Semana 11 Aminas y amidas - Radio Fe y Alegría Noticias

Semana 10
Derivados11
carboxílicos
Semana
Aminas y amidas
¡Empecemos!
Los compuestos orgánicos que
estudiaremos esta semana se forman
de la combinación de compuestos
orgánicos con el amoníaco (NH3),
los cuales presentan características
y propiedades específicas. Es de
suma importancia su estudio, ya
que el grupo funcional amina es el
mismo grupo funcional presente en
nuestras proteínas.
Estos compuestos tienen una gran variedad de utilidades en la vida diaria,
sin dejar de mencionar su participación activa en los diferentes procesos
metabólicos de los seres vivos. No obstante, los compuestos orgánicos
nitrogenados pueden ser de alta peligrosidad para los seres humanos, como
son los grupos funcionales nitrilos y derivados nitrogenados o nitroderivados.
N
Amidas
O
Aminas
C
N
¿Qué sabes de...?
Las aminas presentan una gran diversidad de aplicaciones, inclusive se
utiliza con fines medicinales, que muy probablemente hayas escuchado,
como la corteza del árbol suramericano conocido como Chinchona. ¿Sabes
cómo se llama el componente aislado de esta corteza?
El reto es...
El abuelo Floripondio se encontró con su vecina, quien nuevamente
haciendo compras para su jardín. El abuelo la saluda con un cordial: –Buenos
días, que no le piquen las hormigas. A lo que su vecina sonrió y contesto: –
Buen día, lo tomaré en cuenta, aunque me gustaría que me recomendara algo
519
Semana 11
Aminas y amidas
para enriquecer la tierra de mis matas. En ese momento el abuelo recordó una
amida muy utilizada en las industrias. ¿Sabes cuál es su nombre?
Vamos al grano
Comencemos por las amidas que, debido a la presencia de su grupo acilo
se consideran un derivado de los ácidos carboxílicos, ya que se sustituye el
grupo oxidrilo (OH) de los ácidos orgánicos por un grupo amino (-NH2), donde
se forma el grupo funcional amida.
La forma cómo nombramos las amidas es similar en los ácidos carboxílicos,
sólo que eliminamos la palabra ácido y sustituimos la terminación oico por
la terminación amida. Entre las utilidades más reconocidas de las amidas,
tenemos a las drogas sulfa, las cuales son utilizadas como germicidas, curando
H
heridas sin que lleguen a infectarse. Las
N O
NH
O
poliamidas como el nailon se obtienen
O
de la reacción del ácido adípico con la
N
hexametilendiamina, produciéndose un O NH
H
O
material resistente, ideal en la elaboración
O N
H
NH
de alfombras.
Es importante tener presente que el
abuso de los abonos nitrogenados puede
dañar la tierra de cultivos y las aguas de
riego ocasionando que se expanda la
contaminación a los ríos y lagos.
Las aminas se diferencian de las amidas porque carecen del grupo carbonilo;
por tanto, estos compuestos sólo poseen uno o varios grupos amino (-NH2).
Si el grupo amino posee sus dos hidrógenos unidos al nitrógeno se dice
que estamos frente a una amina primaria (R-NH2). Sin embargo, si llegase
a sustituirse un hidrógeno por una cadena carbonada, entonces estamos en
presencia de una amina secundaria (R-NH-R´). Ahora bien, si el grupo amino
no posee ningún hidrógeno y se encuentra completamente sustituido por
cadenas carbonadas estamos en presencia de una amina terciaria (R-N-2R´).
520
Semana 11
Aminas y amidas
Amina primaria
H
H3C − C − NH2
H
Etilamina
Amina secundaria
Amina terciaria
H
H
H3C − C − N
CH3
H
H
CH3
H3C − C − N
CH3
H
N-metiletilamina
N,N-dimetiletilamina
La nomenclatura de las aminas es muy sencilla, se coloca el nombre de
la cadena carbonada con la terminación amina, la cual podría tener los
prefijos di o tri, si se llegase a tratar de una amina secundaria o terciaria,
respectivamente, como por ejemplo la dimetilamina, la cual se emplea como
fungicida en la preparación del caucho y colorantes.
H
N
CH3
CH3
Las aminas se han utilizado en la fabricación de colorantes, ya sea por
extracción de colorantes naturales como la alizarina o la hematoxilina,
que se obtienen de la raíz de Rubia tinctorum y del palo de Campeche
respectivamente, como también en la fabricación de colorantes sintéticos.
NH2
O
OH
OH
O
alizarina
La anilina, una amina aromática, es una sustancia venenosa que produce
cianosis y que se utiliza para la obtención de la violeta de Perkin, el verde
malaquita, el violeta cristal, fuscina, etc.
Otro grupo de compuesto nitrogenado es el de los nitrilos, los cuales
resultan de la reacción entre una cadena carbonada con el grupo nitrilo (-C
N). Debido a que su estructura es similar a la de los ácidos orgánicos, es
considerado un derivado de los ácidos carboxílicos. Su nombre lleva primero
el nombre del compuesto carbonado seguido de la terminación nitrilo,
también se pueden escribir como derivados del cianuro como, por ejemplo,
cianuro de etilo.
CH3 − CH2 − C Ξ N
521
Semana 11
Aminas y amidas
Los nitroderivados son compuestos
orgánicos donde un hidrógeno es
sustituido por un grupo nitro (-NO 2);
entre los nitroderivados más conocidos
tenemos al 2, 4, 6-trinitrotolueno, mejor
conocido como TNT o dinamita.
CH3
O2N
NO2
NO2
Para saber más…
Si te interesa conocer más sobre este tema, te invitamos a consultar las
siguientes direcciones web:
http://li.co.ve/rP7 http://li.co.ve/rP8
http://li.co.ve/rPA
http://li.co.ve/rPB
http://li.co.ve/rP9
Aplica tus saberes
La amida más importante es la urea, una diamida proveniente del ácido
carbónico, presente en los organismos vivos. Cuando la urea se hace reaccionar
con malonato de dietilo produce sedantes como los barbitúricos, ampliamente
utilizados como fertilizante para plantas, así como en la elaboración de
plásticos y en medicina aplicada contra la gota y el reumatismo.
Te invitamos a investigar el nombre de su descubridor, su fórmula química y
tratar de explicar junto a tus compañeros la razón por la cual se considera esta
molécula como compuesto orgánico.
522
Aminas y amidas
Semana 11
Comprobemos y demostremos que…
Cuando nos sentimos mal por alguna tos constante, tomamos algún
medicamento que posea un calmante. Los medicamentos que tomamos
tienen alcaloides de origen vegetal que son compuestos nitrogenados
del tipo amina. Te invitamos a buscar los nombres de estos alcaloides que
desde hace mucho tiempo se han utilizado como analgésicos. Discute con
tus compañeros con cuánta frecuencia recurre cada uno a estas medicinas y
expliquen por qué.
523