nomenclatura de los compuestos organicos primera parte profesor

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS PRIMERA PARTE
PROFESOR: LUIS RODRIGUEZ CUADRA
NIVEL DE ESTUDIO: TERCER AÑO PLAN COMÚN DE QUÍMICA
¿Qué es la química orgánica?
La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.
Importancia de la química orgánica
Los seres vivos estamos formados por moléculas
orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y
grasas. Todos ellos son compuestos cuya base
principal es el carbono. Los productos orgánicos
están presentes en todos los aspectos de nuestra
vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús,
desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.
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ALCANOS
Estructura del nombre
El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número
de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de
compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
Elección de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más
cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de
sustituyentes.
Numeración de la cadena principal
Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a
un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el
orden alfabético para decidir cómo numerar.
Formación del nombre
El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden
alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la
cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su
nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.
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CICLOALCANOS
Construcción del nombre
Se nombran precediendo el nombre del alcano del prefijo ciclo- (ciclopropano,
ciclobutano, ciclopentano, etc.). También se pueden nombrar como radicales
cicloalquilo (ciclopropilo, ciclobutilo, etc.)
Numeración de la cadena
La numeración se realiza de modo que se asignen los localizadores más bajos a los
sustituyentes. En caso de no decidir, se numera teniendo en cuenta el orden alfabético
de los sustituyentes.
Cicloalcanos como sustituyentes.
Hay casos en los que conviene tomar el cicloalcano como sustituyente y la cadena
carbonada como principal.
Isomería cis/trans
Los cicloalcanos presentan estereoisomería y dependiendo de la posición de los grupos
en el espacio podemos tener isómeros cis o trans. Cuando los sustituyentes se
encuentran del mismo lado del anillo se denomina cis al estereoisómero, y si están a
lados opuestos trans
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ALQUENOS
Conceptos generales
El grupo funcional característico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos.
Cumplen la misma fórmula molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que también poseen
una insaturación. Para nombrarlos se cambia la terminación -ano de los alcanos por eno.
Reglas de nomenclatura
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Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble
enlace.
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Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el
localizador más bajo posible.
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Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans
o Z/E
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Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác.
carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador
más bajo posible y dan nombre a la molécula.

ALQUINOS
¿Cómo se nombran los alquinos?
El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La
IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta
terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace
dentro de la cadena.
Numeración de la cadena principal
Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más
bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el
extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma
distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos
funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el
localizador más bajo.
Alquinos como sustituyentes.
Cuando un alquino actúa como sustituyente se cambia la terminación -o por -ilo
EJERCICIOS
1.- Completa la siguiente tabla, aplicando la fórmula general de los alcanos y los
principios que rigen su nomenclatura(cantidad de carbonos y terminación
características).
N°C
FORMULA
MOLECULAR
FORMULA
ESTRUCTURAL
PLANA
FORMULA
ESTRUCTURAL
CONDENSADAL
FORMULA
ESTRUCTUR
AL
ELECTRÓNI
CA
NOMBRE
1
2
4
6
9
10
2.- Determina para cada uno de los siguientes compuestos: formula molecular,
estructura plana y condensada
a) Propeno
b) Hepteno
c) Buteno
d) 2,3 – octadieno
e) 1,3,6 – nonatrieno
f) Butino
g) Octino
h) 3,6 octadiino
i)1,3,5 – decatriino
3.- Establezcan la formula correcta y representen el modelo para:
a) Ciclopentano
b) Ciclohexeno
c) Ciclobutino
d) 1,4 – ciclohexadieno.