Aminas y amidas ] Aminas y amidas CONCEPTOS CLAVES Las aminas son compuestos que se consideran derivado del amoniaco (NH3) en el que los grupos alquilo o arilo (R o Ar) pueden ir reemplazando a los átomos de hidrógeno presentes en el amoniaco. Pueden reemplazar uno, dos o tres átomos de hidrógeno. Se pueden representar de distintas formas dependiendo de la cantidad de átomos de hidrógeno que hayan sido sustituidos. Se tienen: Las aminas que solamente han sido sustituidas en un átomo de hidrógeno, se llaman aminas primarias. Las aminas que tienen dos átomos de hidrógenos sustituidos se conocen como aminas secundarias. Y las aminas terciarias son aquellas que tienen los tres átomos de hidrógeno sustituidos. Siendo representadas como RNH2, R2NH o R3N Propiedades de las aminas (Fessenden, 1983. p. 719) • Punto de ebullición medio, entre alcanos y alcoholes de peso molecular semejante. • Aminas de bajo peso molecular son solubles en agua. • Las aminas que son volátiles tienen olores característicos, pero muy desagradables (como el de los peces en descomposición). 1/ 06 ] Aminas y amidas Preparación de las aminas Existen tres métodos de obtención de las aminas. a) Por sustitución de un halogenuro alquílico. En este caso el halogenuro reacciona con el amoniaco para producir una sal de amina, a la que en un segundo paso, se le elimina el halógeno al reaccionar con una base dejando libre a la amina. b) Síntesis por reducción. Este proceso es contrario a la oxidación. En este caso los grupos NO2 (nitro) que se encuentran en la estructura eliminando los oxígenos y quedando en su lugar los grupos NH2 (amino). c) Por trasposición de amidas. En este caso, el grupo carbonilo de las amidas se pierde, quedando una amina con un átomo de carbono menos que la amida original. A esta reacción se le conoce como proceso de trasposición de Hofmann. IMPORTANTE Nomenclatura de las Aminas 1. Las aminas obtienen su nombre tomando en cuenta el radical alquilo o arilo seguido de la terminación amina. 2. Las diaminas toman su nombre del alcano base (utilizando prefijos numerales adecuados) seguido de la terminación - diamina. 3. Si existen más de dos grupos alquilo unidos al nitrógeno, se toma al más grande como la base de la amina, y a los otros como prefijos N – alquilo (N se refiere al nitrógeno). 4. Si existe en la estructura de la amina, un grupo funcional que tenga mayor prioridad que el grupo amino, éste se utiliza como prefijo y después se escribirá el grupo funcional con el radical al cual está unido. 2/ 06 Aminas y amidas EJEMPLOS En general se puede decir que todos los compuestos que contengan el grupo amino, de alguna u otra forma pueden afectar las actividades de nuestro cuerpo. El grupo amino se encuentra en la adrenalina, morfina, cocaína y heroína. Además que también se encuentra entre algunos medicamentos como la efedrina (descongestionante nasal). 3/ 06 ] Las amidas CONCEPTOS CLAVES Las amidas son compuestos que se derivan de ácidos carboxílicos y en donde el grupo funcional – NH2 reemplaza al grupo - OH del grupo carboxilo. Las fórmulas generales de las amidas son: Con lo anterior, puedes observar que el grupo funcional de las amidas es: Propiedades de las amidas (Fessenden, 1983. p. 648) • • • • ] Aminas y amidas Las amidas primarias son sólidas, excepto la formamida. Tienen puntos de ebullición precisos. En general son incoloras e inodoras. Puntos de fusión y de ebullición altos. Preparación de las amidas Las amidas al ser derivados de ácidos carboxílicos, se sintetizan a partir de éstos y amoníaco o bien, de una amina apropiada. 4/ 06 Aminas y amidas IMPORTANTE Nomenclatura de las Aminas Como la amida tiene un nitrógeno trivalente, unido a un grupo carbonilo y te comenté que provenía de los ácidos carboxílicos, se nombran de la siguiente manera: 1. Se elimina la palabra ácido y se cambia la terminación – oico o – ico por – amida. 2. Las aminas que tienen sustituyentes alquílicos sobre el nitrógeno, llevan sus nombres precedidos de N – alquilo (donde N hace referencia al nitrógeno). EJEMPLOS 5/ 06 Aminas y amidas Las aminas las puedes encontrar en algunos antibióticos como las penicilinas, cefalosporinas y el Tylenol. El nylon es un polímero que está formado por grupos amida. Una parte importante dentro del proceso de nutrición del ser humano, son las proteínas. Éstas son polímeros de ácidos alfa, es decir, grupos amino unidos mediante grupos amida. REFERENCIAS Daub, W. & Seese, W. (2005). Química. (8ª. ed., Esther Fernández Alvarado, trad.). México: Pearson Prentice Hall. Fessenden, R. J. & Fessenden, J. S. (1983). Química Orgánica. (1a ed., Rafael Castillo B. trad.). México: Grupo Editorial Iberoamérica. 6/ 06
