Isómeros Espaciales

REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO
PODER
POPULAR
PARA LA
DEL
EDUCACION SUPERIOR
INSTITUTO UNIVERSITARIO POLITECNICO “SANTIAGO MARIÑO”
EXTENSION C.O.L
ESTEREO ISOMEROS
ISÒMERO GEOMETRICOS (CIS / TRANS)
Es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue
entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble
enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el
lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. []
EJEMPLO:
Isómeros cis y trans del 2-Buteno
ISÒMEROS OPTICOS
Un isómero óptico es aquel que en forma cristalina o en solución tiene la
propiedad de hacer girar el plano de la luz monocromática (de una sola longitud de
onda) o polarizada (oscila en un solo plano), hacia la derecha o hacia la izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro el cual consta de dos
primas de Nicol uno llamado polarizador y el otro llamado analizador, este último
puede ser girado y presenta una escala graduada que permite medir en grados el
signo y amplitud de la desviación que experimenta el rayo de luz polarizada. El
número de grados de la rotación depende de la naturaleza de la sustancia
disuelta, de la distancia (longitud de recorrido) que recorre la luz a través de la
solución y de la concentración de la solución.
El poder óptico rotatorio de una sustancia viene dado por falta de simetría de sus
moléculas debido, generalmente, a la existencia de carbono asimétrico.
Un carbono asimétrico es aquel que esta unido a cuatro sustituyentes diferentes.
Un isómero óptico es la imagen especular del otro (oponibles pero no
superponibles) igual que la mano derecha e izquierda, o una persona y su imagen
en el espejo; ambos reciben el nombre de enantiòmeros, enantiomorfos o
antípodas ópticas.
EJEMPLO:
Los enantiómeros son un tipo particular de estereoisómeros que se
caracterizan por ser imágenes especulares no superponibles. Dependiendo de la
disposición espacial de los átomos se denominan “S” o “R” y dependiendo de
hacia donde rotan el plano de la luz polarizada se denominan “dextro”(d) si es
hacia la derecha o “levo” (l) si es hacia la izquierda. Cuando una mezcla contiene
al igual proporción de enantiomeros dextro y levo se llama mezcla racémica que
no desvía la luz por
compensación. (omeprazol,
fluoxetina,
citalopramibuprofeno,
cetirizina…).
Los isómeros ópticos con un carbono asimétrico se representan con el modelo del
carbono tetraédrico, suponiendo al carbono asimétrico en el centro del tetraedro.
También se pueden usar las formulas de proyección de FISCHER; Proyectar
consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de
Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los
sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia
nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el
carbono proyectado.
Proyección de Fischer del 2-Clorobutano
La proyección de Fischer puede hacerse para varios carbonos de la molécula.
El primer paso consiste en dibujar la molécula eclipsada y en segundo lugar girarla
dejando unos grupos hacia nosotros y otros al fondo del papel.
TETROSA
Las tetrosas son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una cadena
de cuatro átomos de carbono.
Hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-eritrosa y D-treosa.
D-eritrosa D-treosa
CHO
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
CHO
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CH2OH
Una eritrosa y una treosa no tienen necesariamente propiedades físicas y
químicas idénticas.
El numero de isómeros ópticos disminuye cuando una sustancia presenta dos
carbonos asimétricos iguales, como el acido tartárico el cual es un ácido
carboxílico. Su fórmula es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH
Muchos compuestos orgánicos sin un carbono asimétrico también presentan
actividad óptica, pues el único requisito para ello es que la molécula y su imagen
especular no sean superponibles.
EJEMPLO:
La asimetría es una propiedad de la estructura en su conjunto y no es atribuible
a ningún centro asimétrico.
BIBLIOGRAFIA
LIBROS
LINEY REQUENA. VAMOS A ESTUDIAR QUIMICA ORGANICA. SEGUNDO
AÑO CICLO DIVERSIFICADO. EDICION AÑO 2005, EDICIONES ENEVA,
CARACA-VENEZUELA.
PAGINAS WEB.
http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000189/docs_curso/lecciones/Subl
ecciones/sub1.5.html.
http://www.quimicaorganica.net/quimicaorganica/estereoquimica/isomeros_geomet
ricos/isomeros_geometricos.htm
www.quimicaorganica.net