CAP. 22.1 Función Amina NOMBRE Metilamina Dimetilamina Fórmula general R – NH2 R – NH – R1 Trimetilamina Ejemplos.- La manera de nombrar las aminas se hace según como se muestra a continuación: Son particularmente conocidas por el olor que despiden la trimetilamina, que tiene olor a pescado podrido, la putrescina y la cadaverina, que se forman al descomponerse las carnes. a) Se utilizan para acelerar la caída del pelo de la piel al procesar el cuero (dimetilamina), como antioxidantes, inhibidores de la corrosión, en la fabricación de jabones solubles en aceite, de resinas intercambiadoras de iones, etc. Las aminas también sirven de base para la síntesis de colorantes y son muy importantes en industrias como las cosméticas y textiles. 22.1.1. Función Amina Aminobenceno (Clásica) (IUPAC) Fenilamina Anilina (Común) 21.1.1D. Propiedad de las Aminas 22.1.1A. Definición La función amina es una función nitrogenada que presenta al grupo amino en su estructura molecular. 22.1.1B. Definición de Amina Las aminas son compuestos orgánicos nitrogenados formados por el grupo amino y un radical. Las aminas son bases orgánicas nitrogenadas que derivan del amoniaco (NH3 ) por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por radicales alquilo o arilo. La fórmula general de la familia de las aminas es: R – NH2 22.1.1C. Tipos de Aminas Las aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias si provienen de sustituir en el amoniaco uno, dos o tres hidrógenos, respectivamente. En el siguiente cuadro mostramos algunos tipos de aminas: TIPO DE AMINA PRIMARIA SECUNDARIA Ejemplo CH3 – NH2 CH3 – NH – CH3 1076 Química (IUPAC 1979) 2 - metil- 3pentenamina 2 - metil- pent - 3- en-1- amina (IIUPAC 1993) b) c) 2,3 dimetilpentanamina TERCIARIA D1. Estado Físico.- A 25 ºC y 1 atm de presión y la metilamina hasta la butilamina son gases, el resto son líquidos y sólidos. D2. Solubilidad.- Debido a que presentan enlaces N – H, formuladores de enlace de hidrógeno, las aminas son solubles en agua. D3. Temperatura de ebullición.- La temperatura de ebullición de las aminas varía directamente con la polaridad de las moléculas por lo que disminuye al aumentar la masa molar. Al comparar las aminas primaria, secundaria y terciaria, las primarias se caracterizan por tener mayor interacción intermolecular. Nota.- Las aminas se caracterizan por presentar olores desagradables (a pescado podrido). 22.1.2. Propiedades Físicas de algunas Aminas TIPO DE AMINA AMINA PRIMARIA NOMBRE Te (ºC) SOLUBILIDAD (%) Metilamina -7 Muy soluble Etilamina 17 ∞ Propilamina 48 ∞ Butilamina 77 ∞ Unid. 22 – Cap. 22.1 – Función Amina 1077 TIPO DE AMINA AMINA SECUNDARIA AMINA TERCIARIA NOMBRE Te (ºC) SOLUBILIDAD (%) Dimetilamina 7 Muy soluble Etilmetilamina 37 Muy soluble Dietilamina 56 Muy soluble Dipropilamina 111 Ligeramente soluble Trimetilamina 3,5 91 Trietilamina 90 14 Tripropilamina 156 Ligeramente soluble Trifenilamina 365 Insoluble 22.1.2B. Obtención de Aminas I. Alquilación de amoniaco (Hofmann). R − X + NH3 → R − NH2 + HX Halogenuro de alquilo Amina II. Alquilación de una amina primaria. R − NH2 RX → Amina 1º -HX R 2NH RX → Amina 2º -HX R3N Amina 3º RX → -HX R 4N+X− Sal de amonio III. Reacción del amoniaco con un alcohol. R − OH + NH3 → R − NH2 + H2O Alcohol Amina 22.1.2A Propiedades Químicas A1. Las aminas presentan un comportamiento básico, según Brönsted -Lowry. + − CH3NH2 + H2O CH3NH3 + OH Respeto a la basicidad, las aminas secundarias presentan mayor carácter básico. AMINA Kb Metilamina (Primaria) 4,3 ·10–4 Dimetilamina (Secundaria) 5,3 ·10–4 Trimetilamina (Terciaria) 5,5 ·10–5 A2. Las aminas forman sales de alquilamonio. CH3CH2NH2 + HCl → CH3CH2NH3+Cl− Cloruro de etilamonio A3. Mediante reacciones de alquilación, puede originar a partir de una amina primaria, aminas secundarias y terciarias. a) b) 1078 Química Unid. 22 – Cap. 22.1 – Función Amina 1079 01.- Las aminas tienen carácter: a. Ácido propiloico a. Ácido b. Básico b. Ácido 3 - aminobutanoico Prob. 01 Prob. 03 c. Neutro d. Anfótero c. Ácido etanoico amoniacal Determinar la nomenclatura común de las siguientes aminas: Determinar el tipo de amina y su nombre respectivo. 02.- ¿Cuál de las siguientes es amina secundaria? d. Ácido 2 - aminopropanoico a. CH3 – CH2 – NH2 b. CH3 – NH – CH3 07.- Calcular la masa molecular de la metilamina. c. C = 12 d. H = 1 03.- No es propiedad de las aminas: a. Son solubles en agua. N = 14 Seleccionamos la cadena principal que contenga el grupo amino, para ello tenemos: a. 27 b. 31 c. 45 d. 57 En primer lugar identificamos la estructura por partes, así: → amina terciaria amina secundaria c. Presentan carácter básico o alcalino. 08.- Al analizar una sustancia orgánica tiene carácter básico y contiene C, N e H; entonces puede ser: d. Contienen oxígeno en su estructura. a. Alcohol b. Éter 04.- La fórmula de la trimetilamina es: c. Bencina d. Amina a. (C2H5 )3 N b. (C3H7 )3 N 09.- No es una reacción para obtener aminas: c. (CH3 )3 N d. (CH)3 N a. Amoniaco con alcohol. Prob. 02 Prob. 04 b. Hidrogenación de nitrilos. Determinar el nombre de la siguiente estructura: Determinar la nomenclatura IUPAC de la siguiente amina: b. Tienen olores desagradables. 05.- Relacionar correctamente. a. Metilamina I. CH3 – CH2 – NH2 b. Etilamina II. CH3 – NH2 c. Propilamina III. CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –NH2 d. Butilamina IV. CH3 – CH2 – CH2 – NH2 06.- Los aminoácidos son partes fundamentales de las proteínas. Determinar el nombre del siguiente aminoácido: c. Alquilación de amoniaco. Recordemos: (ciclo propil) CH3 – (metil) a. La aminas son solubles en agua. ( ) b. La temperatura de ebullición de las aminas disminuye al aumentar la masa molar. ( ) c. Metilamina es gas en condiciones ambientales. ( ) d. Las aminas pueden ser primarias, secundarias, terciarias o cuaternarias. ( ) ciclo propildimetilamina Finalmente tenemos: etilisopropilamina NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 Recordemos que se trata de una amina aromática: → Amina primaria (aromática) Además el radical del benceno: → Se denomina fenil Por ello, su nombre será: fenilamina (anilina) 1080 Química C2H5 – → etil Según el orden alfabético: d. Esterificación de ácidos y alcoholes. 10.- Indicar si es verdadero (V) o falso (F). Además recordemos la molécula isopropil: Unid. 22 – Cap. 22.1 – Función Amina Enumeramos la cadena carbonada: 1,4 - butanodiamina (butano -1,4 - diamina) «Putrescina» Prob. 05 Determinar la nomenclatura IUPAC en la siguiente molécula: NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 1081 Como en el problemas anterior, seleccionamos la cadena principal y enumeramos así: Prob. 08 Prob. 10 Determinar el nombre en nomenclatura IUPAC de la siguiente molécula: Identifique el nombre correcto del compuesto orgánico mostrado. 1,5 - pentanodiamina (pentano -1,5 - diamina) «Cadaverina» Prob. 06 Determinar el nombre en nomenclatura IUPAC de: En primer lugar enumeramos desde cualquiera de los grupos funcionales: En primer lugar reconocemos la cadena principal y enumeramos desde el grupo funcional OH: Orden de prioridad: – OH > NH2 – 4-amino-2-pentanol (4-aminopentan-2-OL) A) N-metil-N-etil-2-pentanomina B) Pentiletimetil amida C) N-etil-N-metil-2-pentanamina D) 1,N-dimetil-N-etilbutamina E) Isopentiletilmetilamida El compuesto orgánico dado es una amina terciaria, donde los tres hidrógenos del amoniaco (NH3 ) han sido sustituidos por radicales alquilo (R). Elaborando la fórmula semidesarrollada, enumeramos la cadena principal. Determinar la nomenclatura IUPAC para la siguiente estructura orgánica: Determinar la nomenclatura de la siguiente estructura: Reconociendo que la mayor jerarquía de los grupos funcionales lo tiene el grupo carbonado: – COOH > NH2 –, luego enumeramos la cadena principal desde dicho grupo: Primero enumeramos a partir del grupo funcional quedando como radical CH3 : 2 - metil ciclopentanamina (2 - metilciclo pentan-1-amina) 1082 Química C2H5 – (etil) CH3 – (metil) NH2 – (amino) ácido-3-amino-5-etil-4-metil heptanoico A) Sólo I B) II y III C) I, II y III D) Sólo II E) Sólo III Considerando la fórmula de la efedrina podemos deducir la verdad o falsedad de cada proposición. Fórmula global: C10H15NO II. Verdadero.- Contiene un hidroxilo y el nitrógeno presenta el siguiente enlace: El nombre IUPAC del compuesto es: N-etil-N-metil- 2 - pentanamina Rpta. C Prob. 07 III. Su fórmula global es: C10H15NO. I. Verdadero.- Presenta un anillo aromático. Prob. 09 1,4 - ciclo hexanodiamina (ciclo hexano -1,4 -diamina) II. Se trata de una amina secundaria y contiene la función de alcohol. Prob. 11 Los alcaloides son aminas que existen en las hojas, la corteza, las raíces o las semillas de muchas plantas. Entre ellos están la cafeína, la nicotina, la cocaína, la morfina y la efedrina. La efedrina es un broncodilatador, se obtiene de la Ephedra distachya, planta que se encuentra en China; su estructura es como se muestra. Al respecto diga qué proposiciones son correctas. I. Es un alcaloide aromático. Unid. 22 – Cap. 22.1 – Función Amina → Es una amina secundaria III. Verdadero. \ Las proposiciones correctas son: I, II y III Rpta. C Prob. 12 Indique verdadero (V) o falso (F) en relación a la siguiente molécula: I. Tiene 18 enlaces sigma y 2 enlaces pi. II. Su nombre IUPAC es: 2,4-heptadien-1-amina III. Es una amina secundaria. A) VVV B) FVF C) VFV D) FVV E) VFF 1083 Calculando la masa molar: La masa de nitrógeno en 254 g del compuesto es: 14 g (N) m = 254 g coniína ⋅ 127 g coniína \ Existen 20 enlaces sigma y 2 enlaces pi. II. Verdadero.- Para nombrar al compuesto basta la fórmula topológica, en la cual enumeramos su cadena principal. Nombre IUPAC: 2,4 - heptadien-1-amina III. Falso.- Como su fórmula es de la forma R – NH2 , este compuesto es una amina primaria. \ FVF Rpta. B Prob. 13.- Indique el nombre incorrecto: B) D) E) C) propanoato 1- butanol etoxietano de metilo butanamina 2-metil-3-pentanona Las fórmulas topológicas de las alternativas A, B, C y E están correctamente nombradas excepto de la alternativa (D), cuya fórmula semidesarrollada es: El nombre correcto del compuesto es: 2-butanamina Rpta. D que el alcaloide coniína fue el responsable de la muerte de Sócrates, cuando éste fue condenado a morir ingiriendo una infusión de cicuta, planta que contiene a la coniína. La fórmula de este alcaloide es como se muestra: Determinar (en g) la masa de nitrógeno contenida en 254 g de coniína (MA: N = 14). B) 14 C) 28 D) 32 E) 56 bencilamina m-clorofenol \ m = 28 g (N) Rpta. C III. ácido fénico Prob. 15 A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III Muchos de los síntomas característicos de la enfermedad de Parkinson son debidos a una deficiencia de la dopamina en el cerebro, como consecuencia, el enfermo manifiesta pérdida del control de los movimientos corporales, ya que esta enfermedad es un trastorno degenerativo del sistema nervioso. La fórmula topológica de la dopamina es como se muestra. Determinar la fórmula global de la dopamina. D) I y II E) I y III A) C8H10NO II. Verdadero.- El compuesto se llama: meta - clorofenol B) C8H11NO2 C) C8H4NO D) C8H4NO2 I. Falso.- El nombre correcto del compuesto es aminobenceno. La bencilamina tiene la siguiente fórmula: III.- Falso.- El nombre correcto del compuesto es ácido benzoico. El ácido fénico es otro nombre que se le asigna al fenol. E) C8H8NO Elaboramos la fórmula semidesarrollada de la dopamina: Prob. 14.- En la antigua Grecia era conocido el uso de alcaloides como venenos. Así, se cree A) 7 II. M = 8(12) + 17(1) + 14 = 127 g/mol I. Falso.- En la amina insaturada de la pregunta procederemos a determinar la cantidad de enlaces sigma (σ) y pi (p) a partir de la fórmula desarrollada: A) I. \ No se corresponden: I y III Rpta. E Prob. 17 Determinar (en g/mol) la masa molar del m-aminofenol (un compuesto aromático). A) 97 B) 99 C) 104 D) 105 E) 109 Su fórmula global es: C8H11NO2 Rpta. B Prob. 16 Dado la fórmula del alcaloide coniína (una amina secundaria), podemos deducir su fórmula global o molecular: C8H17N. ¿Cuál de las combinaciones de compuestos y su fórmula no se corresponden? 1084 Química Unid. 22 – Cap. 22.1 – Función Amina El meta - amino fenol es el: 3 - amino -1- hidroxibenceno cuya fórmula topológica es: Fórmula global: C6H7NO 1085 Calculando su masa molar: M = 6(12) + 7(1) + 14 + 16 = 109 \ La masa molar del m- aminofenol es: 109 g /mol Rpta. E Prob. 18 A partir de los siguientes compuestos, identifique la que corresponda a una amina terciaria. A) C) B) A) VVV B) VFV C) FVV D) FFV E) FFF 01.- Determinar la alternativa falsa para las aminas. II. Falso.- La difenilamina es una amina secundaria. A) Se obtienen al reemplazar uno o más hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo. D) E) III. Verdadero.- Los alcaloides son aminas biológicamente activas sintetizados en su mayoría por las plantas para protegerse de insectos y otros animales. En su mayoría son tóxicos. \ VFV Rpta. B Prob. 20 Las aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, según que el nitrógeno vaya enlazado a uno, dos o tres grupos alquilo o arilo respectivamente. En la alternativa (E) observamos al nitrógeno enlazado a dos grupos alquilo (etil) y un grupo arilo (fenil), por tanto este compuesto es una amina terciaria. Rpta. E Elaborar la fórmula del: 2,4,N,N-tetrametil-3-hexanamina y dé como respuesta la atomicidad de dicha molécula. A) 24 B) 29 C) 34 D) 38 E) 42 A continuación procedemos a elaborar la fórmula del compuesto. 1086 Química B) Las aminas se pueden clasificar en primarias, secundarias y terciarias, según se sustituya uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco. A) VVF B) VVV D) FFF E) VFV C) FFV 04.- Analizar y completar la expresión: La molécula ................. es una amina ............. porque en el NH3 se han sustituido ................. hidrógenos por radicales alquilos. A) CH3 – NH2 ; secundaria; dos. C) Se preparan las aminas calentando los alcanos halogenados con el amoniaco en solución alcohólica. B) CH3 – CH2 – NH2 ; terciaria; tres. D) Tienen reactividad ácida por la presencia del hidrógeno en su molécula. D) CH3 – CH2 – NH2 ; primaria; un. E) Las aminas primarias, a la temperatura ordinaria, son gases parecidos al amoniaco, del que se diferencian por ser combustibles, poseen olor picante y son muy solubles en agua y alcohol. 05.- ¿Qué proposición no es falsa respecto al: 3,4-dimetil pentanamina? 02.- ¿Cuál de las siguientes alternativas tiene una mayor cantidad de átomos de carbono? A) Metilamina B) N-metil etilamina C) Etilamina D) Trietilamina E) Propilamina Prob. 19 Determinar la veracidad (V) o falsedad (F) en cada una de las siguientes proposiciones respecto a las aminas. I. Las aminas tienen carácter básico como el amoniaco (NH3 ). II. La difenilamina es una amina terciaria. III. Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas. 22.1. Función Amina I. Verdadero.- Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o más grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno. Por tanto las aminas tienen carácter básico al igual que el amoniaco. C) CH3 – CH2 – CH2 – NH2 ; secundaria; un. E) CH3 – CH2 – NH2 ; primaria; dos. A) Su fórmula global es C7H15NO. B) Contiene 2 carbonos terciarios. C) Contiene 3 carbonos primarios. D) Contiene 4 carbonos secundarios. E) Contiene 1 átomo de oxígeno. 06.- Determinar el nombre de la siguiente estructura orgánica: 03.- Determinar como verdadero (V) o falso (F) las siguientes proposiciones. La fórmula global de esta amina es: C10H23N La atomicidad de esta amina terciaria es: 10 + 23 + 1 = 34 Rpta. C I. La reacción de Hofmann consiste en combinar un alcano halogenado con el amoniaco para producir aminas. A) N-etiletanamina II. La metilamina tiene reactividad alcalina cuya fórmula es: CH3NH2 . C) 2-metil-N-propilpropanamina III. El dimetilamina tiene siete átomos de hidrógeno. Unid. 22 – Cap. 22.1 – Función Amina B) Pentilamina D) N,N-dietil-5-metil-2-hexilamina E) Trietilamina 1087 07.- ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene más átomos de carbono? 11.- ¿Qué nombre corresponde a la siguiente fórmula: CH3 – NH – C2H5? 15.- ¿Cuál de los compuestos nitrogenados está mal nombrado? 18.- Nombrar los siguientes compuestos químicos según el orden indicado. A) Dimetilamina B) Tripropilamina A) Propilamina B) N-metil etilamina A) I. C) Dietilamina D) N-metil etilamina C) Trimetilamina D) N-etil metilamina E) Trimetilamina 08.- ¿Cuál de las siguientes alternativas representa una amina secundaria? E) Propileno B) (CH3 )2NH Trimetilamina 12.- ¿Cuál de las siguientes alternativas representa una amina terciaria? C) Neobutilamina A) CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH3 A) CH3CH2CH2 – N(CH3 )2 B) CH3 – CH2 – CH2 – NH2 B) CH3 – CH2 – CH2 – NH2 D) D) CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3 E) (CH3 – CH2 – CH2 )2N – CH2 – CH3 09.- ¿Qué nombre corresponde a la siguiente fórmula: CH3 – CH2 – NH – C2H5? A) Butilamina B) Dietilamina C) Dimetilamina D) Butano E) Etileno 10.- Indicar la relación correcta. : Amina terciaria II. : Amina secundaria III. CH3 – CH2 – CONH2 : Amina primaria A) I y II B) II y III D) Sólo II E) Sólo III 1088 Química C) I y III N-etil-N-metil propilamina E) CH3 – CH2 – CH2 – NH2 Propilamina E) CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH2 – CH3 13.- Determinar el nombre correcto de la siguiente molécula: II. A) 2-amino-6-heptanona; 3-aminociclohexanol B) 6-amino-2-heptanona; 3-hidroxiciclohexamina C) 6-aminoheptanona; aminociclohexanol D) C) CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3 C) I. Isopropilamina 16.- Determinar la veracidad (V) o falsedad (F) en cada una de las siguientes proposiciones respecto a la trimetilamina. D) 6-amino-2-heptanona; 3-aminociclohexanol E) 6-aminoheptanal; para-aminofenol 19.- La difenilamina es un compuesto derivado de la anilina. Usualmente es un sólido incoloro, insoluble en el agua. Se utiliza principalmente por sus propiedades antioxidantes. I. Su fórmula global o molecular es C3H9N. II. Es una amina secundaria. B) 3-metil-3-butenamina III. La masa de 5 mol de trimetilamina es igual a la masa de 3 mol de ácido sulfúrico (H2SO4 ). Determinar la cantidad de enlaces sigma y pi, respectivamente, de este compuesto. C) 3-metil-2-butenamina A) VVF B) VFV A) 22; 8 B) 25; 6 D) 2-etil-3-pentenamina D) FVV E) FFF D) 25; 3 E) 13; 6 E) 4-metil-4-etilenamina 17.- Nombrar al siguiente compuesto según las reglas IUPAC. A) 2-etil-2-pentamina 14.- ¿Cuál es el nombre de la siguiente amina: CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH3? C) VFF C) 28; 4 20.- Nombrar el siguiente compuesto químico: NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH A) N-etil propilamina A) 1-amino-4-butanol B) N-metil propilamina B) 4-hidroxi-1-butanamina C) N-metil etilamina C) 4-amino-1-butanol C) ácido 2-amino-4-metilpentanoico D) N-propil etilamina D) pentanamina D) ácido 1-amino-3-metilpentanoico E) N-metil butilamina E) pentanol E) ácido 2-metil-4-aminopentanoico Unid. 22 – Cap. 22.1 – Función Amina A) ácido 4-metil-2-aminopentanoico B) ácido 4-amino-2-metilpentanoico 1089 21.- Determinar la masa de nitrógeno contenida en 405 g de dimetilbencilamina. (MA: N = 14) A) VVV B) VVF D) FFV E) VFV A) 42 g B) 24 g D) 68 g E) 84 g 26.- Determine la alternativa incorrecta, respecto a la siguiente estructura: C) 21 g C) FVV 22.- ¿Cuál de las siguientes alternativas corresponde a una amina secundaria? A) Trietilamina B) Metilamina C) Anilina D) N-metilbutanamina E) N-etil-N-metilpropanamina 23.- Determinar la proposición que es falsa respecto a la N,N-dimetilpentanamina. A) Es una amina terciaria. B) Su fórmula global es C7H17N. C) Su masa molar es 115 g/mol. D) Contiene 3 carbonos secundarios. E) Es una amina con cadena carbonada insaturada. 24.- Indique el nombre que le corresponde al siguiente compuesto: A) o-metilanilina B) m-metilanilina C) p-metilanilina D) Trimetilamina E) Fenilmetilamina 25.- Indique con verdadero (V) o falso (F) a las siguientes proposiciones. I. Existen tres tipos de aminas denominadas primarias, secundarias y terciarias. II. Las aminas podemos considerarlas como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos que obtenemos al sustituir el grupo – OH del ácido por el grupo –NH2 . III. Se trata de la fenilamina (anilina): 1090 Química A) Está presente el grupo funcional carbonilo. B) Está presente el grupo funcional amino. C) Su fórmula global es C5H9ON. D) Un átomo de carbono presenta hibridación sp2. E) Está presente el grupo funcional carboxilo. 27.- Determine verdadero (V) o falso (F), según corresponda. I. Las aminas son bases débiles. II. El punto de ebullición de las aminas es mayor que los alcoholes con el mismo número de carbonos. III. La metilamina y fenilamina son aminas primarias. A) VVV B) VVF D) VFV E) FFF C) VFF 01 D 02 D 03 B 04 D 05 B 06 A 07 B 08 D 09 B 10 D 11 D 12 D 13 B 14 B 15 B 16 C 17 C 18 D 19 B 20 C 21 A 22 D 23 E 24 B 25 E 26 E 27 D