OXIDACION
Los alcoholes se oxidan en presencia de un agente oxidante como el KMnO4, los primarios se
oxidan a aldehídos, los secundarios a cetonas y los terciarios no se oxidan.
Se forma el subproducto dióxido de manganeso, MnO2 que se manifiesta como un precipitado
café.
Fundamento (Reacción General):
O
||
RCH2OH + KMnO4
R- C -H + MnO2 + KOH + H2O
Alcohol Primario (púrpura)
Aldehído
OH
O
|
||
RCHR + KMnO4
R-C-R + MnO2
Alcohol Secundario (púrpura)
12.
Cetona
(Ecuación no balanceada)
+ KOH
Café (Ecuación no balanceada)
CH3CH2CH2CH2CH2OH + KMnO4
OH
13.
Café
CH3
CH3CHCH2CHCH3 + KMnO4
CH3
14.
CH3-C-OH +
KMnO4
CH3
2. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
Los alcoholes forman alquenos cuando están en presencia de ácido sulfúrico a 180°C. Sólo los
primarios y secundarios reaccionan bajo estas condiciones.
La regla de Saytzeff, establece que en la reacción de deshidratación de alcoholes, catalizada
por un ácido, generalmente se forma en mayor % (producto principal) el alqueno que tiene
unidos a los carbonos del doble enlace, más grupos alquilo.
4/7
H2SO4
o
18O C
CH3CH2-CH-CH3
CH3 CH = CH-CH3 + H2O
OH
2-Butanol
2-Buteno (80%)
+
CH3 CH2 -CH = CH2 + H2O
1-Buteno (20%)
H2SO4
15. CH3CH2CHCH2CH2CH3
a) _____________________________________
180°C
OH
b)__________________________________
OH
H2SO4
16. CH3 CH CHCH3
a)______________________________________
180°C
CH3
b) __________________________________
3. PRUEBA DE LUCAS
Es una prueba utilizada para la identificación y diferenciación de alcoholes 1°, 2° y 3°. El
orden de reactividad decreciente es el siguiente: 3°> 2°> 1°
REPRESENTACION GENERAL:
R
R – C - OH + HCl
R
ZnCl2
R
Alcohol 3°
R
Derivado
halogenado 3° (turbidez inmediata)
R
R – CH - OH + HCl
Alcohol 2°
R – CH2 – OH + HCl
Alcohol 1°
R – C – Cl + H2O
R
ZnCl2
R – CH – Cl + H2O
Derivado
Halogenado 2° (turbidez después de baño de maria)
ZnCl2
R – CH2 – Cl + H2O
Derivado
Halogenado 1° (no forma turbidez)
5/7
CH3
17. CH3CH2 – C – OH
ZnCl2
+ HCl
CH3
ZnCl2
18.
CH3-CH-CH2CH3
+ HCl

OH
ZnCl2
19. CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH + HCl
FENOLES
Son moléculas que contienen el grupo hidroxilo unido a un anillo aromático
El fenol en sí, es un compuesto soluble en agua, en forma pura es sólido, cristalino, con un olor
característico, es un germicida poderoso pero raras veces se emplea como otro antiséptico, debido
a su extrema toxicidad. Es cáustico para la piel y puede absorberse a través de ésta. y cuando se
ingiere, se comporta como un tóxico. Se le conoce también como ácido fénico. Se inflama
fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos con la llama.
6/7
REACCION QUIMICA DEL FENOL
Con el reactivo de FeCl3 al 1% (prueba coloreada)
Los fenoles y enoles en disolución acuosa o hidroalcohólica, dan coloraciones intensas
características al añadirles unas gotas de disolución de FeCl3 (0.01 M). El fenol da un color violeta
al formar compuestos de coordinación con el hierro (III)
FeCl3
benzoquinona
NOMENCLATURA
COMUN: Se utilizan nombres ya establecidos
UIQPA: Se pueden nombran como derivados del fenol utilizando las posiciones orto(o), meta (m) ó
para (p) para indicar la posición del otro sustituyente con respecto al –OH en el benceno.
Ejemplo de Nombres comunes:
alfa-naftol
- naftol
20. Escriba el nombre UIQPA para las siguientes estructuras:
a.______________
b._____________ c._______________ d. _________________
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