Nomenclatura en Química Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA
NOMENCLATURA
ORGÁNICA
www.academiaminasonline.com
GERMÁN FERNÁNDEZ
www.quimicaorganica.net
www.quimicaorganica.org
Versión: 1.0
DERECHOS DE AUTOR
i
DERECHOS DE AUTOR
Los derechos de copia y reproducción de este documento son propiedad
de Germán Fernández. El presente documento se almacena y distribuye
a través de las webs:
http://www.quimicaorganica.net
http://www.quimicaorganica.org
http://www.rincondelgrado.com
no estando permitida su distribución desde ningún otro servidor.
Este cuaderno electrónico se distribuye de forma gratuita
entre los alumnos que asisten a las clases de química
orgánica en Academia Minas de Oviedo
Puedes consultar todas tus dudas sobre nomenclatura orgánica en el foro:
http://www.rincondelgrado.com/node/173
Academia Minas imparte cursos en línea sobre nomenclatura orgánica
utilizando la tecnología Acrobat Connect Pro:
http://connectpro34032937.acrobat.com/academiaminas/
Con la esperanza de que el cuaderno sea de interés, te dejo con el tema
cero de nomenclatura, en el que describo las reglas básicas de
formulación. En los temas posteriores se dan reglas IUPAC para cada
grupo funcional y se nombran de forma detallada un importante número de
moléculas
Germán Fernández
(c) Germán Fernández
http://www.rincondelgrado.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CONTENIDOS
ii
CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGÁNICA
CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Etano (Alcano)
CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS
CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Eteno (Alqueno)
CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES
CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Etino (alquino)
CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO
CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS
CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉSTERES
CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
Etanol (Alcohol)
CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS
CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS.
CAPÍTULO 16. NOMENCLATURA DE BICICLOS
Etanal (Aldehído)
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
El objetivo de la nomenclatura orgánica es que a cada uno de los compuestos orgánicos conocidos ( mas
de 10 millones) le corresponda un nombre único y, viceversa, que cada uno de estos nombres represente
exclusivamente a un compuesto orgánico.
El gran número de compuestos conocidos hace que este
objetivo sea dificil de alcanzar, aunque si puede conseguirse para los compuestos orgánicos más sencillos.
Partículas que indican el número de carbonos que posee una cadena lineal
Nº carbonos
Partícula
Alcano
Fórmula
1
met
metano
CH4
2
et
etano
CH3CH3
3
prop
propano
CH3CH2CH3
4
but
butano
CH2CH2CH2CH3
5
pent
pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
6
hex
hexano
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
7
hept
heptano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8
oct
octano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9
non
nonano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10
dec
decano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
11
undec
undecano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Partículas que indican el número de carbonos de un ciclo
Nº carbonos
Partícula
H2
C
Cicloalcano
3
cicloprop
ciclopropano
4
ciclobut
ciclobutano
5
ciclopent
ciclopentano
6
ciclohex
ciclohexano
7
ciclohept
cicloheptano
8
ciclooct
ciclooctano
9
ciclonon
ciclononano
H2C
CH2
H2C
C
H2
CH2
H2C
H2C
CH2
H2C
H2
C
H2
C
H2C
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
C
H2
CH2
H2
C
CH2
CH2
CH2
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.net
C
H2
CH2
H2C
CH2
H2C
H2C
(c) Germán Fernández
http://www.quimicaorganica.org
H2
C
CH2
C
H2
CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.2
Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de átomos que vienen de quitar un átomo de hidrógeno a los hidrocarburos. Estos grupos se nombran cambiando la terminación -ano del alcano por -ilo.
Grupo alquilo
Fórmula
metilo
-CH3
etilo
-CH2CH3
propilo
-CH2CH2CH3
butilo
-CH2CH2CH2CH3
pentilo
-CH2CH2CH2CH2CH3
hexilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
heptilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
octilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
nonilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
decilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Formación del nombre
El nombre de un compuesto orgánico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y
grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:
OH
7
H3C
CH3
CH 5 CH 3
6
C 4 C
H2
H
H
C
2
O
C
6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
1
H
sustituyentes
cadena
grupo
principal
funcional
El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La
elección del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidación.
Así, ácidos carboxílicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehídos y cetonas (g.o=2). Los
grupos de menor prioridad son alcoholes, éteres aminas con grado de oxidación 1 (g.o=1).
En nuestro ejemplo el aldehído tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo
-al.
La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se
obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molécula. En nuestro ejemplo es una
cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posición 2, hept-2-eno.
Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman
parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.3
Los sustituyentes se sitúan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales
(metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan
alfabéticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo).
Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetización, salvo que el sustituyente
sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabéticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de
cantidad.
Molécula 0.1.
H3C
8
6
7
C
H2
CH3
CH3
O
CH H
5C
CH H
4
C
3
C
CH
2
Cadena principal: 8 carbonos (octano)
Numeración: menor localizador al grupo funcional (cetona)
CH3
Grupo funcional: cetona en posición 2 (-ona)
1
Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3
OH
H3C
CH3
Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Nota: la alf abetización se realiza por las letras subrayadas
3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Sustituyentes
cadena
grupo
principal
funcional
Molécula 0.2.
O
C
HO
1
OH
H CH
C2 3 C 4
CH
HO
Cadena principal: más larga que contenga los grupos funcionales (butano)
CH3
O
Numeración: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menor
localizador al sustituyente que va antes alfabéticamente.
Grupo funcional: ácidos carboxílicos en posiciones 1,4 (Ácido ....oico).
CH2
Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posición 2 y metilo en posición 3.
OH
Nombre: Ácido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
Ácido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
grupo
funcional
cadena
sustituyentes
grupo
principal funcional
En el caso del sustituyente complejo la alfabetización se realiza por la la primera letra, aunque sea un
prefijo de cantidad. Es innecesaria la localización de los grupos ácido, puesto que, sólo pueden
encontrarse en los extremos de las cadenas.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
Función
Grupo funcional
Prefijo (sustituyente)
Sufijo (f. principal)
......onio
N
Cationes (amonio)
0.4
O
Ác. carboxílicos
a) ácido ......oico
C
OH
O
carboxi.......
b) ácido ......carboxílico
O
a) anhídrido ......oico
Anhídridos
O
O
a) .......ato de alquilo
Ésteres
C
OR
O
Haluros de ácido
alcoxicarbonil.......
b) .......carboxilato de alquilo
a) halogenuro de .......oilo
C
b) halogenuro de alcanocarbonilo
halogenocarbonil....
Cl
O
a) .......amida
C
Amidas
NH2
Nitrilos
C
N
carbamoíl.......
b) .......carboxamida
a) ........nitrilo
ciano......
b) ........carbonitrilo
O
a) .......al
oxo.......
b) .......carbaldehído
formil, oxometil
C
a) ......ona
oxo.....
OH
a) .....ol
hidroxi.....
a) .....ol
hidroxi....
C
Aldehídos
H
O
Cetonas
Alcoholes
R
Fenoles
Ar
OH
Tioles
SH
a) ........tiol
mercapto....
Aminas
NH2
a) ......amina
amino.......
Iminas
NH
a) .......imina
imino........
Tabla 1. Grupos Funcionales
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.5
En la Tabla 1. las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidación (con excepción de sales de
amonio e iminas). Así, los ácidos carboxílicos y sus derivados, con grado de oxidación 3 (g.o=3), van los
primeros en la tabla, les siguen los aldehídos y cetonas con grado de oxidación 2 (g.o=2) y la parte final
que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidación 1 (g.o=1).
Cuando en un compuesto orgánico existen varias funciones, se elige como
principal aquella que aparece más arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo.
El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrándose como
prefijos, ordenados alfabéticamente delante del nombre de la cadena principal.
Molécula 0.3
OH
6
5
O
4
3
2
1
Función Principal: Aldehído (-al)
Cadena principal: hexano
H
Sustituyente: Alcohol (hidroxi-)
Nombre: 5-Hidroxihexanal
5-Hidroxihexanal
sustituyente cadena grupo
principal funcional
Molécula 0.4
OH
7
6
Función Principal: éster (-oato de metilo)
O
5
NH2
4
3
CH3
1
Cadena principal: heptano
O
2
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-)
en 4; metilo en 3.
OCH3
Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
sustituyentes ordenados
cadena
grupo
principal
funcional
alfabéticamente
Obsérvese la ordenación alfabética de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones
orgánicas o simples grupos alquilo.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.6
Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)
Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgánicos en general. La elección de la cadena principal
en alcanos se basa en las siguientes reglas.
Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga:
1. El mayor número de átomos de carbono.
2. El mayor número de cadenas laterales.
3. Localizadores más bajos para las cadenas laterales.
Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgánicos en general)
Se elige como cadena principal aquella que tenga:
1. El máximo número de grupos funcionales (es un único tipo de función)
2. El máximo número de dobles y triples enlaces (suma de ambos)
3. Mayor número de átomos de carbono.
4. Mayor número de dobles enlaces.
5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales.
Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal
Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores más bajos a:
1. Los grupos funcionales.
2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).
3. Los dobles enlaces.
4. Los sustituyentes.
5. Los sustituyentes por orden alfabético.
Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la
primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y así
sucesivamente hasta encontrar la que decida.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ALCANOS
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se
toma como principal la más ramificada
1
CH3
2
4
3
H3C
5
1
CH3
6
3
2
4
5
7
6
CH2 H2C
7
H3C
CH3
8
3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano
3,6-Dimetiloctano
Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay
sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
CH3
1
3
2
CH3
CH3
4
5
1
6
2
CH3
3
4
5
6
7
CH3
2,3,6-Trimetilheptano
2,4-Dimetilhexano
Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
H3C
H3C
CH
C
H3C
H3C
Isopropilo
CH3
CH3
tert-Butilo
CH
H3C
C
H2
Isobutilo
H3C
H2
C H
C
CH3
sec-Butilo
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.2
Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y
precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
1
CH3
8
7
2
6
4
5
3
CH2
2
1
H3C
3
4
5
H2
C
6
CH3
7
Br
H3C
8
9
2-Bromo-4-etil-7-metiloctano
6-Etil-3-metilnonano
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS
Molécula 1.1.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
CH3
1
Numeración: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador más bajo
3
2
5
4
la metilo.
Sustituyentes: Metilo en posición 2
Nombre: 2-Metilpentano
Molécula 1.2.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
CH3
Numeración: Se numera para que los metilos tomen los localizadores más
1
3
2
5
4
bajos.
Sustituyentes: Metilos en posición 2, 3
CH3
Nombre: 2.3-Dimetilpentano
Molécula 1.3.
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.
1
Numeración: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la
2
3
H3C
CH3
simetría de la molécula.
Sustituyentes: Metilos en posición 3,4
4
5
Nombre: 3,4-Dimetilhexano
6
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.3
Molécula 1.4.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.
CH3
1
Numeración: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los
3
2
5
4
CH3
7
6
CH3
menores localizadores: 2,3,5,7
8
Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-
CH3
para indicar que son cuatro.
Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano
Molécula 1.5.
7
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.
Numeración: Se numera para que los metilo tomen los menores
6
5
H3C
CH3
localizadores.
4
Sustituyentes: Metilo en posición 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para
3
CH3
indicar que son tres.
2
Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
1
Molécula 1.6.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
10
7
8
H3C
Numeración: Se numera comenzando por la derecha, para que los
CH3
9
5
6
4
1
3
2
Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5.
CH2 H2C
H3C
sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8
Para indicar que son dos se emplea el prefijo di-
CH3
Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano
Molécula 1.7.
1
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsérvese
CH3
CH3
2
3
H3C
5
4
H3C
CH
6
7
que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la
8
H2C
CH3
CH3
roja, por estar más sustituida.
Numeración: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda.
Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6.
Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano
Molécula 1.8.
Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.
H3C
1
CH3
2
3
Numeración: Indiferente.
Sustituyentes: Metilos en posición 2. Se emplea el prefijo di- para
indicar que son dos.
Nombre: 2,2-Dimetilpropano
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.4
Molécula 1.9.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
1
3
2
Numeración: Indiferente, la molécula es simétrica
5
4
Sustituyentes: Etilo en posición 3.
H2C
Nombre: 3-Etilpentano
CH3
Molécula 1.10.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
1
3
2
5
4
H3C
Numeración: Indistinta, la molécula es simétrica
CH2
Sustituyentes: Metilo y etilo en posición 3. El nombre se construye
CH3
escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y
ordenados alfabéticamente.
Nombre: 3-Etil-3-metilpentano
Molécula 1.11.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe
CH3
8
CH3
6
7
4
5
H2C
3
CH3
otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida.
2
Numeración: Se numera comenzando por la derecha, para que los
1
sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8
CH3
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posición 6.
CH3
Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano
Molécula 1.12.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
CH3
1
2
CH3
3
Numeración: Los localizadores para los sustituyentes son menores
CH3
5
4
6
7
si comenzamos la numeración por la izquierda.
8
9
Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano
CH
H3C
Sustituyentes: Metilos en posición 2,4,8 e isopropilo en 5 .
CH3
Molécula 1.13.
H3C
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.
CH2
6
5
4
3
Numeración: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo,
2
1
CH3
que va antes alfabéticamente, tome el localizador más bajo.
Sustituyentes: Metilo en posición 4. Etilo en posición 3.
Nombre: 3-Etil-4-metilhexano
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.5
Molécula 1.14.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
Numeración: comienza por la izquierda para otorgar a los
1
3
2
5
4
7
6
8
9
sustituyentes los localizadores más bajos posibles.
Sustituyentes: tert-butilo en posición 4 y 2-metilpropilo en 5.
1
2
Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano
3
Molécula 1.15.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
3
Numeración: comienza por la derecha, puesto que encontramos el
1
2
primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda.
7
5
6
4
Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.
3
8
Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano
2
9
1
10
Molécula 1.16.
Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.
H3C
CH3
1
3
2
Numeración: Indiferente, debido a la simetría de la molécula.
4
H3C
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- para
CH3
indicar que son cuatro metilos.
Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano
Molécula 1.17.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
10
9
Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la
más ramificada.
8
6
7
5
Numeración: comienza por el extremo más próximo a un sustituyente.
4
Sustituyentes: Metilos en posición 2,8 y propilos en 4,7 .
3
Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano
2
1
Molécula 1.18.
6
5
1
2
3
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.
Numeración: los menores localizadores para los sustituyentes se
consiguen comenzando la numeración desde la izquierda.
4
Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,4.
Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.6
Molécula 1.19.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
Numeración: comienza por la izquierda para otorgar a los
1
3
2
5
4
7
6
2
9
8
10
sustituyentes los localizadores más bajos posibles.
Sustituyentes: isopropilo en posición 4 y 2-metilpropilo en 5.
1
Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
3
Molécula 1.20.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
9
7
8
5
6
Numeración: comienza por la derecha, los metilos toman localizadores
menores.
4
2
3
1
Sustituyentes: Metilos en 2,3,5
Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano
Molécula 1.21.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La
1
3
2
9
8
cadena horizontal también tiene 9 carbonos, pero sólo 3 sustituyentes
5
4
Numeración: comienza por el extremo más próximo al primer
sustituyente.
6
7
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5.
Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano
Molécula 1.22.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.
1
3
Numeración: comienza por el extremo más próximo al primer
1
2
2
8
6
7
4
5
sustituyente (metilo de la posición 3).
3
Sustituyentes: Metilo en posición 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en
9
7.
Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano
10
11
Molécula 1.23.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.
Numeración: comienza por la izquierda (metilos con los menores
1
2
3
4
5
6
7
localizadores 2,2,3,3,6.
Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,6.
Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.7
Molécula 1.24.
Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano.
Numeración: comenzando por la derecha encontramos dos metilos
1
6
4
5
3
en 2 por la izquierda hay sólo uno.
Sustituyentes: metilos en posición 2,4,5 y etilo en 3.
2
Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano
Molécula 1.25.
3
Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el máximo
2
número de cadenas laterales. .
1
Numeración: parte desde la izquierda, para otorgar a los
3
2
4
5
6
7
sustituyentes los menores localizadores.
1
8
Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo
9
en 4.
10
Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano
Molécula 1.26.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
10
8
9
Numeración: comienza por el extremo más próximo al primer
sustituyente.
6
7
5
4
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 23
2
metilpropilo en 6.
1
2
3
Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano
1
Molécula 1.27.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
7
Numeración: comenzando por la derecha encontramos metilos en
5
6
2,3, por la izquierda sólo hay metilo en 2.
8
4
9
3
2
1
Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,5,9; etilo en 7.
Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano
10
Molécula 1.28.
CH3
2
CH3
3
4
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.
Cl
5
6
Numeración: comienza por la izquierda, el metilo de la posición 4
7
8
1
Cl
Br
decide.
Sustituyentes: Metilos en posición 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7.
Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.8
Molécula 1.29.
Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.
H3C
H
C
CH3
1
3
2
CH3
Sustituyentes: metilos en posición 2,5 e isopropilo en 6.
5
4
Numeración: menores localizadores comenzando por la izquierda.
7
6
9
8
Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
Nota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alf abetización.
CH3
Molécula 1.30.
Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)
CH3
H3C
1
C
3
2
Numeración: parte desde la izquierda, para otorgar a los
sustituyentes los menores localizadores.
CH3
5
4
Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4.
7
6
Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano
CH3
Nota: el pref ijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la
alf abetización.
Molécula 1.31.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.
CH3
H3C
1
3
2
Numeración: es indiferente por la simetría de la molécula.
CH2
5
4
Sustituyentes: Metilo y etilo en posición 4.
7
6
Nombre: 4-Etil-4-metilheptano
Molécula 1.32.
Cadena principal: la de mayor longitud que posee el máximo
CH3
número de sustituyentes (10 carbonos), decano.
CH2
CH3 H2C
1
2
3
Numeración: comienza por la izquierda (menores localizadores)
5
4
6
H2C
7
8
9
10
Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
CH2
CH3
Sustituyentes: Metilo en posición 2, etilo en 5 y propilo en 4.
CH3
Molécula 1.33.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.
Numeración: comienza por la izquierda (menores localizadores)
CH3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH3
11
Sustituyentes: Metilos en posición 3,4, etilos en 4,5, isopropilo
en 5 y propilo en 6.
Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número de
carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-.
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Cicloheptano
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula.
Es innecesaria la numeración del ciclo.
H2
C
CH3
H2
C
CH3
Metilciclopentano
Etilciclohexano
CH3
C
H2
Propilciclooctano
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo
comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
4
5
Cl
CH3
CH3
3
3
2
1
4
H2
C
2
1
5
6
CH3
Br
1-Bromo-3-metilciclopentano
4
3
7
1
5
2
6
Br
1-Etil-2-metilciclohexano
1-Bromo-4-clorocicloheptano
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.2
Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del
ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
H3C
CH3
4
5
6
1
4
3
5
2
6
F
3
2
1
7
8
Br
1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano
1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Molécula 2.1.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.
CH3
Numeración: comienza en el sustituyente: metilo.
1
3
Sustituyentes: Metilo en posición 1
Nombre: Metilciclopropano
2
Molécula 2.2.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.
CH3
Numeración: comienza en un metilo y continúa hacia el seguno metilo. Los
1
sustituyentes deben tomar los menores localizadores
2
3
H3C
Sustituyentes: Metilos en posición 1,2.
Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano
Molécula 2.3.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.
H3C
2
H3C
1
CH3
Numeración: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en la
dirección del tercero, para asignarles los menores localizadores.
3
Sustituyentes: Metilos en posición 1,2.
Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.3
Molécula 2.4.
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).
CH3
Numeración: comienza en el etilo por ir antes alfabéticamente y prosigue hacia
2
el metilo.
1
3
CH3
C
H2
Sustituyentes: etilo en posición 1 y metilo en 2.
Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano
Molécula 2.5.
H3C
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).
H2
C
1
Numeración: la numeración debe otorgar los menores localizadores a los
CH3
sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue
2
3
C
H2
hacia el segundo etilo por el camino más corto.
CH3
Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2.
Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano
Molécula 2.6.
Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).
CH3
4
Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes.
CH3
1
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posición 1.
C
H2
3
Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano
2
CH3
Molécula 2.7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
Numeración: comienza por el extremo derecho para otorgar los menores
6
5
4
3
2
1
localizadores a los sustituyentes.
Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano
Molécula 2.8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
6
5
Numeración: comienza el el carbono del sustituyente.
1
Sustituyentes: ciclopropilo en 1.
2
4
Nombre: Ciclopropilciclohexano
3
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.4
Molécula 2.9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
3
2
3
Numeración: localizador 1 al sustituyente.
2
1
Sustituyentes: 1-metilpropilo en posición 1.
1
4
Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano
5
Molécula 2.10.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
Numeración: comienza en el isopropilo (va antes alfabéticamente) y prosigue
5
hacia el segundo sustituyente por el camino más corto.
1
1
2
2
4
3
4
Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2.
Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano
3
Molécula 2.11.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
1
Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes.
CH3
2
6
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2.
Nombre: cis-1,2-Dimetilciclohexano
3
5
Nota: la notación cis indica que los sustituyentes están orientados hacia el
4
mismo lado.
Molécula 2.12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes.
1
6
CH3
2
Sustituyentes: metilos en 1,2.
Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano
3
5
Nota: la notación trans indica que los sustituyentes están orientados a lados
4
opuestos
Molécula 2.13.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes..
1
6
Sustituyentes: metilos en 1,3.
2
Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano
5
3
4
CH3
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.5
Molécula 2.14.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
Numeración: otorga los menores localizadores 1,3.
1
6
Sustituyentes: metilos en 1,3.
2
Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.
5
3
CH3
4
Nota: trans, indica que los metilos están orientados a lados opuestos del ciclo.
Molécula 2.15.
Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).
9
7
8
6
5
4
3
2
1
Numeración: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente
más cercano a este extremo).
Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7.
Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano
Molécula 2.16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes. Es
1
indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.
6
2
5
3
4
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4.
Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano
CH3
Molécula 2.17.
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).
Numeración: al no existir sustituyentes es innecesaria.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Cicloheptano
Molécula 2.18.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
5
Numeración: la numeración comienza en el cloro (va el primero
4
6
3
alfabéticamente) y continúa hacia el etilo (localizadores menores).
7
2
Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.
8
1
Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.6
Molécula 2.19.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
1
Numeración: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a
Cl
6
5
2
los sustituyentes.
3
Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.
4
Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.
Molécula 2.20.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
Numeración: comienza en el bromo (va antes alfabéticamente) y
4
3
prosigue hacia el cloro (menores localizadores).
5
Cl
Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.
1
2
Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Br
Molécula 2.21.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Numeración: indiferente
Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.
2
1
Nombre: 1,2-Diciclopropiletano
Molécula 2.22.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).
Numeración: otorga a los sustituyentes los localizadores más bajos.
1
2
3
4
5
6
Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3.
Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano
Br
Molécula 2.23.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).
H2
C
1
Numeración: indiferente.
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.
Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.7
Molécula 2.24.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
H3C
Numeración: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)
2
1
3
H3C
Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.
Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
6
4
Nota: el pref ijos pref ijos de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran
5
en la af abetización. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.
Molécula 2.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
Numeración: localizador 1 a la posición en que se une el ciclopentilo a la cadena
1
principal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.
Nombre: Ciclopentilciclohexano
Molécula 2.26.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)
H2
C
Numeración: indiferente
1
Sustituyentes: ciclohexilos en 1.
Nombre: Diciclohexilmetano
Molécula 2.27.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).
Numeración: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes
1
H2C
alfabéticamente.
CH2
2
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2.
Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
Molécula 2.28.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
Numeración: indiferente.
1
1
2
3
Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1.
Nombre: sec-Butilciclooctano.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.8
Molécula 2.29.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
1
2
1
Numeración: localizador 1 al carbono del sustituyente.
3
Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posición 1.
Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano
Molécula 2.30.
H3C
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
H
C
Numeración: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetización. Se
prosigue la numeración en la dirección que otorga el menor localizador al metilo.
1
6
2
5
Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.
3
Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano
CH3
4
Molécula 2.31.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
1
Numeración: menores localizadores a los sustituyentes.
CH3
6
5
2
Sustituyentes: etilo en posición 1, metilo en 2 y propilo en 4.
3
Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
4
Molécula 2.32.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).
Numeración: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor
1
2
4
3
localizador.
Sustituyentes: ciclohexilo en posición 1.
Nombre: 1-Ciclohexilbutano
Molécula 2.33.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).
Numeración: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilo en posición 1 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
1
2
3
4
5
6
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
HC
H2C
H2C
CH2
Eteno
CHCH3
H3CHC
CH2
CHCH3
HC
But-2-eno
Propeno
H2
C
C
H2
Ciclopenteno
Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces
(aunque no sea la más larga)
1
3
5
4
2
6
4
5
3
2
1
7
6
5
3
4
2
6
7
1
5-Metilhept-2-eno
2-Etilhexa-1,4-dieno
3-Propilhepta-1,4-dieno
Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador
más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
Br
1
3
2
4
Cl
5
3
1
2
4
5
Br
7
6
5
3
4
2
1
CH3
4-Bromo-3-metilpent-1-eno
5-Bromo-4-cloropent-2-eno
5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.2
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales, que se distinguen con la notación
cis/trans.
1
4
H3C
4
CH3
H
C3
2C
H
1
H
C
C3
1
3
1
2
2
H3C
cis-But-2-eno
H
CH3
H
trans-But-2-eno
2
4
5
H
trans-Pent-2-eno
3
H
4
5
H
cis-Pent-2-eno
La notación cis- indica grupos iguales (hidrógenos) al mismo lado del doble
enlace. La notación trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a
lados opuestos del alqueno.
Se escribe en cursiva, siempre con minúscula y separado del nombre por un guión.
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Molécula 3.1.
Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5
CH3
carbonos), pent-2-eno.
1
3
2
5
4
Numeración: doble enlace con el menor localizador.
Sustituyentes: Metilo en posición 2
Nombre: 2-Metilpent-2-eno
Molécula 3.2.
Cadena principal: más larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno).
CH3
Numeración: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al
5
4
3
1
2
doble enlace.
Sustituyentes: Metilos en posición 3,4.
CH3
Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno
Molécula 3.3.
Cadena principal: más larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).
Br
7
5
6
4
CH3
3
2
Numeración: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al
doble enlace.
Sustituyentes: Metilo en posición 3 y bromo en 6.
1
Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.3
Molécula 3.4.
Cadena principal: más larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).
Numeración: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace
tiene preferencia sobre los sustituyentes.
7
5
6
3
4
2
1
Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6.
Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno
Cl
Molécula 3.5.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).
CH3
Numeración: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el
6
5
sustituyente que va antes alfabéticamente (cloro).
1
Sustituyentes: Metilo en posición 6 y cloro en 3.
2
4
Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno
3
Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace
Cl
Molécula 3.6.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).
1
2
Numeración: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores.
8
3
7
4
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno
Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los pref ijos de
5
6
cantidad di-, tri-, tetra-..
Molécula 3.7.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)
Numeración: se deben otorgar los menores localizadores a los dobles
1
CH3
6
enlaces. Además, se numera para que el metilo ocupe el localizador más
2
5
bajo.
3
Sustituyentes: Metilo en posición 2.
4
Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno
Molécula 3.8.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
Numeración: comienza por el extremo derecho para que los
7
6
5
4
3
2
1
localizadores de los dobles enlaces sean los menores.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: hepta-1,3,5-trieno
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.4
Molécula 3.9.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).
CH3
1
Numeración: comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza3
2
4
5
dores a dobles enlaces y metilo .
6
Sustituyentes: metilo en posición 2.
Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno
Molécula 3.10.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).
CH3
Numeración: menores localizadores a los dobles enlaces.
CH3
Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,4.
1
2
3
5
4
7
8
6
Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
CH3
Molécula 3.11.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
Numeración: comienza en el extremo más próximo al doble enlace.
Cl
1
2
Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4.
3
4
5
6
7
Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
Nota: en la alf abetización no se tiene encuenta el pref ijo tert-
Molécula 3.12.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)
Numeración: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome
1
2
5
3
4
6
7
localizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4.
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
Molécula 3.13.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).
Numeración: indiferente (molécula simétrica)
1
3
2
4
5
6
Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4.
Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.5
Molécula 3.14.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
Numeración: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el
3
1
5
4
2
6
7
menor localizador
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hept-1-eno
Molécula 3.15.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).
H
Numeración: menor localizador al doble enlace.
H
5
2
6
4
3
7
8
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: cis-Oct-3-eno
Nota: la notación cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.
1
Molécula 3.16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).
H
1
Numeración: indiferente por la simetría de la molécula.
Br
3
2
Sustituyentes: bromos en 1,4.
4
Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno
Br
H
Nota: trans- indica hidrógenos a lados opuestos del alqueno.
Molécula 3.17.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)
1
3
2
4
5
Numeración: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome
localizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3.
Sustituyentes: Etilo en posición 3.
Nombre: 3-Etilpent-2-eno
Molécula 3.18.
CH2
1
Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano).
Numeración: comienza en el carbono del sustituyente.
Sustituyentes: metilideno en posición 1
Nombre: Metilidenciclohexano
Nota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.6
Molécula 3.19.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
5
7
6
Numeración: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces
3
4
2
1
los menores localizadores.
Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno
Molécula 3.20.
Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).
Numeración: el primer doble enlace está a igual distancia de ambos
1
3
2
5
4
7
6
8
9
extremos, pero el segundo toma menor localizador comenzando la
numeración por la izquierda.
Sustituyentes: metilo y butilo en 6.
Nombre: 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno
Molécula 3.21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).
Numeración: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es
CH3
indiferente).
3
1
4
2
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)
Molécula 3.22.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)
1
2
3
4
H2C
C
C
H
CH2CH3
Numeración: dobles enlaces con los menores localizadores.
5
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Penta-1,2-dieno
Molécula 3.23.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).
1
3
2
4
5
6
7
CH3
Numeración: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles
enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar.
Sustituyentes: metilo en posición 3.
Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.7
Molécula 3.24.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
CHCH3
Numeración: comienza en el sustituyente que va antes alfabéticamente
1
5
(etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino más corto.
2
4
Sustituyentes: etilideno en posición 1 y metilo en 3.
Nombre: 1-Etilideno-3-metilciclopentano.
3
CH3
Molécula 3.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
4
1
3
5
2
Numeración: comienza en el sustituyente que va antes en el orden
3
Sustituyentes: etenilo en posición 1 y prop-2-enilo en posición 3.
2
6
alfabético (etenilo)
1
Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano
Molécula 3.26.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)
CH2
Numeración: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetización,
5
prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes.
6
7
4
8
3
Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5
Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.
Cl
2
1
Br
Molécula 3.27.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
Numeración: doble enlace con el menor localizador, continuando la
3
4
2
5
1
numeración hacia el sustituyente por el camino más corto.
Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posición 3.
Nombre:3-Etenilciclohexeno.
6
Molécula 3.28.
1
3
5
4
2
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).
6
Numeración: otorga al sustituyente el menor localizador.
Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posición 3.
1
2
Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no
con igual número de carbonos por -ino.
HC
CH
H3C
Etino
C
CH
H3C
Propino
C
C
CH3CH2C
CH3
But-2-ino
CH
But-1-ino
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
3
1
2
C
2
4
1
C
5
7
6
8
C
3
4
5
5
4
HC
Pent-1-ino
Oct-3-ino
C
3
C
1
2
CH3
Hex-2-ino
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces
múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
CH3
8
CH
H3C
C
7
CH
C
6
5
4
3
C
C
1
2
Octa-1,6-diino
HC
3
4
C
6
5
2
1
3-Metilhexa-1,5-diino
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.2
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
2
3
1
4
6
6
7
5
7
5
5
4
3
1
4
6
2
3
2
1
7
Hept-1-eno-6-ino
Hept-5-eno-1-ino
Hept-2-eno-5-ino
Obsérvese que los alquinos presentan carbonos con hibridación sp, y los
sustituyentes que parten de ellos deben formar un ángulo de 180º (moléculas
lineales).
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Molécula 4.1.
Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino)
Cl
3
2
Numeración: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace
4
1
7
6
8
tome el localizador más bajo
Sustituyentes: cloro en posición 6 y metilo en 7.
5
Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino
Molécula 4.2.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple
1
enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)
9
2
4
3
8
5
6
Numeración: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple
enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
Sustituyentes: metilos en posición 3,7
7
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.3
Molécula 4.3.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)
5
1
3
4
Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
2
Sustituyentes: isopropilo en posición 5
6
Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino
7
8
El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar
contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadena
que le otorgue el menor localizador.
Molécula 4.4.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple
1
enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)
Numeración: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple
9
2
4
3
enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
8
5
Sustituyentes: metilos en posición 3,7
6
7
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
Molécula 4.5.
Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace
1
2
7
6
5
4
CH
(hept-4-eno-1-ino).
C
3
Numeración: doble y triple enlace con los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino
Molécula 4.6.
Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces
2
4
3
C
1
CH
5
(oct-4-eno-1,7-diino).
Numeración: como los enlaces múltiples están a la misma distancia de
ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor
6
C7
CH
8
localizador (4).
Sustituyentes: butilo en posición 4.
Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.4
Molécula 4.7.
Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple.
1
(hexa-2,4-dieno-5-ino)
5
3
2
4
C
6
Numeración: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al
CH
numerar.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino
Cuando en la molécula existen dobles y triples enlaces a la misma distancia de los
extremos, se numera para que el doble enlace tome el localizador más bajo.
Molécula 4.8.
4
5
3
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
CH
C
Numeración: empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabéticamente)
1
2
Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2.
Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano
CH3
Molécula 4.9.
1
H3C
4
5
3
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
2
3
2
Numeración: asignar los menores localizadores a los sustituyentes
1
6
(1,2,4)
Cl
Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4.
Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinil)ciclohexano
Molécula 4.10.
1
5
4
H3C
6
3
1
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
2
Numeración: asignar los menores localizadores a los sustituyentes
3
2
(1,2,4)
CH2
4
CH3
Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4.
Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.5
Molécula 4.11.
Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino)
CH3C
1
Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
CCH2CH(CH3)2
2
5
34
6
Sustituyentes: metilo en posición 6,
Nombre: 6-Metilhex-2-ino
Molécula 4.12.
4
2
3
Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace (pentino)
1
CHCH2C
Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
CH
Sustituyentes: ciclopentilo en posición 4.
CH3
5
Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino
Molécula 4.13.
4
3
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctino)
5
2
6
1
7
Numeración: localizador más bajo al doble enlace y se numera hacia el
triple..
Sustituyentes: metilo en posición 8,
8
Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino
Molécula 4.14.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple
3
4
5
6
7
8
9
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
2 C
enlace (nonino)
Numeración: localizar más bajo al triple enlace.
Sustituyentes: butilo en 3,
1 CH
Nombre: 3-Butilnon-1-ino
Molécula 4.15.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (hex-
1
2
3
4
C
C
3-ino)
Numeración: indiferente, molécula simétrica.
5
6
Sustituyentes: metilos en 2,5.
Nombre: 2,5-Dimetilhex-3-ino
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.6
Molécula 4.16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
CH
Numeración: localizador 1 al carbono del sustituyente.
C
1
Sustituyentes: etinilo en posición 1.
Nombre: Etinilciclohexano
Molécula 4.17.
H3C
2
3
4
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
H2
C
1
1
Numeración: localizador 1 al sustituyente que va antes alfabé-
C
2
6
C
3
5
CH3
4
ticamente, poseguimos la numeración hacia el otro sustituyente por
el camino más corto.
Sustituyentes: 2-butinil en 1 y metil en 3.
Nombre: 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano
La molécula 4.17 puede nombrarse tomando la cadena como principal y el ciclo
como sustituyente. En esta situación el nombre es: 1-(3-metilciclohexil)but-2-ino.
Molécula 4.18.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino)
CH
5
C
4
3
1
2
Numeración: localizar más bajo al triple enlace.
Sustituyentes: etilo y metilo en 3.
Nombre: 3-Etil-3-metilpent-1-ino
Molécula 4.19.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en4-ino)
4
5
HC
C
2
3
1
Numeración: cuando el doble y triple enlace se encuentran a la misma distancia
del extremo, tiene preferencia el doble enlace.
Sustituyentes: metilo en 3..
Nombre: 3-Metilpent-1-en-4-ino
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.7
Molécula 4.20.
Cadena principal: ciclo de 10 miembros (ciclodecino)
Numeración: localizador 1 al carbono del triple enlace.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclodecino
Molécula 4.21.
Cadena principal: cadena de mayor longitud que contiene el triple
1
HC
2
C
3
4
5
enlace (nonino)
6
7
8
9
Numeración: otorga el menor localizador al triple enlace.
Sustituyentes: tert-butilo en 3 e isobutilo en 5.
Nombre: 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino
El grupo tert-butilo también puede nombrarse como 1,1-dimetiletil, y el grupo
isobutilo como 2-metilpropilo.
Molécula 4.22.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino)
2
1
C
C
Numeración: indiferente.
Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2.
Nombre: Diclohexiletino
Molécula 4.23.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga los triples
1
enlaces (octa-1,7-diino)
2
3
Br
4
5
Cl
6
7
Numeración: comenzamos por el extremo que otorga los
8
localizadores más bajos a los sustituyentes.
Sustituyentes: bromo en 3 y cloro en 5.
Nombre: 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
H3C
CH3
H3C
CH2
Metilbenceno
Etilbenceno
H
C
CH3
Isopropilbenceno
HC
CH2
Vinilbenceno
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-),
meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
H3C
H3C
CH3
6
6
(1,2-Dimetilbenceno)
3
5
4
3
5
5
o-Dimetilbenceno
2
2
1
4
6
1
CH3
4
CH3
1
CH2
2
3
H
C
CH3
m-Etilmetilbenceno
(1-Etil-3-metilbenceno)
CH3
p-Isopropilmetilbenceno
(1-Isopropil-4-metilbenceno)
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes
tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia
al orden alfabético.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS
CH3
CH3
H2C
H2
C
1
6
CH3
4
4
5
CH3
2
3
5
5.2
3
6
4
2
1
Cl
5
3
6
CH3
1
H2C
1,4-Dietil-2-metilbenceno
Br
Cl
CH3
4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno
2
2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
CH3
NH2
Tolueno
COOH
Anilina
Ac. Benzoico
HC
CH2
Estireno
O
OH
OCH3
CHO
Benzaldehído
Fenol
Anisol
O
O
Benzofenona
Acetofenona
Propiofenona
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS
5.3
Molécula 5.1.
Cadena principal: benceno
Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, y
1
6
2
5
3
además, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el
orden alfabético (etilo antes que metilo)
Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3.
4
Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno
Molécula 5.2.
Cadena principal: benceno
1
Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.
2
6
Sustituyentes: metilos en posición 1,2,3.
3
Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno
5
4
Molécula 5.3.
Cadena principal: benceno
4
Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.
5
3
6
Sustituyentes: metilos en posición 1,2,4.
Nombre: 1,2,4-Trimetilbenceno
2
1
Molécula 5.4.
Cadena principal: benceno
1
6
2
Numeración: se parte de un metilo y se numera en cualquier dirección.
Sustituyentes: metilos en 1,3,5.
5
3
Nombre: 1,3,5-Trimetilbenceno
4
Molécula 5.5.
OH
Cadena principal: benceno
3
Numeración: la numeración comienza en el cloro (va antes alfabéticamente) y
4
2
prosigue por el camino más corto hacia el hidroxilo.
1
5
6
Sustituyentes: cloro en posición 1 e hidroxi en posición 3 (posición meta)
Cl
Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno)
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS
5.4
Molécula 5.6.
NO2
Cadena principal: benceno
2
Br
3
4
Numeración: la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética)
1
Sustituyentes: bromo en posición 1 y nitro en posición 3 (posición orto)
6
Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno)
5
Molécula 5.7.
Cadena principal: benceno
Cl
Numeración: comienza en el bromo (preferencia alfabética sobre el cloro)
4
5
3
Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posición para)
6
2
Nombre: 1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno)
1
Br
Molécula 5.8.
Cadena principal: benceno
Cl
Numeración: localizadores más bajos posibles a los cloros.
1
6
2
5
Sustituyentes: cloros en posición 1,3.
Nombre: 1,3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno)
3
Cl
4
Molécula 5.9.
CH3
Cadena principal: benceno
H2C
Numeración: comienza en el etilo por ir antes alfabéticamente.
1
6
2
5
Sustituyentes: etilo en 1 y metilo en 3.
Nombre: 1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno)
3
CH3
4
Molécula 5.10.
CH3
Cadena principal: benceno
1
6
2
Numeración: comienza en uno de los metilos.
Sustituyentes: metilos en posición 1,4.
5
3
Nombre: p-Dimetilbenceno
4
CH3
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS
5.5
Molécula 5.11.
CH3
Cadena principal: benceno
H2C
Numeración: la numeración comienza en el butilo (preferencia alfabética)
3
4
2
Sustituyentes: butilo en posición 1 y etilo en 3 (posición meta)
H2
C
5
1
6
Nombre: 1-Butil-3-etilbenceno (m-Butiletilbenceno)
CH3
C
H2
C
H2
Molécula 5.12.
CH3
Cadena principal: benceno
H2C
Numeración: la numeración comienza en el etilo (preferencia alfabética)
1
6
2
5
CH3
1
CH 3 CH3
C 2 C 4
H2
H2
3
4
Sustituyentes: 2-metilbutilo en posición 1 y etilo en 3 (posición meta)
Nombre: 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno
Molécula 5.13.
Cadena principal: benceno
Cl
1
NO2
6
Sustituyentes: cloro en posición 1 y nitro en 2 (posición orto)
2
Nombre: 1-Cloro-2-nitrobenceno (o-Cloronitrobenceno)
3
5
Numeración: la numeración comienza en el cloro (preferencia alfabética)
4
Molécula 5.14.
Cadena principal: benceno
Br
Numeración: la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética)
1
6
2
5
3
4
Sustituyentes: bromo en posición 1 y cloro en 3 (posición meta)
Nombre: 1-Bromo-3-clorobenceno (m-Bromoclorobenceno)
Cl
Molécula 5.15.
H3C
H
C
CH3
Cadena principal: benceno
Numeración: comienza en uno de los isopropilos.
1
6
2
5
3
Sustituyentes: isopropilos en posición 1,4 (posición para)
Nombre: 1,4-Diisopropilbenceno (p-Diisopropilbenceno)
4
CH
H3C
CH3
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS
5.6
Molécula 5.16.
CH3
H3C
Cadena principal: benceno
CH3
C
Numeración: la numeración comienza en el tert-butilo (preferencia alfabética)
Sustituyentes: tert-butilo en posición 1 y metilo en 4 (posición para)
1
6
2
Nombre: 1-tert-Butil-4-metilbenceno (p-tert-butilmetilbenceno)
3
Nota: la partícula tert- no se tiene encuenta al alf abetizar.
5
4
CH3
Molécula 5.17.
H2C
Cadena principal: benceno
CH
H2
C
2
3
1
4
Numeración: la numeración comienza en el grupo alilo (preferencia alfabética)
CH2
C
H
Sustituyentes: alilo en posición 1 y vinilo en 2 (posición orto)
Nombre: o-Alilvinilbenceno
6
5
Molécula 5.18.
CH3
Cadena principal: benceno
H2C
Numeración: la numeración comienza en el etilo (preferencia alfabética)
1
6
Sustituyentes: etilo en posición 1 y propilo en 3 (posición meta)
2
5
H2
C
3
C
H2
4
Nombre: m-Etilpropilbenceno
CH3
Molécula 5.19.
OH
Cadena principal: fenol
1
6
2
5
3
Numeración: la numeración comienza en el -OH . Grupo funcional que junto con
el benceno constituye la cadena principal.
Sustituyentes: nitro en posición 3 (posición para)
4
Nombre: p-Nitrofenol
NO2
Molécula 5.20.
Cadena principal: anilina
NH2
6
Numeración: la numeración comienza en el amino.
1
2
5
3
4
Sustituyentes: cloro en posición 3 (posición meta)
Cl
Nombre: m-Cloroanilina
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS
5.7
Molécula 5.21.
Cadena principal: benzaldehído
CHO
Numeración: la numeración comienza en el grupo -CHO.
Br
Sustituyentes: bromo en 2 (posición orto)
Nombre: o-Bromobenzaldehído
Nota: el benceno unido a un grupo aldehído recibe el nombre de
benzaldehído.
Molécula 5.22.
Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces.
1
3
2
5
4
2
1
Ph
Ph
Numeración: se otorga el menor localizador al doble enlace.
6
Sustituyentes: metilo y 1,1-difeniletil en posición 3
Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino.
Nota: en esta molécula el benceno actúa como sustituyente y recibe el
nombre de f enilo.
Molécula 5.23.
Cadena principal: benceno
Numeración: otorga a los ciclohexilos los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3 (posición meta)
1
6
Nombre: m-Diciclohexilbenceno
2
3
5
4
Molécula 5.24.
Cadena principal: benceno
Numeración: comienza en el ciclobutilo (va antes alfabéticamente).
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posición meta)
1
6
2
5
3
Nombre: p-Ciclobutilciclopropilbenceno
Nota: las partículas orto- meta- y para- deben escribirse en cursiva.
4
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
OH
OH
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
OH
1
7
6
5
4
3
2
1
8
7
6
5
4
3
2
OH
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de
carbonos por -ol
OH
1
7
6
5
4
3
2
1
3-Etilheptanol
8
7
6
5
4
3
2
OH
2-Propiloctanol
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6.2
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser
un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos,
anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. (ver Tabla 1)
OH
OH
5
CH3
3
4
2
1
O
7
5
6
O
3
4
2
4
1
5
Cl
OH
OH
5-Hidroxi-4-metilheptanona
Ácido 3-cloro-4-hidroxipentanoico
3
2
1
6
O
3-Hidroxiciclohexanona
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador
más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
OH
4
6
3
5
2
5
1
3
4
OH
2
1
1
6
OH
2
5
6
3
4
Hex-5-en-2-ol
Hex-3-en-5-in-1-ol
6-Metilciclohex-2-en-1-ol
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Molécula 6.1.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (butano)
3
OH
1
2
Numeración: otorga al -OH el localizador más bajo.
Sustituyentes: no
Nombre: Butan-1-ol
Molécula 6.2.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)
OH
Numeración: indiferente.
3
2
1
Sustituyentes: no
Nombre: Propan-2-ol
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6.3
Molécula 6.3.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano)
CH3
5
OH
3
4
Grupo funcional: alcohol (-ol)
Numeración: otorga al -OH el localizador más bajo (-OH preferente sobre
1
2
cadenas)
Sustituyentes: metilo en 4
Nombre: 4-Metilpentan-2-ol
Molécula 6.4.
Cadena principal: mayor longitud (butano)
OH
4
2
3
Grupo funcional: alcohol (-ol)
1
Numeración: comienza en uno de los extremos.
OH
Sustituyentes: no
Nombre: Butano-2,3-diol
Cuando en una molécula hay más de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos
de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,.......
La numeración debe otorgar los menores localizadores a los -OH.
Molécula 6.5.
Cadena principal: mayor longitud (hexano)
CH3
6
4
5
3
Br
2
Grupo funcional: alcohol (-ol)
1
Numeración: comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH el
localizador más bajo.
OH
Sustituyentes: bromo en posición 4 y metilo en 5.
Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol
Molécula 6.6.
Cadena principal: mayor longitud (heptano)
Br
7
6
5
Cl
4
3
Grupo funcional: alcohol (-ol)
2
1
OH
Numeración: comienza en extremo que otorga el localizador más bajo al OH.
Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5.
Nombre: 6-Bromo-5-cloroheptan-3-ol
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6.4
Molécula 6.7.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
5
4
6
Grupo funcional: alcohol (-ol)
Numeración: comienza en el carbono del -OH.
1
H3C
3
OH
2
Sustituyentes: metilo en 3.
Nombre: 3-Metilciclohexanol
En el caso de alcoholes cíclicos no es necesario indicar la posición del grupo
hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1.
Molécula 6.8.
Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (propano)
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
O
HO
Numeración: localizador más bajo al grupo ácido
2
3
1
OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico
Nota: los ácidos carboxílicos tienen pref erencia f rente a los alcoholes.
La molécula se nombra como ácido y el alcohol pasa a ser un sustituyente
que se nombra como hidroxi-
Molécula 6.9.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
Grupo funcional: cetona (.....ona)
O
Numeración: localizador más bajo al grupo carbonilo
6
5
H3C
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y metilo en 4.
1
2
3
4
Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona
OH
Nota: los aldehidos y cetonas tienen pref erencia sobre los alcoholes,
siendo los grupos f uncionales. El alcohol pasa a ser un simple
sustituyente que se nombra como hidroxi.
Los ácidos carboxílicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes.
El alcohol pasa a ser un sustituyente más de la molécula, ordenándose alfabéticamente con el resto de sustituyentes.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6.5
Molécula 6.10.
Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (butano)
3
4
HO
O
2
1
Grupo funcional: aldehído (-al)
Numeración: localizador más bajo al grupo carbonilo
H
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4.
Nombre: 4-Hidroxibutanal
Molécula 6.11.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
OH
4
Grupo funcional: cetona (-ona)
Cl
3
5
Numeración: localizador más bajo al carbonilo
Sustituyentes: cloro en 3 y alcohol (hidroxi-) en 4.
2
6
1
Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona
O
Molécula 6.12.
Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (hexano)
CH3
6
4
5
2
3
OH
Grupo funcional: cetona (-ona)
1
O
Numeración: localizador más bajo al grupo carbonilo
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y metilo en 5.
Nombre: 4-Hidroxi-5-metilhexan-2-ona
Molécula 6.13.
Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (butano)
H3C
1
Grupo funcional: alcohol (-ol)
OH
3
2
4
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbutan-2-ol
Molécula 6.14.
Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (butano)
OH
1
2
3
Grupo funcional: alcohol (-ol)
4
CH3
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH
Sustituyentes: metilo en posición 3.
Nombre: 3-Metilbutan-2-ol
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6.6
Molécula 6.15.
Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (butano)
CH3
4
Grupo funcional: alcohol (-ol)
2
3
1
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)
OH
Sustituyentes: metilo en posición 3.
Nombre: 3-Metilbutan-1-ol
Molécula 6.16.
Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopent-2-eno)
OH
5
Grupo funcional: alcohol (-ol)
1
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)
2
Sustituyentes: no tiene.
4
3
Nombre: Ciclopent-2-enol
Nota: es innecesar io localizar el gr upo -OH en cíclos ya que toma siempr e la
posición 1.
Molécula 6.17.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino)
OH
6
Grupo funcional: alcohol (-ol)
2
4
3
5
1
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hex-4-en-1-in-3-ol
Molécula 6.18.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
1
OH
Grupo funcional: alcohol (-ol)
Numeración: localizador 1 al carbono del -OH.
Sustituyentes: fenilo en posición 1.
Nombre: Fenilmetanol (Alcohol bencílico)
Molécula 6.19.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
OH
Grupo funcional: alcohol (-ol)
1
2
3
4
5
OH
Numeración: otorga al grupo funcional el menor localizador.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Pentano-2,3-diol
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6.7
Molécula 6.20.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
OH
1
Grupo funcional: alcohol (-ol)
CH3
2
6
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)
3
5
Sustituyentes: metilos en posición 2,3.
CH3
4
Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol
Molécula 6.21.
Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno)
OH
7
5
6
Br
3
4
Grupo funcional: alcohol (-ol)
OH
1
2
Numeración: localizador más bajo al los grupos -OH (grupo funcionales)
Sustituyentes: bromo en posición 2.
Nombre: 2-Bromohept-2-en-1,4-diol
Molécula 6.22.
Cadena principal: cadena de tres carbonos (propano)
2
1
HO
3
Grupo funcional: alcohol (-ol)
OH
Numeración: indiferente (molécula simétrica)
OH
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: 1,2,3-Propanotriol (glicerina)
Molécula 6.23.
Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (heptano)
Grupo funcional: alcohol (-ol)
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)
OH
7
6
5
4
3
2
Sustituyentes: metilo en posición 5 y fenilo en 2.
1
Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
CH3
Molécula 6.24.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno)
8
7
4
6
5
3
2
1
Grupo funcional: alcohol (-ol)
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)
OH
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Octa-3,5-dien-2-ol
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ÉTERES
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva).
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
O
H3C
1
C
H2
H3C
2
H2
C
H2
C
CH3
O
1
O
2
H3C
H2
C 3 CH
C 2 CH3
4
H2
1
H2
C 3 CH3
2 C
4
H2
1-Metoxibutano
CH3
O
H3C
C
H2
2
Etoxietano
Metoxietano
5
H3C
CH3
1
O
1
3
6
4
5
2-Metoxipentano
1-Etoxi-3-metilciclohexano
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
CH3
O
H3C
C
H2
Etil metil éter
H2
C
H2
C
H3C
O
Dietil éter
H2
C
O
CH3
H3C
C
H2
CH3
C
H2
Butil metil éter
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES
7.2
CH3
O
5
H3C
H3C
H2
CH
C 3
2 CH
4 C
3
1
H2
Metil pent-2-il éter
2
3
1
O
Etil 3-metilciclohexil éter
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza
en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
1
1
O
O
2
O
O
Br
2
3
CH3
Oxaciclopropano
Oxaciclobutano
2-Bromooxaciclopentano
3-Metiloxaciclohexano
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ÉTERES
Molécula 7.1.
Sustituyentes: fenil y metil
O
Nombre: Fenil metil éter
H3C
Molécula 7.2.
O
H3C
H
C
CH3
Sustituyentes: isopropil y metil
Nombre: Isopropil metill éter
CH3
Molécula 7.3.
O
H3C
Sustituyentes: ciclopropil y metil
Nombre: Ciclopropil metil éter
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES
7.3
Molécula 7.4.
Sustituyentes: etilo y propilo
O
Nombre: Etil propil éter
Molécula 7.5.
Sustituyentes: isopropilos
Nombre: Diisopropil éter
O
Molécula 7.6.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
O
1
O
Numeración: otorga localizadores más bajos a sustituyentes
Sustituyentes: metoxidos en 1,2
2
Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano
Molécula 7.7.
Cadena principal: Tolueno
CH3
Numeración: metilo y metóxido en meta.
Sustituyentes: metoxi
Nombre: m-Metoxitolueno
O
Molécula 7.8.
2
O
Cadena principal: Benceno
Numeración: Comienza en el etoxi (antes alfabéticamente)
1
O
Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posición meta)
Nombre: m-Etoximetoxibenceno
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES
7.4
Molécula 7.9.
1
O
2
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)
CH3
Numeración: comienza en el oxígeno, prosigue a la derecha para otorgar a los
sustituyentes los menores localizadores.
3
4
Sustituyentes: cloro y metilo
Cl
Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano
Molécula 7.10.
Sustituyentes: etilo y butilo
O
Nombre: Butil etil éter
Molécula 7.11.
Sustituyentes: etilo y fenilo
Nombre: Etil fenil éter
O
Molécula 7.12.
O
Sustituyentes: fenilos
Nombre: Difenil éter
Molécula 7.13.
Sustituyentes: vinilos
O
Nombre: Divinil éter
Molécula 7.14.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
1
2
3
4
Numeración: localizador más bajo al sustituyente.
Sustituyentes: isopropóxido
Nombre: 1-Isopropoxibutano
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES
7.5
Molécula 7.15.
Sustituyentes:bencilo y fenilo
Nombre: Bencil fenil éter
O
Molécula 7.16.
Sustituyentes: ciclohexilo y metilo
O
Nombre: Ciclohexil metil éter
H3C
Nota: También se puede tomar como cadena pr incipal el ciclo de seis miembr os y el
metóxido como sustituyente, en este caso el nombr e ser á: metoxiciclohexano
Molécula 7.17.
Cadena principal: la de mayor logitud, 5 carbonos (pent-2-eno)
OCH3
5
4
Numeración: otorga el menor localizador al doble enlace.
3
2
1
Sustituyentes:metóxido.
Nombre: 4-Metoxipent-2-eno
Molécula 7.18.
Cadena principal: la de mayor logitud, 4 carbonos (but-1-ino)
H3CH2CO
4
3
Numeración: otorga el menor localizador al triple enlace.
2
1
Sustituyentes:etóxido.
Nombre: 4-Etoxibut-1-ino
Molécula 7.19.
O
Sustituyentes: ciclohexilo y fenilo
Nombre: Ciclohexil fenil éter
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES
7.6
Molécula 7.20.
Cl
2
O
1
Sustituyentes: 2-clorofenil y fenilo
Nombre: 2-Clorofenil fenil éter
Molécula 7.21.
Sustituyentes: tert-butilo e isopropilo
O
Nombre: tert-butil isopropil éter
Molécula 7.22.
Cadena principal: la de mayor longitud, 4 carbonos (butano)
Ph
Grupo funcional: alcohol
4
2
3
1
OCH3
OH
Numeración: otorga el menor localizador al grupo funcional.
Sustituyentes: metoxido en 2 y fenilo en 3
Nombre: 3-Fenil-2-metoxi-butan-1-ol
Molécula 7.23.
Sustituyentes: etilos
O
Nombre: Dietil éter
Molécula 7.24.
Cadena principal: benceno
OH
Grupo funcional: alcohol
1
Numeración: otorga el menor localizador al grupo funcional.
2
Sustituyentes: etoxido en 3
3
O
Nombre: m-Etoxifenol
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES
7.7
Molécula 7.25.
O
Cadena principal: oxaciclopropano
1
Numeración: otorga el menor localizador al oxígeno.
3
2
H3C
CH3
Sustituyentes: metilos en posición 2,3.
Nombre: 2,3-Dimetiloxaciclopropano
Molécula 7.26.
Cadena principal: oxaciclohexano
1
O
Numeración: otorga el menor localizador al oxígeno.
2
Sustituyentes: metóxido en posición 3.
3
OCH3
Nombre: 3-Metoxioxaciclohexano
Molécula 7.27.
1
Cadena principal: oxaciclopentano
O
2
Numeración: otorga el menor localizador al oxígeno.
Sustituyentes: etilo en posición 2 y metilo en 3.
3
Nombre: 2-Etil-3-metiloxaciclopentano
Molécula 7.28.
O
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopropilo.
Nombre: Ciclohexil ciclopropil éter
Molécula 7.29.
Cadena principal: La de mayor longitud, 5 carbonos (pentano)
OCH3
5
4
3
2
1
Numeración: otorga el menor localizador al sustituyente.
Sustituyentes: metóxido en 2.
Nombre: 2-Metoxipentano
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
CH3
5
2
4 3
1
CH3CCH2CH2CHO
5
H2C
4
3
2
1
65
CHCH2CH2CHO
4
3
2
1
HOCCH2CH2CH2CH2CHO
CH3
4,4-Dimetilpentanal
Hex-4-enal
Hexanodial
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el
grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del
ciclo que contiene el grupo aldehído.
CHO
CHO
1
2
5
3
4
Ciclohexanocarbaldehído
Br
3-Bromociclopentanocarbaldehído
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.2
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que
se nombra como oxo- o formil-.
COOH
H
O
3
4
2
1
1
O
2
OH
3
CHO
Àcido 3-formilciclohexanocarboxílico
Àcido 4-oxobutanoico
Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del
grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional,
mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:
O
O
CHO
HC
H3C
C
H
H
Formaldehído
Benzaldehído
Acetaldehído
(Metanal)
(Bencenocarbaldehído)
(Etanal)
Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que éste tome el localizador más bajo.
H3C
O
CH3CH2CCH3
3
O
5
4
2
1
3
CH3CHCH2CCH3
O
4
2
CH3
Butanona
4-Metil-2-pentanona
1
5
6
3-Metilciclohexanona
Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.3
O
O
C
O
CH3
CH3CCH2CH3
CH2CCH3
Etil metil cetona
Fenil metil cetona
Ciclohexil metil cetona
Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.
CHO
O
1
5
3
4
2
1
2
O
H
3
4-Oxopentanal
O
3-Oxociclohexanocarbaldehído
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Molécula 8.1.
Cadena principal: 5 carbonos (pentano)
5
3
4
2
1
H
O
Grupo funcional: aldehído (-al)
Numeración: comienza en el aldehído (grupo funcional)
Nombre: Pent-3-enal
Molécula 8.2.
CH3
3
2
Cadena principal: 3 carbonos (propano)
1
Grupo funcional: aldehído (-al)
O
Numeración: localizador más bajo al aldehído.
H
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilpropanal
Molécula 8.3.
H
O
3
H
2
Cadena principal: 3 carbonos (propano)
Grupo funcional: aldehído (-al)
1
O
Nombre: Propanodial
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.4
Molécula 8.4.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
OH
6
4
5
Grupo funcional: cetona (-ona)
2
3
1
Numeración: asignar el menor localizador a la cetona
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5.
O
Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona
Molécula 8.5.
Cadena principal: 4 carbonos (but-3-ino)
3
H
1
2
4
Grupo funcional: aldehído (-al)
Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
O
Nombre: But-3-inal
Molécula 8.6.
O
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
1
Grupo funcional: cetona (-ona)
5
2
Numeración: comienza en la cetona y prosigue hacia el sustituyente
3
Sustituyentes: metoxido en 3.
4
OCH3
Nombre: 3-Metoxiciclopentanona
Molécula 8.7.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
O
Grupo funcional: aldehido (-al)
O
2
1
3
4
5
6
H
Numeración: comienza en el extremo que otorga al fenilo el localizador
más bajo.
H
Sustituyentes: fenilo en 3.
Nombre: 3-Fenilhexanodial
Nota: es innecesar ia la localización de los gr upos aldehído.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.5
Molécula 8.8.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
OH
6
O
4
5
2
3
Grupo funcional: aldehído (-al)
1
Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
H
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5 y cetona (oxo-) en 4.
O
Nombre: 5-Hidroxi-4-oxohexanal
Molécula 8.9.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
CHO
Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído)
1
6
Numeración: menor localizador al grup -CHO (este no se numera)
2
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
5
3
O
4
Nombre: 3-Oxociclohexanocarbaldehído
Molécula 8.10.
Cadena principal: 3 carbonos (propano)
H3C
CH3
O
3
Grupo funcional: aldehído (-al)
O
2
Sustituyentes: metilos en 2,2.
1
H
H
Nombre: 2,2-Dimetilpropanodial
Molécula 8.11.
Cadena principal: 4 carbonos (butano)
H
4
O
3
O
2
1
CHO
Grupo funcional: aldehído (-al)
Sustituyentes: formil en 3
Nombre: 3-Formilbutanodial
H
Molécula 8.12.
Cadena principal: 4 carbonos (butano)
HO
4
3
2
1
O
Grupo funcional: aldehído (-al)
Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
O
H
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y cetona (oxo-) en 3.
Nombre: 4-Hidroxi-3-oxobutanal
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.6
Molécula 8.13.
Cadena principal: 2 carbonos (etano)
O
H3C
Grupo funcional: aldehído (-al)
C
Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
H
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Etanal (acetaldehído)
Molécula 8.14.
CH3
4
Grupo funcional: aldehído (-al)
2
3
Cadena principal: la más larga que contiene el grupo funcional (butano)
O
1
H
Numeración: menor localizador al grupo aldehído
Sustituyentes: metilo en posición 3.
Nombre: 3-Metilbutanal
Molécula 8.15.
Cadena principal: benceno.
O
Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído)
H
Numeración: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehído
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: bencenocarbaldehído (benzaldehído)
Molécula 8.16.
CHO
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
1
6
Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído)
2
Numeración: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehído
3
O
5
OH
4
CH3
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 4 y cetona(oxo-) en 5.
Nombre: 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehído
Molécula 8.17.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano).
CHO
Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído)
1
6
2
5
3
4
Numeración: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehído
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4.
Nombre: 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído
OH
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.7
Molécula 8.18.
Cadena principal: la de mayor longitud, 8 carbonos (octano)
CH3
8
O
6
7
5
Grupo funcional: cetona (-ona)
4
3
2
1
Numeración: asignar el menor localizador a las cetonas.
Sustituyentes: metilo en 7.
O
Nombre: 7-Metil-2,5-octanodiona
Molécula 8.19.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octano)
O
O
6
7
8
5
Grupo funcional: aldehído (-al)
O
4
H
3
2
Numeración: comienza en el extremo que otorga el menor
1
H
O
localizador a las cetonas.
Sustituyentes: cetonas en 2,5 (oxo-).
Nombre: 2,5-Dioxooctanodial
Molécula 8.20.
Cadena principal: ciclo de seis miembros
O
Grupo funcional: cetonas (-ona)
1
2
Numeración: asignar el menor localizador a las cetonas.
3
Sustituyentes: no tiene.
O
Nombre: 1,3-Ciclohexanodiona
Molécula 8.21.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos con doble enlace (pent-3-eno)
5
4
3
2
CH3
1
H
O
Grupo funcional: aldehído (-al)
Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
Sustituyentes: metilo en posición 3.
Nombre: 3-Metilpent-3-enal
Molécula 8.22.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
4
3
O
2
Grupo funcional: aldehído (-al)
Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
1
H
Sustituyentes: cetona (oxo-).
Nombre: 3-Oxobutanal
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.8
Molécula 8.23.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
O
5
Grupo funcional: cetona (-ona)
1
Numeración: asignar el menor localizador a la cetona.
2
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
4
3
Nombre: 3-Hidroxiciclopentanona
OH
Molécula 8.24.
Cadena principal: la de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)
OCH2CH3
7
6
5
4
3
O
2
1
O
H
Grupo funcional: aldehído (-al)
Numeración: asignar el menor localizador al aldehído.
Sustituyentes: fenilo en 5, etóxido en 4 y cetona (oxo-) en 3.
Nombre: 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual
número de carbonos por -oico.
O
O
O
HC
CH3CH2C
CH3C
OH
O
CH3CH2CH2C
OH
OH
Ác. metanoico
Ác. etanoico
Ác. propanoico
Ác. butanoico
(Ác. fórmico)
(Ác. acético)
(Ác. propiónico)
(Ác. butírico)
OH
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador
más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.
Br
OH
1
3
5
4
O
2
7
5
6
O
OH
Ác. 4-hidroxi-3-metilpentanoico
1
3
4
O
2
OH
Ác. 2-bromo-5-oxoheptanoico
Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos
grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O
2
4
6
1
3
5
O
OH
HO
O
4
5
9.2
3
2
3
1
1
OH
4
Ác. hex-4-enoico
OH
2
Ác. pentanodioico
O
Ác. but-3-inoico
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina
en -carboxílico.
COOH
COOH
1
2
3
CH3
Ác. 3-metilciclopentanocarboxílico
Ác. ciclohexanocarboxílico
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Molécula 9.1.
Cadena principal: de 5 carbonos (pent-4-eno)
O
5
4
3
Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .....oico)
2
1
OH
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
Sustituyentes: no
Nombre: Ácido pent-4-enoico
Molécula 9.2.
Cadena principal: de 5 carbonos (pentano)
Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .......oico)
5
4
3
O
2
1
OH
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
Sustituyentes: no
Nombre: Ácido pentanoico
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
9.3
Molécula 9.3.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .....-oico)
OH
5
3
4
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
O
2
Sustituyentes: grupo alcohol (hidroxi-) en 4.
1
Nombre: Ácido 4-hidroxipentanoico
OH
Molécula 9.4.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......-oico)
3
4
HO
O
1
2
Numeración: indiferente.
Sustituyentes: no
OH
Nombre: Ácido butanodioico
Molécula 9.5.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
4
O
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
2
3
Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido ....-oico)
1
OH
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
Nombre: Ácido 3-oxobutanoico
Molécula 9.6.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
CH3
5
3
4
OH
1
2
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ....oico)
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
Cl
O
Sustituyentes: cloro en 3 y metilo en 4.
Nombre: Ácido 3-cloro-4-metilpentanoico
Molécula 9.7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)
5
3
4
6
2
1
O
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....-oico)
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
OH
Sustituyentes: no.
Nombre: Ácido hex-3-en-5-inoico
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
9.4
Molécula 9.8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
COOH
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico)
1
6
Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo
2
3
5
carboxílico.
4
O
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
Nombre: Ácido 3-oxociclohexanocarboxílico
Molécula 9.9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
COOH
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico)
1
Numeración: localizador más bajo al grupo ácido.
2
5
Sustituyentes: no
3
4
Nombre: Ácido ciclopentanocarboxílico
Molécula 9.10.
Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)
3
1
2
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
O
Numeración: localizador más bajo al grupo ácido.
OH
Sustituyentes: no
Nombre: Ácido propanoico
Molécula 9.11.
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hex-3-eno)
O
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
6
4
5
2
3
1
OH
Numeración: localizador más bajo al grupo ácido.
Sustituyentes: etilo en posición 2.
Nombre: Ácido 2-etilhex-3-enoico
Molécula 9.12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohex-3-eno)
COOH
Numeración: localizador más bajo al grupo ácido. La numeración prosigue
1
6
5 4
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico)
2
3
en el sentido que otorga el menor localizador al doble enlace.
Sustituyentes: no
Nombre: Ácido ciclohex-3-enocarboxílico
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
9.5
Molécula 9.13.
Cadena principal: cadena de 6 unidades (hex-2-eno)
OH
6
4
5
O
2
3
1
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
Numeración: localizador más bajo al grupo ácido.
OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 3.
Nombre: Ácido 3-hidroxihex-2-enoico
Molécula 9.14.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
HO
Grupo funcional: ácidos carboxílicos (Ácido .....oico)
3
1
2
4
O
Numeración: indiferente.
Sustituyentes: no
OH
Nombre: Ácido butanodioico
Molécula 9.15.
Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)
3
O
1
2
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
Numeración: localizador más bajo al grupo ácido.
OH
Sustituyentes: ciclopentilo en posición 3
Nombre: Ácido 3-ciclopentilpropanoico
Molécula 9.16.
Cadena principal: cadena de 4 unidades (but-2-eno)
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico)
O
HO
4
3
1
Numeración: indiferente por la simetría de la molécula.
O
Sustituyentes: no
2
Nombre: Ácido but-2-enodioico
OH
Molécula 9.17.
Cadena principal: cadena de 5 unidades (pentano)
O
Br
5
4
3
2
1
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
OH
CH3
Sustituyentes: bromo en posición 5 y metilo en posición 2.
Nombre: Ácido 5-bromo-2-metilpentanoico
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
9.6
Molécula 9.18.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
COOH
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico)
6
5
1
Numeración: localizador 1 al ácido carboxílico, continuando la numeración
2
hacia la derecha para que el -OH tome el menor localizador.
3
4
OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 3.
Nombre: Ácido 3-hidroxiciclohexanocarboxílico
Molécula 9.19.
Cadena principal: cadena de 2 unidades (etano)
O
Br
2
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....-oico)
1
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
OH
Sustituyentes: bromo en posición 2.
Nombre: Ácido 2-bromoetanoico
Molécula 9.20.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
O
6
4
5
O
2
3
1
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
OH
OH
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 2; cetona (oxo-) en posición 3.
Nombre: Ácido 2-hidroxi-3-oxohexanoico
Molécula 9.21.
Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)
O
HO
3
O
2
1
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
OH
Numeración: indiferente.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ácido propanodioico
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del ácido con igual
número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno correspondiente,
nombrado como sal.
O
O
O
HC
CH3CH2C
CH3C
Cl
I
Br
Yoduro de propanoilo
Bromuro de etanoilo
Cloruro de metanoilo
Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.
Cl
O
4
6
5
2
5
1
Br
2
Cl
1
3
3
4
O
Cloruro de 3-metilhex-3-enoilo
Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo
Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos y
amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen prioridad sobre él los ácidos
carboxílicos, anhídridos y ésteres.
Br
OH
1
3
5
4
O
2
Cl
Cloruro de 4-hidroxi-3-metilpentanoilo
7
5
6
O
1
3
4
O
2
Br
Bromuro. 2-bromo-5-oxoheptanoilo
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO
10.2
Regla 4. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico, anhídrido, éster), el
haluro se nombra como: halógenocarbonilo.......
O
Cl
C
O
2
4
6
O
3
5
1
OH
Br
O
4
3
2
1
OH
Ácido 4-bromocarbonilbutanoico
Ácido 5-clorocarbonilhexanoico
Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra como:
halogenuro de ..............carbonilo.
O
O
Cl
Br
C
C
1
2
3
CH3
Cloruro de ciclohexanocarbonilo
Bromuro de 3-metilciclopentanocarbonilo
EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA DE HALUROS
Molécula 10.1.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
4
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo)
2
3
1
Br
Numeración: G. funcional con localizador más bajo
Sustituyentes: no
Nombre: Bromuro de butanoilo
Molécula 10.2.
OH
4
3
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).
O
2
1
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo)
Cl
CH3
Numeración: G. funcional con localizador más bajo
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 2
Nombre: Cloruro de 3-hidroxi-2-metilbutanoilo
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO
10.3
Molécula 10.3.
Cadena principal: cadena de 5 átomos (pentano)
5
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (yoduro de .........oilo)
O
4
3
2
O
1
Numeración: G. funcional con localizador más bajo
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
I
Nombre: Yoduro de 3-oxopentanoilo
Molécula 10.4.
O
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
6
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de ......carbonilo)
1
5
4
2
3
Cl
Numeración: parte del carbono al que se une el haluro de alcanoílo,
Sustituyentes: metoxido en 2
OCH3
Nombre: Cloruro de 2-metoxiciclohexanocarbonilo
Molécula 10.5.
Cadena principal: la más sustituida, 4 carbonos (butano)
Cl
4
3
O
2
1
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .....oilo)
Numeración: G. funcional con localizador más bajo
Cl
Sustituyentes: cloro en 3 y etilo en 2.
Nombre: Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo
Molécula 10.6.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
H
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (fluoruro .....oilo)
O
6
5
4
3
2
OH
1
O
Numeración: G. funcional con localizador más bajo
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y aldehído (oxo-) en 6
F
Nombre: Fluoruro de 3-hidroxi-6-oxohexanoilo
Molécula 10.7.
Cadena principal: más larga que contiene el g. funcional (pentano)
Cl
Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .....oico)
O
C
5
4
Numeración: G. funcional con localizador más bajo
3
2
1
O
OH
Sustituyentes: Haluro de alcanoílo (clorocarbonilo-) en 4
Nombre: Ácido 4-clorocarbonilpentanoico
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO
10.4
Molécula 10.8.
H3CO
H3C
1
O
2
3
Cadena principal: la más larga que contiene el grupo funcional (butano)
Grupo funcional: éster (........oato de metilo)
O
4
C
Numeración: G. funcional con localizador más bajo
Br
Sustituyentes: Haluro de alcanoílo (bromocarbonilo-) en 4
Nombre: 4-Bromocarbonil-2-metilbutanoato de metilo
Molécula 10.9.
O
OH
Cadena principal: ciclo de 6 miembros(ciclohexano)
Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido ......carboxílico)
1
6
Numeración: comienza en el carbono del ciclo que tiene el ácido.
2
Sustituyentes: haluro de alcanoílo (bromocarbonilo) en 3
O
5
3
Nombre: Ácido 3-bromocarbonilciclohexanocarboxílico
4
Br
Molécula 10.10.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
CH3
4
3
O
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo)
Numeración: comienza en el grupo funcional.
2
1
Cl
Sustituyentes: metilo en posición 3
Nombre: Cloruro de 3-metilbutanoilo
Molécula 10.11.
O
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
O
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo)
5
4
3
2
1
Numeración: comienza en el grupo funcional.
Br
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
Nombre: Bromuro de 3-oxopentanoilo
Molécula 10.12.
O
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
I
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (yoduro de .......carbonilo)
1
CH3
2
Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo funcional.
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 y metilo en 2
3
O
Nombre: Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO
10.5
Molécula 10.13.
Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)
OH
3
2
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo)
O
1
Numeración: localizador menor al grupo funcionall.
Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posiciones 2,3.
OH
Cl
Nombre: Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo
Molécula 10.14.
O
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
Cl
CH3
5
3
4
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .......oico)
1
2
Numeración: menor localizador al ácido carboxílico.
O
Sustituyentes: metilo en 2, alcohol (hidroxi-) en posición 3 y haluro de
OH
OH
alcanoílo (clorocarbonilo) en 4
Nombre: Ácido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico
Molécula 10.15.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Br
4
3
O
2
1
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo)
Numeración: localizador menor al grupo funcional.
Br
Sustituyentes: bromo en posición 3.
Nombre: Bromuro de 3-bromobutanoilo
Molécula 10.16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (yoduro de .......oilo)
H
4
3
2
1
I
Numeración: localizador menor al grupo funcional.
Sustituyentes: aldehído (oxo-) en posición 4.
O
Nombre: Yoduro de 4-oxobutanoilo
Molécula 10.17.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)
HC
Cl
O
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo)
Numeración: innecesaria.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Cloruro de metanoilo
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación
de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la
palabra ácido por anhídrido.
O
O
O
O
O
H3C
H3C
O
C
H2
CH3
O
O
CH3
C
H2
Anhídrido propanoico
Anhídrido etanoico
O
Anhídrido benzoico
Regla 2. Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando
alfabéticamente los ácidos.
O
O
O
O
O
H3C
C
H2
O
CH3
CH3
Anhídrido etanoico propanoico
Anhídrido benzoico metanoico
Regla 3. Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la palabra
ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS
O
11.2
O
O
O
O
O
O
O
Anhídrido butanodioico
Anhídrido pentanodioico
O
Anhídrido butenodioico
(Anhídrido maleico)
(Anhídrido succínico)
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS
Molécula 11.1.
O
O
C
C
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
Nombre: Anhídrido metanoico
H
O
H
Molécula 11.2.
O
O
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
C
C
Nombre: Anhídrido etanoico
H3C
O
CH3
Molécula 11.3.
O
O
C
C
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
H3C
CH3
O
Nombre: Anhídrido etanoico propanoico
C
H2
Molécula 11.4.
H3C
O
O
C
C
O
1
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
2
H
C
CH3
3
Nombre: Anhídrido etanoico 2-metilpropanoico
CH3
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS
11.3
Molécula 11.5.
O
O
C
C
H
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
O
CH3
Nombre: Anhídrido etanoico metanoico
Molécula 11.6.
O
O
C
C
2
1
C
H2
H3C
O
CH3
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
CH 4
3 CH3
Nombre: Anhídrido etanoico 3-metilbutanoico
Molécula 11.7.
CH3
3
CH3
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
O
1
2
1
O
2
3
Nombre: Anhídrido 2-metilpropanoico
O
Molécula 11.8.
O
H3C
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....dioico)
1
2
Nombre: Anhídrido 2-metilbutanodioico
O
3
4
O
Molécula 11.9.
O
H3C
2
1
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....dioico)
Nombre: Anhídrido 2-metilbutenodioico
O
3
4
O
Molécula 11.10.
H3C
2
3
1
O
4
O
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....dioico)
Nombre: Anhídrido 3-metilpent-2-enodioico
5
O
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ÉSTERES
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
O
O
O
HC
CH3CH2C
CH3C
OCH3
Etanoato de metilo
CH3CH2CH2C
OCH2CH3
OCH3
Metanoato de metilo
O
OCH3
Propanoato de etilo
Butanoato de metilo
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.
OH
4
OH
O
2
3
O
1
6
OCH3
5
O
2
4
1
3
OCH2CH3
H
3-Hidroxibutanoato de metilo
3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
O
O
H3CO
C
5
1
3
4
OH
2
O
Ácido 5-metoxicarbonilpentanoico
7
5
6
3
4
Br
OCH2CH3
2
1
O
OH
Ácido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES
12.2
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
O
OCH3
O
C
OCH2CH3
C
6
5
1
4
2
3
CH3
Br
Bencenocarboxilato de metilo
4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ÉSTERES
Molécula 12.1.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
O
Grupo funcional: éster (......oato de metilo)
C
1
H3C
2
OCH3
Numeración: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de metilo
Molécula 12.2.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
O
Grupo funcional: éster (......oato de etilo)
C
1
H3C
OCH2CH3
2
Numeración: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de etilo
Molécula 12.3.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
O
H
C
1
Grupo funcional: éster (......oato de metilo)
Numeración: g. funcional con localizador menor
OCH3
Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de metilo
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES
12.3
Molécula 12.4.
H3CO
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
O
C
Grupo funcional: éster (......carboxilato de metilo)
1
Numeración: comienza en el carbono del ciclo al que se une el grupo
6
2
funcional
3
5
Sustituyentes: no
4
Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo
Molécula 12.5.
OH
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
Grupo funcional: éster (.......oato de metilo)
3
4
C
2
1
OCH3
Numeración: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
Nombre: 3-Hidroxibutanoato de metilo
Molécula 12.6.
O
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (ciclohept-4-eno)
OCH3
C
Grupo funcional: éster (..........carboxilato de metilo)
1
7
2
Numeración: comienza en el carbono del ciclo al que se une el éster y
6
prosigue para otorgar al alqueno el menor localizador.
O
3
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 6.
5
4
Nombre: 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo
Molécula 12.7.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Br
4
3
2
1
O
C
Grupo funcional: éster (.....oato de etilo)
Numeración: g. funcional con localizador menor
OH
OCH2CH3
Sustituyentes: bromo en 4 e hidroxi en 3
Nombre: 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo
Molécula 12.8.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-4-eno)
5
3
4
O
2
1
O
C
OCH3
Grupo funcional: éster (.....oato de metilo)
Numeración: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES
12.4
Molécula 12.9.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
O
1
Grupo funcional: éster (......oato de isopropilo)
HC
Numeración: g. funcional con localizador menor
O
Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de isopropilo
Molécula 12.10.
O
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
C
4
3
H3CO
2
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......oico)
C
1
Numeración: g. funcional con localizador menor
OH
Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 4
Nombre: Ácido 4-Metoxicarbonilbutanoico
Molécula 12.11.
O
OH
Cadena principal: ciclo de 6 miembros.
C
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......carboxílico)
1
2
3
Br
Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo al que une el grupo
6
funcional. La numeración prosigue para otorgar el menor
O
5
4
C
localizador al sustituyente que va antes alfabéticamente (bromo)
OCH3
Sustituyentes: bromo en 3 y éster (metoxicarbonil) en 5
Nombre: Ácido 3-bromo-5-metoxicarbonilciclohexanocarboxílico
Molécula 12.12.
Cadena principal: la mas larga que contiene el grupo funcional.
O
OCH2CH3
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......oico)
C
6
4
5
Numeración: g. funcional con localizador menor
2
3
Sustituyentes: éster (etoxicarbonil) en 5, metilo en 2.
1
Nombre: Ácido 5-etoxicarbonil-2-metilhexanoico
C
HO
O
Molécula 12.13.
7
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (heptano)
O
6
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .......oico)
5
4
3
2
1
OH
Numeración: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 4, etilo en 2 y metilo en 5
H3CO
O
Nombre: Ácido 2-Etil-5-metil-4-metoxicarbonilheptanoico
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES
12.5
Molécula 12.14.
O
OCH3
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
O
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
6
4
5
2
3
1
Numeración: g. funcional con localizador menor
OH
Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 5, ciclopentilo en 4
Nombre: Ácido 4-Ciclopentil-5-metoxicarbonilhexanoico
Molécula 12.15.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
O
Grupo funcional: éster (......oato de tert-butilo)
CH3
HC
O
C
Numeración: no es necesaria.
CH3
Sustituyentes: no tiene
CH3
Nombre: Metanoato de tert-butilo
Molécula 12.16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
Grupo funcional: éster (......oato de metilo)
4
3
2
C
1
Numeración: g. funcional con localizador menor
OCH3
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 2.
OH
Nombre: 2-Hidroxibutanoato de metilo
Molécula 12.17.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
4
3
O
2
Grupo funcional: éster (......oato de etilo)
Numeración: g. funcional con localizador menor
C
1
OCH2CH3
Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 3.
Nombre: 3-Oxobutanoato de etilo
Molécula 12.18.
O
OCH3
C
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
Grupo funcional: éster (.....carboxilato de metilo)
1
Numeración: parte del carbono al que se une el grupo funcional y
2
prosigue hacia la derecha para otorgar al metilo el menor localizador.
3
CH3
Sustituyentes: metilo en posición 3.
Nombre: 3-Metilciclohexanocarboxilato de metilo
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES
12.6
Molécula 12.19.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-3-eno)
O
4
2
3
Grupo funcional: éster (.....oato de propilo)
C
Numeración: localizador más bajo al grupo éster.
OCH2CH2CH3
1
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: But-3-enoato de propilo
Molécula 12.20.
O
Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)
O
Grupo funcional: éster (.....oato de etilo)
C
3
EtO
C
2
1
Numeración: indiferente.
OEt
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Propanodioato de dietilo
Molécula 12.21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
OH
H3CO
4
C
3
O
Grupo funcional: éster (.....oato de metilo)
O
2
Numeración: indiferente (molécula simétrica)
C
1
OCH3
Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posición 2,3.
Nombre: 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo
OH
Molécula 12.22.
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)
O
C
Grupo funcional: éster (.....carboxilato de metilo)
OCH3
Numeración: parte del carbono al que se une el grupo funcional y
1
prosigue hacia la derecha para otorgar a la cetona el menor localizador.
2
Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 2.
O
Nombre: 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo
Molécula 12.23.
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hexano)
Grupo funcional: éster (.....oato de ciclohexilo)
O
6
5
4
3
2
Numeración: otorga el menor localizador al grupo funcional.
C
1
O
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Hexanoato de ciclohexilo
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE AMIDAS
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico
del ácido por -amida.
O
O
O
CH3CH2C
CH3C
HC
Etanamida
Metanamida
CH3CH2CH2C
NHCH3
NH2
NH2
O
N(CH3)2
N-Metilpropanamida
N,N-Dimetilbutanamida
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
OH
OH
O
O
4
2
3
1
6
NH2
5
O
2
4
3
1
NH2
H
3-Hidroxibutanamida
3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este
caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......
O
O
H2N
C
5
1
3
4
OH
2
7
O
Ácido 5-carbamoílpentanoico
5
6
3
4
Br
NH2
2
1
O
OH
Ácido 5-Bromo-4-carbamoílheptanoico
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
13.2
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminación -carboxamida para nombrar el grupo amida.
O
C
O
NH2
C
6
5
1
4
NH2
2
3
CH3
Br
Bencenocarboxamida
4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE AMIDAS
Molécula 13.1.
Cadena principal: de 1 carbono (metano)
O
Grupo funcional: amida (.......amida)
HC
Numeración: innecesaria.
NH2
Sustituyentes: no
Nombre: Metanamida
Molécula 13.2.
Cadena principal: de 4 carbonos (butano)
O
4
C
2
3
Grupo funcional: amida ( .......amida)
NH2
1
Numeración: localizador más bajo al grupo amida.
Sustituyentes: no
Nombre: Butanamida
Molécula 13.3.
Cadena principal: de 2 carbonos (etano)
O
C
H3C
1
CH3
Grupo funcional: amida (......amida)
N
Numeración: localizador más bajo al grupo amida.
CH3
Sustituyentes: metilos sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
2
Nombre: N,N-Dimetiletanamida
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
13.3
Molécula 13.4.
O
C
Grupo funcional: amida (......amida)
C
2
3
H2N
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)
O
1
NH2
Numeración: indiferene (molécula simétrica).
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Propanodiamida
Molécula 13.5.
Cadena principal: de 2 carbonos (etano)
O
H2
C
C
1
H3C
Grupo funcional: amida (......amida)
CH3
N
2
Numeración: localizador más bajo al grupo amida.
Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
CH3
Nombre: N-Etil-N-metiletanamida
Molécula 13.6.
H
N
O
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
C
CH3
Grupo funcional: amida (......carboxamida)
Numeración: innecesaria.
Sustituyentes: metilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N-Metilciclohexanocarboxamida
Molécula 13.7.
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)
O
CH2CH3
C
N
Grupo funcional: amida (......carboxamida)
Numeración: innecesaria.
CH3
Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
Molécula 13.8.
Cadena principal: de 4 carbonos (butano)
O
C
H2N
4
CH3
Grupo funcional: amida (......amida)
1
3
2
NH2
C
Numeración: comienza en el grupo amida que otorga el metilo el menor
localizador.
O
Sustituyentes: no tiene
Nombre: 2-Metilbutanodiamida
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
13.4
Molécula 13.9.
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)
O
Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .....oico)
C
1
3
H2N
2
OH
Numeración: otorga al ácido carboxílico el menor localizador.
C
Sustituyentes: amida (carbamoíl-) en posición 3.
O
Nombre: Ácido 3-carbamoílpropanoico
Nota: el gr upo amida como sustituyente se nombr a como: car bamoíl.......
Molécula 13.10.
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)
O
C
1
3
H2N
Grupo funcional: éster (......oato de metilo)
OCH3
C
Numeración: otorga al grupo éster el menor localizador.
O
Sustituyentes: amida (carbamoíl-) en posición 3.
2
Nombre: 3-Carbamoílpropanoato de metilo
Molécula 13.11.
O
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
OH
C
Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .......carboxílico)
1
Numeración: otorga al grupo funcional (ácido carboxílico) el menor
2
localizador.
O
3
Sustituyentes: amida (carbamoíl-) en posición 3.
C
Nombre: Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico
NH2
Molécula 13.12.
Cadena principal: de 2 carbonos (etano)
O
Grupo funcional: amida (......amida)
H2N
C
1
2
C
NH2
O
Numeración: indiferente.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Etanodiamida
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE NITRILOS
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de
carbonos.
H
CH3
N
C
H3C
C
N
N
C
C
Etanonitrilo
Etanodinitrilo
C
1
2
4
Metanonitrilo
N
N
3
3-Metilbutanonitrilo
Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la
cadena principal.
O
OH
C
CN
6
Br
1
2
4
5
O
3
1
OH
2
3
CN
Ácido 3-Bromo-5-cianohexanoico
Ácido 3-cianociclohexanocarboxílico
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
CN
CN
CN
1
2
2
3
3
O
Bencenocarbonitrilo
3-Oxociclohexanocarbonitrilo
Br
1
4
6
5
OH
3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS
14.2
Molécula 14.1.
Cadena principal: de 1 carbono (metano)
HC
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
N
Numeración: innecesaria.
Sustituyentes: no
Nombre: Metanonitrilo
Molécula 14.2.
Cadena principal: benceno
Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
C
N
Numeración: innecesaria.
Sustituyentes: no
Nombre: Benzonitrilo
Molécula 14.3.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano
N
C
Grupo funcional: nitrilo (......carbonitrilo)
Numeración: innecesaria
Sustituyentes: no
Nombre: Ciclohexanocarbonitrilo
Molécula 14.4.
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)
1
C
Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)
3
2
C
N
N
Numeración: indiferente.
Sustituyentes: no
Nombre: Propanodinitrilo
Molécula 14.5.
Cadena principal: de 4 carbonos (but-3-eno)
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
N
4
3
2
C
1
Numeración: localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional).
Sustituyentes: no
Nombre: But-3-enonitrilo
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS
14.3
Molécula 14.6.
N
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
C
Grupo funcional: nitrilo (.....carbonitrilo)
Numeración: localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional).
1
2
5
4
Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 3
Nombre: 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
3
O
Molécula 14.7.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
CH3
5
3
4
2
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
1
Numeración: localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional).
C
N
Sustituyentes: metilo en posición 2
Nombre: 2-Metilpentanonitrilo
Molécula 14.8.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
CN
4
3
O
Grupo funcional: Ácido carboxilico (Ácido .....oico)
C
2
1
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico (grupo funcional).
OH
Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posición 3
Nombre: Ácido 3-cianobutanoico
Molécula 14.9.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
Grupo funcional: éster (.....oato de metilo)
HO
5
4
3
CN
2
1
OCH3
C
O
Numeración: localizador más bajo al éster (grupo funcional).
Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posición 3 y alcohol (hidroxi-) en 5.
Nombre: 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
Molécula 14.10.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Grupo funcional: nitrilo (.....ciano)
N
1
2
C
C
N
Numeración: indiferente
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Etanodinitrilo (cianógeno)
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS
14.4
Molécula 14.11.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
OH
N
1
6
4
5
Grupo funcional: nitrilo (....nitrilo)
C
2
3
Numeración: nitrilo con el menor localizador
Sustituyentes: etilo en 4, alcohol (hidróxi-) en 5
Nombre: 4-Etil-5-hidroxihexanonitrilo
Molécula 14.12.
6
4
5
C
2
3
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
N
1
Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)
C
Numeración: comienza por el extremo que otorga al metilo el menor
N
CH3
localizador
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilhexanodinitrilo
Molécula 14.13.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
Br
Grupo funcional: nitrilo (.......carbonitrilo)
3
4
2
Numeración: localizador 1 al carbono que contine el -CN. Se numera
1
5
H3C
para que el sustituyente, preferente alfabéticamente, tome el menor
CN
6
localizador.
Sustituyentes: bromo en 3, metilo en 5
Nombre: 3-Bromo-5-metilciclohexanocarbonitrilo
Molécula 14.14.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
O
1
HO
6
5
4
3
2
CN
Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
Numeración: nitrilo con el menor localizador
Sustituyentes: hidroxi en 6 y oxo en 5
Nombre: 6-Hidroxi-5-oxohexanonitrilo
Molécula 14.15.
Cadena principal: es preferible más corta pero que contenga el doble
enlace. (pent-4-eno)
Grupo funcional: nitrilo (......ciano)
5
4
3
1
2
CN
Numeración: nitrilo con el menor localizador
Sustituyentes: etilo en 4
Nombre: 4-Etilpent-4-enonitrilo
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS
14.5
Molécula 14.16.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)
5
C
HC
6
4
3
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
1
2
C
N
Numeración: nitrilo con el menor localizador
Sustituyentes: no
Nombre: Hex-3-en-5-inonitrilo
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE AMINAS
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.
NH2
NH2
CH3CH2NH2
Etilamina
Ciclopentilamina
Pent-2-ilamina
(Etanamina)
(Ciclopentanamina)
(Pentan-2-amina)
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
CH3
H3C
CH3
CH2CH3
N
H3C
CH3
H
N
N
CH(CH3)2
CH2CH2CH3
Etilmetilpropilamina
Trimetilamina
Isopropilmetilamina
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay
dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
CH3
5
4
3
2
1
H3C
N
CH3
N,N-Dimetilpentanamina
N
H
5
4
3
2
1
CH3
N
H
N,N'-Dimetilpentano-1,5-diamina
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS
15.2
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los
grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
O
OCH3
OH
NH2
7
6
O
5
3
4
2
6
1
5
1
4
6
2
1
5
2
3
4
3
NH2
NH2
6-Aminoheptan-2-ona
3-Aminociclohexanol
4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE AMINAS
Molécula 15.1.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
Grupo funcional: amina (......amina)
H3C
NH2
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Metanamina
Nota: también se puede nombr ar la cadena como sustituyente (metilamina)
Molécula 15.2.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
H3C
Grupo funcional: amina (......amina)
NH
Sustituyentes: metilo sobre el átomo de nitrógeno.
CH3
Nombre: N-metilmetanamida
Nota: tomando ambos metilos como sustituyentes se nombr a como, dimetilamina.
Molécula 15.3.
3
1
H3C
H2C
2
H2C
CH3
CH2
N
Cadena principal: la de mayor longitud (propano)
Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: metilo y etilo sobre el átomo de nitrógeno.
Nombre: N-etil-N-metilpropanamida
CH3
Nota: también puede nombrar se como, etilmetilpr opilamina
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS
15.3
Molécula 15.4.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
NH2
Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclopentanamina
Nota: también puede nombrar se como, Ciclopentilamina
Molécula 15.5.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
NH2
H2
C H
4
3C
5
H3C
Grupo funcional: amina (......amina)
CH
2
Sustituyentes: metilo en posición 3.
CH3
1
Nombre: 3-Metilpentan-2-amina
CH3
Molécula 15.6.
Grupo funcional: amina (......amina)
NH2
Sustituyentes: bencilo.
Nombre: Bencilamina
Molécula 15.7.
H
N
Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: fenilo.
Nombre: Difenilamina
Molécula 15.8.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
CH3
5
3
4
2
1
Grupo funcional: amina (......amina)
N
CH3
Sustituyentes: metilos en el átomo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N,N-Dimetilpentan-1-amina
Molécula 15.9.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
H3C
CH3
4
2
3
Grupo funcional: amina (......amina)
1
NH2
Sustituyentes: metilos en posición 3
Nombre: 3,3-Dimetilbutan-2-amina
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS
15.4
Molécula 15.10.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
CH3
Grupo funcional: amina (......amina)
NH
Sustituyentes: metilo en el nitrógeno (localizador N)
Nombre: N-Metilciclohexanamina
Molécula 15.11.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
NH2
5
3
4
1
2
Grupo funcional: amina (......amina)
NH2
Numeración: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Pentano-1,4-diamina
Molécula 15.12.
1
NH2
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)
Grupo funcional: amina (......amina)
2
NH2
Sustituyentes: no tiene.
3
4
Numeración: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
Nombre: Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina
Molécula 15.13.
Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: fenilo
NH2
Nombre: Fenilamina (anilina)
Molécula 15.14.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
H2N
3
Grupo funcional: amina (......amina)
2
Numeración: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
1
NH2
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclohexano-1,3-diamina
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS
15.5
Molécula 15.15.
Cadena principal: cadena de 5 átomos (pentano)
NH2
5
OH
3
4
2
Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido ......oico)
O
1
Numeración: localizador menor al ácido carboxílico.
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 2 y amina (amino-) en 4.
OH
Nombre: Ácido 4-amino-2-hidroxipentanoico
Molécula 15.16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
6
Grupo funcional: éster (......carboxilato de metilo)
CO2CH3
5
4
1
Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el éster.
2
Sustituyentes: amina (amino-) en 3.
3
Nombre: 3-Aminociclohex-1-enocarboxilato de metilo
NH2
Molécula 15.17.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
O
Grupo funcional: cetona (......ona)
1
6
5
2
Numeración: menor localizador al grupo funcional (cetona)
3
Sustituyentes: amina (amino-) en 3.
NH2
4
Nombre: 3-Aminociclohexanona
Molécula 15.18.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Grupo funcional: alcohol (......ol)
H2N
4
3
2
1
OH
Numeración: menor localizador al grupo funcional (alcohol)
Sustituyentes: amina (amino-) en 4.
Nombre: 4-Aminobutan-1-ol
Molécula 15.19.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
NH2
6
5
OH
4
O
3
O
2
1
Grupo funcional: aldehído (......al)
Numeración: menor localizador al grupo funcional (aldehído)
H
Sustituyentes: amina (amino-) en 5, cetona (oxo-) en 4 y alcohol (hidroxi-)
en 3.
Nombre: 5-Amino-3-hidroxi-4-oxohexanal
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE BICICLOS
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se
indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de
puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos.
Puente
1
1
1
Carbonos cabeza de puente
1
2
1
1
2
2
3
2
Biciclo[3.2.1]octano
Biciclo[2.2.1]heptano
Nombre del alcano con el mismo número de carbonos que el biciclo (7).
Los carbonos cabeza de puente están unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica
el número de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los
carbonos cabeza de puente. Obsérvese que los números se ordenan de mayor a menor y se
separan por puntos (no comas).
Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga hasta
el segundo cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el puente (cadena
más pequeña)
8
11
4
5
6
4
4
3
1
7
10
5
2
6
2
1
7
2
1
9
8
3
Biciclo[3.2.1]octano
6
5
3
Biciclo[3.1.0]hexano
Biciclo[4.3.2]undecano
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 16. NOMENCLATURA DE BICILOS
16.2
Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican su
posición en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.
Cl
8
2
5
6
Br
4
1
7
2
Cl
1
3
6
4
CH3
5
3
8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano
3-Bromo-1-clorobiciclo[3.1.0]hexano
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE BICICLOS
Molécula 16.1.
Nombre: Biciclo[1.1.0]butano
H
C
H2C
C
H
Nota: de los car bonos r ojos (cabezas de puente) par ten dos cadenas de un
CH2
car bono y una de cer o car bonos [ 1.1.0]. El número total de car bonos que
pr esenta el biciclo es 4 (butano)
Molécula 16.2.
Nombre: Biciclo[1.1.1]pentano
H2
C
H2C
HC
C
H
Nota: de los car bonos cabeza de puente (en r ojo) par ten tr es cadenas de un
car bono [ 1.1.1]. El número total de car bonos que tiene la molécula es 5
CH2
(pentano)
Molécula 16.3.
H2C
Nombre: Biciclo[2.1.0]pentano
H
C
Nota: de los car bonos puente par ten cadenas de dos, uno y cero car bonos
CH2
H2C
C
H
[ 2.1.0]. El número total de car bonos es 5 (pentano)
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPÍTULO 16. NOMENCLATURA DE BICILOS
16.3
Molécula 16.4.
4
Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano
5
Nota: la numer ación parte del car bono cabeza de puente que otorga el menor
6
3
1
2
localizador al metilo. Se numer a pr imer o la cadena más larga, después la
mediana y por último la cadena pequeña.
H3C
Molécula 16.5.
2
1
7
Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano
3
6
Cl
5
4
Nota: de los carbonos cabeza de puente (1 y 5) par ten cadenas de 3, 2 y 0
carbonos [ 3.2.0]. La numer ación par te del car bono puente que al numer ar
cadena lar ga, mediana y pequeña otor ga el menor localizador al clor o.
Molécula 16.6.
8
Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano
Br
1
7
el car bono cabeza de puente más pr óximo al br omo. Numer amos cadena
2
5
6
Nota: Biciclo con cadenas de 3,2 y 1 car bonos. Comenzamos la numer ación por
gr ande, mediana y por último el puente (posición 8).
4
3
Molécula 16.7.
8
7
Nombre: 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano
4
Nota: Biciclo con tr es cadenas de igual longitud (2 car bonos). Comenzamos la
5
3
1
6
numeración par tiendo del car bono cabeza de puente más pr óximo al f lúor .
2
F
Molécula 16.8.
CH3
7
Nombre: 7-Metilbiciclo[3.1.1]heptano
Nota: Como puede obser var se la numer ación debe par tir del carbeza de puente,
3
4
2
5
1
e ir numer ando cadena gr ande, mediana y pequeña, independientemete de la
6
posición del sustituyente.
(c) Germán Fernández
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net